4-thiocyanato-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 190263-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-thiocyanato-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: (1-Methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl) thiocyanate
• CAS: 190263-09-3
• 化学式: C₇H₅N₅S
• 分子量: 191.216
• InChiKey: UKCJXKCSGBMTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 4-thiocyanato-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-tosyl-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyanations. I. Synthesis of Thiocyanatoheteroarenes and Tosylheteroarenes from Mercaptoheteroarenes Using p-Toluenesulfonyl Cyanide

  摘要：

  Mercaptoheteroarenes (1) underwent electrophilic cyanation with p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in THF in the presence of NaH to give the corresponding thiocyanatoheteroarenes (2) in moderate to good yields. In DMF, tosylheteroarenes (4) were formed by substitution with p-toluenesulfinate ion through thiocyanatoheteroarenes (2).

  DOI：

  10.3987/com-97-7740
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-氯吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-thiocyanato-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyanations. I. Synthesis of Thiocyanatoheteroarenes and Tosylheteroarenes from Mercaptoheteroarenes Using p-Toluenesulfonyl Cyanide

  摘要：

  Mercaptoheteroarenes (1) underwent electrophilic cyanation with p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in THF in the presence of NaH to give the corresponding thiocyanatoheteroarenes (2) in moderate to good yields. In DMF, tosylheteroarenes (4) were formed by substitution with p-toluenesulfinate ion through thiocyanatoheteroarenes (2).

  DOI：

  10.3987/com-97-7740