methyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 239093-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 239093-48-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: CPQQYPDGFNHKHF-HSNKUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-8-oxa-norcocaine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性去质子化的8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one：合成8-氧杂-norcocaines和8-氧杂-pseudonorcacaines

  摘要：

  在LiCl存在下，用手性锂酰胺5和6将8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one对映选择性去质子化，得到手性烯醇锂，其随后与氰基甲酸酯反应。将所得的手性β-酮酯用汞齐钠还原，得到8-氧杂-卵子碱和8-氧杂-假芽子碱样衍生物，可以轻松制备（+）-和（-）-8-氧杂-北可卡因和（+）-和（-）-8-氧杂-拟南芥或可卡因。新合成的可卡因的8-氧杂氧化物类似物在84-90％的范围内显示出良好的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00763-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 sodium amalgam 作用下， 生成 methyl (1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成具有令人感兴趣的可卡因样活性的去甲可卡因的8-Oxa类似物。

  摘要：

  为了进一步探讨可卡因桥氮原子在与多巴胺转运蛋白（DAT）结合中的重要性，我们合成了先前已知的外消旋8-氧杂-北可卡因3-6，其中氮原子已被氧取代。另外，为了避免对由于使用外消旋物质而引起的生物学数据的错误解释，合成了其中一些类似物并以非外消旋形式对其进行了测试。发现（-）-8-Oxa-norcocaine（3）结合可卡因识别位点并抑制多巴胺转运蛋白，其效力分别比norcocaine（2）低约8倍和4倍。发现（-）-8-氧杂-伪可卡因（4）以及（+）-8-氧杂-正可卡因（3）在活性上与（-）-氧杂-正可卡因相当。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00273-5