(2-溴-3-硝基苯基)苯基甲酮 | 42959-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-3-硝基苯基)苯基甲酮
• 英文名称: 2-bromo-3-nitro-benzophenone
• 英文别名: 2-Brom-3-nitro-benzophenon；(2-bromo-3-nitrophenyl) phenyl ketone；2-Brom-3-nitrobenzophenon；(2-bromo-3-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 42959-99-9
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₃
• 分子量: 306.115
• InChiKey: CXJKOOUMPLYFMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  393.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-3-硝基苯基)苯基甲酮 在 iron(II) sulfate 、 苯胺 作用下， 生成 3-amino-2-anilino-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  303. 19-酮菲蒽吡啶啉，3-苯甲酰咔唑和3：6-二苯甲酰咔唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002188
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酰氯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 (2-溴-3-硝基苯基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  303. 19-酮菲蒽吡啶啉，3-苯甲酰咔唑和3：6-二苯甲酰咔唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002188

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of 4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-one (TIBO) Derivatives. 3
  作者：Henry J. Breslin、Michael J. Kukla、Donald W. Ludovici、Richard Mohrbacher、Winston Ho、Milton Miranda、James D. Rodgers、T. Kevin Hitchens、Gregory Leo

  DOI：10.1021/jm00005a005

  日期：1995.3

  4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2 (1H)-ones (TIBO), 1, have been shown to significantly inhibit HIV-1 replication in vitro by interfering with the virus's reverse transcriptase enzyme. They have also demonstrated potential clinical efficacy in combating HIV-1, on the basis of a preliminary study. Our prior publications have discussed the discovery of this series of compounds

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4
• Reactivities of 9-Phenylxanthylium and 9-Phenylthioxanthylium Salts in Electrophilic and Nucleophilic Reactions. I. Nitration
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、KOSEI OHNO、TATSUO TOYODA

  DOI：10.1248/cpb.21.1272

  日期：——

  On nitration of 9-phenylxanthylium salt (I) with a mixed acid, 9-mononitrophenyl-xanthylium salt was obtained in 99% yield. The treatment of 9-phenylthioxanthylium salt (II) in the same condition gave a dinitrated product. Various nitration conditions were examined to obtain a mononitrated product. In order to determine the positions of the nitro group, various derivatives of I and II were synthesized. On the other hand, acetamido compounds derived from mononitrated I was separated into two isomers. It was thus proved that they were 9-(m-acetamidophenyl) xanthene (IVa) and 9-(p-acetamidophenyl) xanthene (IVb) in the ratio of 4.5 to 1.0, while mononitrated II gave 9-(m-acetamidophenyl) thioxanthene (XVa) and 9-(p-acetamidophenyl)-thioxanthene (XVb) in the ratio of 1.0 to 1.25. These results were particularly surprising in view of the fact that II was nitrated much easier than the oxygen analog I and also the p-nitro derivative was formed more than the m-nitro derivative.

  在用混合酸对9-苯基黄烷盐（I）进行硝化反应时，得到了99%收率的9-单硝基苯基黄烷盐。将9-苯基硫黄烷盐（II）在相同条件下处理，得到了二硝化产物。为获得单硝化产物，检验了各种硝化条件。为了确定硝基的位置，合成了I和II的多种衍生物。另一方面，来自单硝基I的乙酰氨基化合物被分离成两种异构体。由此证明它们分别为9-(m-乙酰氨基苯基)黄烷（IVa）和9-(p-乙酰氨基苯基)黄烷（IVb），比例为4.5:1.0，而单硝化II则得到了9-(m-乙酰氨基苯基)硫黄烷（XVa）和9-(p-乙酰氨基苯基)硫黄烷（XVb），比例为1.0:1.25。这些结果特别令人惊讶，因为II的硝化比氧的类似物I更容易，同时p-硝基衍生物的形成也超过了m-硝基衍生物。
• Reactivities of 9-Phenylxanthylium and 9-Phenylthioxanthylium Salts in Electrophilic and Nucleophilic Reactions. II. Structure of Dinitrated 9-Phenylthioxanthylium Perchlorate
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.21.1282

  日期：——

  The reaction of 9-phenylthioxanthylium salt (II) with a mixed acid gave dinitrated II in 91% yield. In order to determine the structure of dinitrated II, 4-nitro-9-(m-nitrophenyl) thioxanthene (IV), 4-acetamido-9-(p-acetamidophenyl) thioxanthene (VI), 2, 4-dinitro-9-phenylthioxanthene (XV), and their ralated compounds were synthesized. And it was confirmed that the dinitration of II gives 4-nitro-9-(m-nitrophenyl) thioxanthylium and 4-nitro-9-(p-nitrophenyl) thioxanthylium salts in the ratio of formation being 1.0 : 1.2. Thus, it was recognized that the nitration of II occurs in the phenyl group at 9-position and then at 4-position in the hetero ring of II.

  9-苯基硫杂蒽盐（II）与混合酸反应得到二硝基 II，收率为 91%。为了确定二硝基 II 的结构，合成了 4-硝基-9-（间硝基苯基）噻蒽（IV）、4-乙酰氨基-9-（对乙酰氨基苯基）噻蒽（VI）、2，4-二硝基-9-苯基噻蒽（XV）以及它们的衍生化合物。结果证实，II 的二硝化反应生成了 4-硝基-9-（间硝基苯基）硫氧杂蒽盐和 4-硝基-9-（对硝基苯基）硫氧杂蒽盐，生成比例为 1.0 : 1.2。因此，人们认识到 II 的硝化发生在 II 的杂环上 9 位的苯基上，然后是 4 位。
• 330. Attempts to find new antimalarials. Part XII. Further variations in the group of the quinolines with basic side chains
  作者：Robert Robinson、M. L. Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9340001524

  日期：——
• 303. Syntheses of 19-ketophenanthridindocoline, 3-benzoylcarbazole, and 3 : 6-dibenzoylcarbazole
  作者：S. G. P. Plant、M. L. Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9320002188

  日期：——