Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(6-acetylamino-purin-9-yl)-2-{(2-chloro-phenoxy)-[(2R,3S,5R)-5-(4-ethoxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-phosphoryloxymethyl}-tetrahydro-furan-3-yl ester | 130975-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(6-acetylamino-purin-9-yl)-2-{(2-chloro-phenoxy)-[(2R,3S,5R)-5-(4-ethoxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-phosphoryloxymethyl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 130975-00-7
• 化学式: C₃₂H₃₇ClN₇O₁₂P
• 分子量: 778.112
• InChiKey: IRLSSXLNHQMHHU-AYYXYPHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  226.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(6-acetylamino-purin-9-yl)-2-{(2-chloro-phenoxy)-[(2R,3S,5R)-5-(4-ethoxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-phosphoryloxymethyl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of DNA oligomers containing an O4-ethylated thymine. d(e⁴TpA), d(Ape⁴T), d(Ape⁴TpA), and d(Tpe⁴TpT)

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了含有O4-乙基化胸腺嘧啶（e⁴Thy）和腺嘌呤（Ade）碱基的DNA寡核苷酸，即d(e⁴TpA)、d(Ape⁴T)和d(Ape⁴TpA)，以及它们未修饰的类似物，即d(TpA)、d(ApT)和d(ApTpA)，以及d(Tpe⁴TpT)。在300和500 MHz下从10到70°C获得的¹H NMR化学位移数据显示，这些分子在水溶液中在低温下形成右旋微螺旋；O4-乙基基团的存在似乎对胸腺嘧啶碱基的堆叠几何没有显著影响。通过在类似温度范围内获得的圆二色数据确认了右旋堆叠的存在。糖环的耦合常数表明d(e⁴TpA)的e⁴Tp单元不像d(e⁴TpT)的相应单元那样向3'-内褶叠（N）发生移位。在负离子模式下通过快速原子轰击质谱（FAB-MS）获得的光谱中观察到修改和未修改分子的显著准分子离子峰[M – H]⁻，表明易失性的O4-乙基基团足够稳定，可以承受该方法中使用的电离过程。此外，观察到了一些片段离子峰，如[O4-乙基胸腺嘧啶 – H]⁻，揭示了FAB-MS用于表征被烷化剂修改的DNA寡聚物的潜力。关键词：寡核苷酸，O-烷基化，立体化学，NMR，质谱。

  DOI：

  10.1139/v90-308
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-Acetyl-6-N-acetyl-2'-deoxyadenosine 在 四氮唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 zinc dibromide 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(6-acetylamino-purin-9-yl)-2-{(2-chloro-phenoxy)-[(2R,3S,5R)-5-(4-ethoxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-phosphoryloxymethyl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of DNA oligomers containing an O4-ethylated thymine. d(e⁴TpA), d(Ape⁴T), d(Ape⁴TpA), and d(Tpe⁴TpT)

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了含有O4-乙基化胸腺嘧啶（e⁴Thy）和腺嘌呤（Ade）碱基的DNA寡核苷酸，即d(e⁴TpA)、d(Ape⁴T)和d(Ape⁴TpA)，以及它们未修饰的类似物，即d(TpA)、d(ApT)和d(ApTpA)，以及d(Tpe⁴TpT)。在300和500 MHz下从10到70°C获得的¹H NMR化学位移数据显示，这些分子在水溶液中在低温下形成右旋微螺旋；O4-乙基基团的存在似乎对胸腺嘧啶碱基的堆叠几何没有显著影响。通过在类似温度范围内获得的圆二色数据确认了右旋堆叠的存在。糖环的耦合常数表明d(e⁴TpA)的e⁴Tp单元不像d(e⁴TpT)的相应单元那样向3'-内褶叠（N）发生移位。在负离子模式下通过快速原子轰击质谱（FAB-MS）获得的光谱中观察到修改和未修改分子的显著准分子离子峰[M – H]⁻，表明易失性的O4-乙基基团足够稳定，可以承受该方法中使用的电离过程。此外，观察到了一些片段离子峰，如[O4-乙基胸腺嘧啶 – H]⁻，揭示了FAB-MS用于表征被烷化剂修改的DNA寡聚物的潜力。关键词：寡核苷酸，O-烷基化，立体化学，NMR，质谱。

  DOI：

  10.1139/v90-308