[(1E)-2-(三甲氧基硅烷基)乙烯基]-苯 | 70531-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1E)-2-(三甲氧基硅烷基)乙烯基]-苯
• 英文名称: trans-1-phenyl-2-(trimethoxysilyl)ethene
• 英文别名: β-trans-(trimethoxysilyl)styrene；trans-β-(trimethoxysilyl)styrene；(E)-β-(trimethoxysilyl)styrene；(E)-trimethoxy(2-phenylvinyl)silane；1-phenyl-2-trimethoxysilylethene；1-trimethoxysilyl-2-phenylethene；Styryltrimethoxysilane；trimethoxy-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 70531-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃Si
• 分子量: 224.332
• InChiKey: JRSJRHKJPOJTMS-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C
• 密度：
  1.064

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 [(1E)-2-(三甲氧基硅烷基)乙烯基]-苯 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-((E/Z)-2-phenylethenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED COMPOUNDS AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS RELIÉS PAR UN PONT EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  化合物I的公式是HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂：Q中的星号*表示与化合物其余部分的连接点；n、L1、L2、X1、X2、χ3、Y、Z、R1、R2和R3在此定义。这些化合物对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发病或进展是有用的。这些化合物可用作抗HIV感染和艾滋病的化合物本身（或其水合物或溶剂化合物）或以药学上可接受的盐的形式。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选择地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  WO2010088167A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1E)-2-(三甲氧基硅烷基)乙烯基]-苯
  参考文献：
  名称：

  The .beta.-effect: changing the ligands on silicon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a043

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hiyama Cross-Couplings of Racemic α-Bromo Esters
  作者：Xing Dai、Neil A. Strotman、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja8009428

  日期：2008.3.1

  The first catalytic asymmetric cross-coupling of α-halo carbonyl compounds with aryl metal reagents has been developed, thereby generating synthetically useful α-aryl carboxylic acid derivatives in good enantiomeric excess. The method can also be applied to enantioselective alkenylation reactions.

  已经开发出α-卤代羰基化合物与芳基金属试剂的第一个催化不对称交叉偶联，从而以良好的对映体过量生成合成有用的α-芳基羧酸衍生物。该方法也可应用于对映选择性烯基化反应。
• Novel Immobilized Hydrosilylation Catalysts Based on Rhodium 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1007/s00706-004-0255-3

  日期：2005.1

  were reached. A supported version of 1 was realized by reaction of RhCl( NHC )( COD ) with PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COOAg ( PS - DVB  = poly(styrene- co -divinylbenzene) to yield PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COORh( NHC )( COD ). This supported version of 1 exhibited at least comparable, in some cases increased reactivity compared to 1 and allowed the rapid removal of the catalyst from the reaction

  明确定义的Rh（I）配合物的反应性， 即 Rh（CF 3 COO）（ NHC ）（ COD ）（ 1 ， NHC  = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5 ，6-四氢嘧啶-2-亚基， COD  =η 4 -cycloocta -1,5-二烯）的1-烯烃，炔烃，和α，β不饱和羰基化合物，分别描述的氢化硅烷化。使用这种配合物，观察到优异的反应性，并且达到了高达1000的周转数（TONs）。的支持的版本 1 通过的RhCl（的反应实现 NHC ）（ COD ）与 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COOAg（ PS - DVB  =聚（苯乙烯- 共 -二乙烯基苯）产生 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COORh（ NHC ）（ COD ）。该支持版本 1 至少具有可比性，在某些情况下，与 1 相比，其反应性增强
• Hydrometallatrane-catalyzed regioselective hydrosilylation of styrene and phenylacetylene
  作者：S. N. Adamovich、R. G. Mirskov、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/s11172-015-1153-6

  日期：2015.9

  azolium complexes leads to a mixture of and  ad ducts.18—20 The products of further hydrosilylation of the double bonds in the adducts 1—3 were not formed under these conditions. Hydrosilanes undergo the addition to styrene in the presence of [nN(CH2CH2OH)3Rh] 3+•3Cl– (n = 1, 2). The reaction proceeds regioselectively with the forma tion of terminal  adducts 4—6 (18—34% yield). The most efficient catalyst

  三乙醇胺与金属盐 (MXp) 的离子络合物，通式 [nN(CH2CH2OH)3M] p+•pХ– (M = Mn, Co, Ni, Fe; X = Cl, OAc; n = 1, 2; p = 2, 3)，类似于silatranes1具有环状“atrane”结构和分子内配位N→M键。然而，与 silatranes 相比，它们包含配位 HO→M 键，2-15 而不是共价 O-Si 键。我们表明，HMA 与 sila tranes 一样，表现出很高的生理活性。因此，HMA，其中 M = Mg、Fe、Co、Ni、Cu、Rh，具有免疫活性，8 而当 M = Zn 时，它们表现出抗血管生成和抗硬化作用。 12,13,15 最近，M = Ni、Co 被建议用作从水中光催化制备氢气的助催化剂，16 而对于 M = Cu — 作为芳基卤化物羟基化的催化剂。17 在目前的工作中，我们首次研究了 HMA [nN(CH2CH2OH)mM]
• <i>N</i>-heterocyclic carbene platinum complexes functionalized with a polyether chain and silyl group: Synthesis and application as a catalyst for hydrosilylation
  作者：Fengxiang Zhang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Jiayun Li、Jiajian Peng

  DOI：10.1080/10426507.2017.1321647

  日期：2017.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis and characterization of new N-heterocyclic carbene platinum(II) complexes functionalized with a polyether chain and silyl group are described. In addition, their application towards the catalytic hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, including alkenes, alkynes, vinyl ether, and unsaturated esters, is reported. These new complexes exhibit both

  图形摘要 摘要描述了用聚醚链和甲硅烷基官能化的新型 N-杂环卡宾铂 (II) 配合物的合成和表征。此外，还报道了它们在不饱和碳-碳键（包括烯烃、炔烃、乙烯基醚和不饱和酯）的催化氢化硅烷化中的应用。这些新的配合物表现出优异的催化活性和氢化硅烷化选择性。催化系统可循环使用 >27 次。
• Highly β(<i>Z</i>)-Selective Hydrosilylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Thiolate-Bridged Dirhodium Complexes
  作者：Xiangyu Zhao、Dawei Yang、Yahui Zhang、Baomin Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02267

  日期：2018.9.7

  A series of novel monothiolate-bridged dirhodium complexes, [Cp*Rh(μ-SR)(μ-Cl)2RhCp*][BF4] Cp* = η5-C5Me5, R = tertiary butyl (tBu), 1a; R = ferrocenyl (Fc), 1b; R = adamantyl (Ad), 1c} were designed and successfully synthesized, which can smoothly facilitate highly regioselective and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes to afford β(Z) vinylsilanes with good functional group compatibility

  一系列新颖monothiolate桥连的二铑配合物，的[Cp *的Rh（μ-SR）（μ-Cl）的2 RHCP *] [BF 4 ] 的Cp * =η 5 -C 5我5，R =叔丁基（吨Bu），1a；R =二茂铁基（Fc），1b ; 设计并成功合成了R =金刚烷基（Ad），1c }，它可以平稳地促进末端炔烃的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化，从而提供具有良好官能团相容性的β（Z）乙烯基硅烷。此外，氢化物桥接的二铑配合物的[Cp *的Rh（μ-S吨卜）（μ-Cl）的（μ-H）RHCP *] [BF 4 ]（5通过1a与过量的HSiEt 3反应获得作为潜在的中间体）。