2-Phenylpropanoyl fluoride | 1251445-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylpropanoyl fluoride
• 英文别名: 2-phenylpropanoyl fluoride
• CAS: 1251445-52-9
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: KPDKNFBIUYGSAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基硫代膦酰-二乙基-硫代膦烷 、 2-Phenylpropanoyl fluoride 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到diethyl(2-phenylpropanoyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  铑在酰基氟与二膦二硫化物的催化下合成酰基膦硫化物

  摘要：

  铑配合物催化酰基氟与四乙基二膦二硫化物的反应，得到酰基膦硫化物。具有给电子p-基团的芳族氟化物可以平稳地反应，从而以高收率获得产物。具有仲和叔α-碳的脂肪酸氟化物也被转化为链烷酰基膦硫化物，而底物与α-亚甲基碳的反应伴随着烯醇酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.038
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-methoxybenzyl-2-phenylpropionate 在 Selectfluor 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%Spectr.的产率得到2-Phenylpropanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  铜/ Selectfluor系统的酯介导的自由基介导的活化：大体积酰胺和肽的合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种通过铜/ Selectfluor系统实现的自由基介导的过程来活化酯的新方法。衍生自庞大的羧酸和氨基酸的多种对甲氧基苄基酯可轻松转化为相应的酰基氟，直接用于酰胺和多肽的一锅法合成中。作为概念的证明，该方法被应用于空间位阻酰胺键的迭代形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00188

文献信息

• Radical-Mediated Activation of Esters with a Copper/Selectfluor System: Synthesis of Bulky Amides and Peptides
  作者：Akira Matsumoto、Zhe Wang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00188

  日期：2021.4.2

  approach for the activation of esters via a radical-mediated process enabled by a copper/Selectfluor system. A variety of para-methoxybenzyl esters derived from bulky carboxylic acids and amino acids can be easily converted into the corresponding acyl fluorides, directly used in the one-pot synthesis of amides and peptides. As a proof of concept, this method was applied to the iterative formation of sterically

  在本文中，我们描述了一种通过铜/ Selectfluor系统实现的自由基介导的过程来活化酯的新方法。衍生自庞大的羧酸和氨基酸的多种对甲氧基苄基酯可轻松转化为相应的酰基氟，直接用于酰胺和多肽的一锅法合成中。作为概念的证明，该方法被应用于空间位阻酰胺键的迭代形成。
• Synthesis of acylphosphine sulfides by rhodium-catalyzed reaction of acid fluorides and diphosphine disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Toru Yamada、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.038

  日期：2010.9

  A rhodium complex catalyzed the reaction of acid fluorides and tetraethyldiphosphine disulfide giving acylphosphine sulfides. Aromatic acid fluorides with electron donating p-groups reacted smoothly giving the products in high yields. Aliphatic acid fluorides with secondary and tertiary α-carbons were also converted to alkanoylphosphine sulfides, whereas the reaction of a substrate with an α-methylene

  铑配合物催化酰基氟与四乙基二膦二硫化物的反应，得到酰基膦硫化物。具有给电子p-基团的芳族氟化物可以平稳地反应，从而以高收率获得产物。具有仲和叔α-碳的脂肪酸氟化物也被转化为链烷酰基膦硫化物，而底物与α-亚甲基碳的反应伴随着烯醇酯的形成。