1-(3-butenyl)cyclohexanecarbonitrile | 846577-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-butenyl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(But-3-en-1-yl)cyclohexane-1-carbonitrile；1-but-3-enylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 846577-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: AXHGEVCIRXYVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-butenyl)cyclohexanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到(1-(丁-3-烯-1-基)环己基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  铂催化未活化烯烃与仲烷基胺的分子内加氢胺化

  摘要：

  苄基-2,2-二苯基-4-戊烯胺与 [PtCl2(H2C=CH2)]2 (2.5 mol%) 和 PPh3 在二恶烷中的 1:2 催化混合物在 120 摄氏度反应 16 小时，导致分离出1-苄基-2-甲基-4,4-二苯基吡咯烷，产率为75%。许多γ-和δ-氨基烯烃进行分子内加氢胺化，以中等至良好的产率形成相应的吡咯烷衍生物。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。

  DOI：

  10.1021/ja043278q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 环己甲腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-butenyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-取代的（R）-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamido配体†配位的镧系元素络合物催化对映选择性分子内胺化反应†

  摘要：

  研究了由对映体取代的通式（Li（THF）n ] [Ln [（R）-C 20 H 12（NR）2 ] 2 ]的对映纯取代的（R）-联萘胺配体制成的tter和离子配合物几种氨基戊烯和氨基己烯的加氢胺化/环化反应。发现在温和条件下在氮原子上具有异丙基或环己基取代基的配合物是有效的催化剂，用于形成对映体过量高达78％的含N杂环。

  DOI：

  10.1021/jo052322x

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Jan Streuff、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja055190y

  日期：2005.10.1

  Intramolecular diamination reactions are described which yield cyclic ureas as direct products of an oxidative alkene transformation in the presence of palladium acetate and iodosobenzene diacetate as terminal oxidant. The reaction is truly catalytic in metal catalyst and represents the proof of principle for this elusive type of alkene oxidation.

  描述了分子内二化反应，其在乙酸钯和二乙酸碘代苯酯作为末端氧化剂的存在下产生环状脲作为氧化烯烃转化的直接产物。该反应在金属催化剂中确实具有催化作用，并且代表了这种难以捉摸的烯烃氧化类型的原理证明。
• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。
• Copper-Catalyzed Redox-Triggered Remote CH Functionalization: Highly Selective Formation of CCF₃ and CO Bonds
  作者：Taotao Li、Peng Yu、Jin-Shun Lin、Yonggang Zhi、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500891

  日期：2016.5

  CH/unactivated alkenes functionalization reaction for the concomitant construction of CCF3 and CO bonds was described. An 1,5‐H radical transfer involving an sp3 CH bond adjacent to a nitrogen atom and an α‐CF3‐alkyl radical intermediate derived from unactivated alkenes was observed and demonstrated to proceed via the radical process.

  铜催化的远程SP 3 Ç  H /未活化烯烃官能为C的伴随建筑反应 CF 3和C  O键进行了说明。涉及的SP的1,5--H自由基转移3 Ç 相邻氮原子和H键的α -CF 3 -烷基中间体从非活化烯烃观察并证实通过自由基处理进行衍生。
• Enantioselective CH Bond Functionalization Triggered by Radical Trifluoromethylation of Unactivated Alkene
  作者：Peng Yu、Jin-Shun Lin、Lei Li、Sheng-Cai Zheng、Ya-Ping Xiong、Li-Jiao Zhao、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201405401

  日期：2014.10.27

  An asymmetric unactivated alkene/CH bond difunctionalization reaction for the concomitant construction of CCF3 and CO bonds was realized by using a Cu/Brønsted acid cooperative catalytic system, thus providing facile access to valuable chiral CF3‐containing N,O‐aminals with excellent regio‐, chemo‐, and enantioselectivity. Mechanistic studies revealed that this reaction may proceed by an unprecedented

  不对称非活化烯烃/ C 为C的伴随建筑H键difunctionalization反应 CF 3和C  O键是通过使用Cu /布朗斯台德酸催化的合作系统，从而提供了有价值的手性CF容易访问实现3含Ñ ，O-缩醛胺具有出色的区域，化学和对映选择性。机制研究表明，该反应可以通过涉及未活化烯烃的活化和自由基三氟甲基化以引发的C后续的对映选择性的官能化了前所未有的1,5-氢化移继续H键。对照实验还表明，手性布朗斯台德酸起多种作用，不仅控制立体选择性，而且还通过激活Togni试剂提高了反应速率。
• One-pot Construction of Difluorinated Pyrrolizidine and Indolizidine Scaffolds via Copper-Catalyzed Radical Cascade Annulation
  作者：Xiaoyang Wang、Miao Li、Yanyan Yang、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701643

  日期：2018.6.5

  A convenient approach to the synthesis of diverse difluorinated nitrogen‐containing polycycles via a copper‐catalyzed radical cascade annulation of amine‐containing olefins and ethyl bromodifluoroacetate was developed. Three new bonds, including a −CF2 and two C−N bonds, are forged simultaneously in this strategy. Through this strategy, a series of difluorinated pyrrolizidine and indolizidine derivatives

  通过铜催化含胺烯烃和溴代二氟乙酸乙酯的自由基级联环合反应，开发了一种简便的合成多种二氟含氮多环化合物的方法。在此策略中同时伪造了三个新的债券，包括 -CF 2和两个C-N债券。通过这种策略，已经方便地以高收率合成了一系列二氟吡咯烷啶和吲哚唑烷衍生物。