(1-(丁-3-烯-1-基)环己基)甲胺 | 846577-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1-(丁-3-烯-1-基)环己基)甲胺
• 英文名称: (1-(but-3-en-1-yl)cyclohexyl)methanamine
• 英文别名: [1-(but-3-en-1-yl)cyclohexyl]methanamine；C-[1-(but-3-enyl)cyclohexyl]methylamine；C-(1-but-3-enyl-cyclohexyl)methylamine；C-(1-homoallyl-cyclohexyl)-methylamine；(1-(but-3-enyl)cyclohexyl)methanamine；1-(3-butenyl)cyclohexylmethylamine；(1-but-3-enylcyclohexyl)methanamine
• CAS: 846577-06-8
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: VRZGHHATSBFCKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(丁-3-烯-1-基)环己基)甲胺 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalyzed intramolecular hydroamination of unactivated CC bonds with alkyl ammonium salts

  摘要：

  一种混合物 (5)AuCl {5 = PCy2[2-(2,6-C6H3(OMe)2)C6H4]} 和 AgOTf 催化未活化碳碳键与一元和二元铵盐的分子内氢氨化反应。

  DOI：

  10.1039/b804081h
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1-(丁-3-烯-1-基)环己基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基级联环化制备二氟化吡咯烷和哌啶

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种单锅铜催化的烯基苯胺衍生物的氨基二氟烷基化反应。这种方法允许催化构建范围广泛的被偕-二氟部分取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1055/a-2004-6031

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Jan Streuff、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja055190y

  日期：2005.10.1

  Intramolecular diamination reactions are described which yield cyclic ureas as direct products of an oxidative alkene transformation in the presence of palladium acetate and iodosobenzene diacetate as terminal oxidant. The reaction is truly catalytic in metal catalyst and represents the proof of principle for this elusive type of alkene oxidation.

  描述了分子内二化反应，其在乙酸钯和二乙酸碘代苯酯作为末端氧化剂的存在下产生环状脲作为氧化烯烃转化的直接产物。该反应在金属催化剂中确实具有催化作用，并且代表了这种难以捉摸的烯烃氧化类型的原理证明。
• An (Aminopyrimidinato)titanium Catalyst for the Hydroamination of Alkynes and Alkenes
  作者：Christian Brahms、Patrik Tholen、Wolfgang Saak、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.201301004

  日期：2013.11

  (aminopyrimidinato)titanium complex has been synthesised from inexpensive and easily accessible 2-(tert-butylamino)pyrimidine and [Ti(NMe2)4] and used as a catalyst for the intermolecular hydroamination of alkynes as well as the cyclization of aminoalkenes. The hydroamination reactions of 1-phenylpropyne and terminal arylalkynes deliver the corresponding anti-Markovnikov addition products with excellent yields and

  一种新的（氨基嘧啶合）钛络合物已由廉价且易于获得的 2-（叔丁基氨基）嘧啶和 [Ti(NMe2)4] 合成，并用作炔烃分子间加氢胺化以及氨基烯烃环化的催化剂。1-苯基丙炔和末端芳基炔烃的加氢胺化反应以优异的产率和区域选择性提供相应的反马尔科夫尼科夫加成产物。
• <i>C₁ </i> -symmetric β-Diketiminatoiron(II) Complexes for Hydroamination of Primary Alkenylamines
  作者：Clément Lepori、Régis Guillot、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/adsc.201801464

  日期：2019.2.19

  The synthesis and solid‐state characterization of an array of well‐defined low‐coordinate C1‐symmetric β‐diketiminatoiron(II) alkyl complexes B3–B6 featuring steric and electronic variations on one of the N‐aryl substituents of the β‐diketiminate ligand scaffold are reported. All complexes display unique catalytic abilities of promoting the selective exo‐cyclohydroamination of unprotected 2,2‐diph

  一系列定义明确的低坐标C 1对称β-二酮基亚铁（II）烷基配合物B 3 - B 6的合成和固态表征，其β的N-芳基取代基之一具有空间和电子变异报道了二二酮配体支架。所有复合物显示促进选择性的独特的催化能力外未保护的2,2- diphenylpent -4-烯-1-胺（的-cyclohydroamination 1轻微的反应条件下）。在N之一上掺入潜在配位的邻甲氧基取代基β-二酮骨架的芳基环与另一个拥挤的2,6-二异丙基苯基结合，可提供比我们先前报道的C 2对称β-二酮基体铁（II）更活泼的催化剂（B 3）烷基络合物B（Ar 1 = Ar 2 = 2,4,6-（Me）3 C 6 H 2）/环戊基胺体系。通过比较研究可以推测，与B 4 - B 6相比，B 3的这种优越活性很可能是由于邻位效应和/或邻位配位能力引起的。-甲氧基取代基。还介绍了这种新颖的C 1对称β-二酮基亚氨基铁（II）烷基络合物B
• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。
• On the Superior Activity of In(I) versus In(III) Cations Toward <i>ortho-C-</i>Alkylation of Anilines and Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Zhilong Li、Shengwen Yang、Guillaume Thiery、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01585

  日期：2020.10.16

  ortho-C-alkylation of unprotected anilines with a variety of styrenes and alkenes using a univalent cationic indium(I) catalyst is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction likely proceeds via a tandem hydroamination/Hofmann–Martius rearrangement. The high compatibility between the cationic indium(I) complex and primary anilines led us to develop an In(I)+-catalyzed hydroamination of alkenes

  一种有效的邻- Ç与各种使用一价阳离子铟苯乙烯和烯烃的未受保护的苯胺的烷基化报告（I）的催化剂。机理研究表明，该反应可能是通过串联加氢胺化/霍夫曼-马修斯重排而进行的。阳离子铟（I）配合物与伯苯胺之间的高度相容性使我们开发了使用未保护的伯和仲烯基胺进行In（I）+催化的烯烃加氢胺化反应。计算支持裸In（I）+离子的催化活性，并具有形成C–N键的外球机理和潜在的内球原金属化。