3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.6]undecane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.6]undecane-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 306.792
• InChiKey: CLERZVDWEORJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氮杂螺[4.6]十一烷-2,4-二酮 、 4-氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 以65%的产率得到3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.6]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含有取代苄基部分的新型螺乙内酰脲衍生物的合成、结构表征、DFT 计算和抗增殖评估

  摘要：

  摘要 合成了两个系列的环烷螺-5-乙内酰脲，即环己烷螺-5-乙内酰脲和环庚烷螺-5-乙内酰脲在N3位具有4-取代的苄基或2-(4-取代的苯基)-2-氧乙基，并测试了它们对人结肠 (HCT-116)、白血病 (K562) 和乳腺癌 (MDA-MB-231) 癌细胞系增殖的影响。为了进行比较，我们还描述了 5,5-二苯基乙内酰脲类似物。所研究化合物的结构特征通过元素分析、FT-IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR 光谱和 X 射线晶体学进行表征。关于它们的结构-活性关系，表明苄基部分被甲氧基、氯或溴基团取代增强了相对于母体化合物的抗增殖活性，而环烷基大小的增加主要导致抗增殖活性的降低。单晶X射线分析显示存在由NH⋯O氢键形成的二聚体和链。Lipinski 的分子描述符分析表明，所有研究的化合物都遵循五法则。为了进一步了解它们的几何形状和电子结构，使用 B3LYP 方法使用 6-311++G(d

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.11.071

文献信息

• Towards understanding intermolecular interactions in hydantoin derivatives: the case of cycloalkane-5-spirohydantoins tethered with a halogenated benzyl moiety
  作者：Anita Lazić、Nemanja Trišović、Lidija Radovanović、Jelena Rogan、Dejan Poleti、Željko Vitnik、Vesna Vitnik、Gordana Ušćumlić

  DOI：10.1039/c6ce02210c

  日期：——

  while the C–H⋯O interactions lead to their further association into double chains. The contribution of the cycloalkyl ring depends on its conformational flexibility and the multiple C–H donor implications. In the case of compounds 1–4 bearing the cyclopentyl or the cyclohexyl ring, halogen bonding (X⋯O) interactions give rise to a supramolecular pseudo-hexagonal network. In addition, the C–H⋯X interactions

  合成了一系列在位置3带有卤代取代苄基的环烷-5-螺并氢呋喃妥因（X = Cl和Br），并通过单晶X射线衍射法确定了它们的结构（1-6）。这些化合物具有多个官能团，其允许在其晶体结构形成中的不同分子间相互作用之间更大的竞争和/或合作。分子通过R 2 2（8）环中成对的N–H⋯O氢键连接在一起，而C–H⋯O相互作用导致它们进一步缔合成双链。环烷基环的贡献取决于其构象柔韧性和多个CH供体含义。对于化合物1-4带有环戊基或环己基环的卤素键（X⋯O）相互作用形成超分子伪六边形网络。此外，在卤素受体上具有更高分叉度的C–H⋯X相互作用在晶体结构的形成中也起着重要作用。关于化合物5和6与环庚烷环一起时，不存在X⋯O相互作用，并且与C–H⋯X相互作用一起，这些化合物实现了另一种晶体结构，并着重于X⋯π相互作用。所有这些晶体结构的晶格能量以及分子间对能量已经使用PIXEL进行了计算，并进一步分为库仑，色散，
• Synthesis, structural characterization, DFT calculations and antiproliferative evaluation of novel spirohydantoin derivatives containing a substituted benzyl moiety
  作者：Anita M. Lazić、Lidija D. Radovanović、Bojan Đ. Božić、Biljana Đ. Božić Nedeljković、Vesna D. Vitnik、Željko J. Vitnik、Jelena R. Rogan、Nataša V. Valentić、Gordana S. Ušćumlić、Nemanja P. Trišović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.071

  日期：2019.3

  of Lipinski demonstrated that all investigated compounds obeyed the rule of five. To further understand their geometry and electronic structure, DFT calculations with B3LYP method using 6-311++G(d,p) basic set were performed. In this context, the UV–Vis spectra of the investigated compounds were analyzed in detail, whereby the predicted absorption spectra from DFT calculation matched the experimentally

  摘要 合成了两个系列的环烷螺-5-乙内酰脲，即环己烷螺-5-乙内酰脲和环庚烷螺-5-乙内酰脲在N3位具有4-取代的苄基或2-(4-取代的苯基)-2-氧乙基，并测试了它们对人结肠 (HCT-116)、白血病 (K562) 和乳腺癌 (MDA-MB-231) 癌细胞系增殖的影响。为了进行比较，我们还描述了 5,5-二苯基乙内酰脲类似物。所研究化合物的结构特征通过元素分析、FT-IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR 光谱和 X 射线晶体学进行表征。关于它们的结构-活性关系，表明苄基部分被甲氧基、氯或溴基团取代增强了相对于母体化合物的抗增殖活性，而环烷基大小的增加主要导致抗增殖活性的降低。单晶X射线分析显示存在由NH⋯O氢键形成的二聚体和链。Lipinski 的分子描述符分析表明，所有研究的化合物都遵循五法则。为了进一步了解它们的几何形状和电子结构，使用 B3LYP 方法使用 6-311++G(d