4'-(1H-imidazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(1H-imidazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-(1H-imidazol-1-yl)biphenyl-4-carboxylic acid；4'-(1H-Imidazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid；4-(4-imidazol-1-ylphenyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: HDHDRYYOVSZQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) nitrate hexahydrate 、 4'-(1H-imidazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自咪唑-联苯-羧酸酯配体的新型镧系元素 (III) 配合物：合成、结构和发光特性

  摘要：

  一系列中性单核镧系元素复合物的[LN（HL）2（NO 3）3 ]（Ln为镧，铈，钕，铕，钆，镝，钬）具有刚性双齿配体，HL（4' - （1 ħ -咪唑-1-基)联苯-4-羧酸)在溶剂热条件下合成。配位化合物已通过红外光谱、热重分析、粉末 X 射线衍射和元素分析进行​​表征。根据X射线衍射，所有配合物都是在P2/n单斜空间群中结晶的一系列同构化合物。此外，所有配合物的固态发光测量表明[Eu(HL) 2 (NO 3 ) 3]复合物显示 Eu(III) 离子在 593、597、615 和 651 nm 处的特征发射峰。

  DOI：

  10.3390/molecules26226942
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4'-(1H-imidazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE BIARYL COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE

  摘要：

  本公开涉及式(Ie)的化合物及其药用盐，其中A、B、R1、R2、m、n、X1、X2、X3和X4如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以防止、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、紊乱、综合征或病况方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺病(COPD)。

  公开号：

  WO2016046782A1

文献信息

• Spontaneous resolution of non-centrosymmetric coordination polymers of zinc(II) with achiral imidazole-biphenyl-carboxylate ligands
  作者：Dana Bejan、Lucian Gabriel Bahrin、Sergiu Shova、Monica Sardaru、Lilia Clima、Alina Nicolescu、Narcisa Marangoci、Vasile Lozan、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ica.2018.05.024

  日期：2018.10

  Abstract A convenient synthesis and a full characterization of imidazole- and benzimidazole-biphenyl-carboxylic acid ligands and two zinc coordination polymers are presented. The crystal structure of two precursors 1-(4-iodo-phenyl)- 1H -imidazole ( 1 ), 1-(4-iodophenyl)-1 H -benzo[ d ]imidazole ( 2 ), of 4′-(1 H -benzo[ d ]imidazol-1-yl)biphenyl-4-carboxylic acid ( HL2 ), as bimodal linker and of

  摘要提出了咪唑-和苯并咪唑-联苯羧酸配体和两种锌配位聚合物的简便合成方法，并对其进行了全面表征。4'-（1 H）的两个前体1-（4-碘-苯基）-1H-咪唑（1），1-（4-碘苯基）-1 H-苯并[d]咪唑（2）的晶体结构-苯并[d]咪唑-1-基）联苯-4-羧酸（HL2），作为双峰连接子，并且是两种配位聚合物[Zn（L1）2]和[Zn 2（L2）2（Ac）2]，已经通过X射线晶体学确定。化合物1和2分别显示出通过π-π和CH⋯π相互作用的系统巩固的超分子晶体结构。在[Zn（L1）2]和[Zn 2（L2）2（Ac）2]中具有相同绝对构型的Zn原子组装成同手性二维（4，
• The use of C₁ symmetry imidazole-carboxylate building block and auxiliary acetate co-ligand for assembly of a 2D wave-like zinc(II) coordination polymer: experimental and theoretical study
  作者：Dana Bejan、Lucian Gabriel Bahrin、Corneliu Cojocaru、Alexandru Florentin Trandabat、Narcisa Laura Marangoci、Alexandru Rotaru、Sergiu Shova

  DOI：10.1080/00958972.2020.1818727

  日期：2020.8.17

  Abstract We report the synthesis and characterization of a two-dimensional Zn(II) coordination polymer employing a ligand with a biphenyl core containing imidazole and carboxylate groups in the presence of acetate moieties as bridging molecules. The obtained [ZnLAc]n was structurally characterized via X-ray, FTIR, TGA, PXRD, SEM and EDX analyses. Computer-aided calculations based on density functional

  摘要 我们报告了二维 Zn(II) 配位聚合物的合成和表征，该聚合物采用具有联苯核的配体，在存在乙酸酯部分作为桥接分子的情况下，该配体含有咪唑和羧酸根基团。通过 X 射线、FTIR、TGA、PXRD、SEM 和 EDX 分析对获得的 [ZnLAc]n 进行结构表征。采用基于密度泛函理论 (DFT) 的计算机辅助计算来评估起始配体和 Zn(II) 配合物的最佳构象几何形状。计算结果与实验数据进行了比较，揭示了合理的一致性。讨论了单晶结构与分子实体的计算优化几何形状之间的比较。此外，应用时间相关的 DFT 方法 (TD-DFT) 来评估配体和配合物的第一激发态。图形概要
• Discovery of 5-(2-chloro-4′-(1H-imidazol-1-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)-1H-tetrazole as potent and orally efficacious S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors for the potential treatment of COPD
  作者：Nagarajan Muthukaman、Sanjay Deshmukh、Shital Tondlekar、Macchindra Tambe、Dnyandeo Pisal、Neelam Sarode、Siddharth Mhatre、Samitabh Chakraborti、Daisy Shah、Vikram M. Bhosale、Abhay Kulkarni、Mahamad Yunnus A. Mahat、Satyawan B. Jadhav、Girish S. Gudi、Neelima Khairatkar-Joshi、Laxmikant A. Gharat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.012

  日期：2018.12

  Endogenous nitrosothiols (SNOs) including S-nitrosoglutathione (GSNO) serve as reservoir for bioavailable nitric oxide (NO) and mediate NO-based signaling, inflammatory status and smooth muscle function in the lung. GSNOR inhibition increases pulmonary GSNO and induces bronchodilation while reducing inflammation in lung diseases. In this letter, design, synthesis and structure-activity relationships (SAR) of novel imidazole-biaryl-tetrazole based GSNOR inhibitors are described. Many potent inhibitors (30, 39, 41, 42, 44, 45 and 58) were identified with low nanomolar activity (IC(50)s: < 15 nM) along with adequate metabolic stability. Lead compounds 30 and 58 exhibited good exposure and oral bioavailability in mouse pharmacokinetic (PK) study. Compound 30 was selected for further profiling and revealed comparable mouse and rat GSNOR potency, high selectivity against alcohol dehydrogenase (ADH) and carbonyl reductase (CBR1) family of enzymes, low efflux ratio and permeability in PAMPA, a high permeability in CALU-3 assay, significantly low hERG activity and minimal off-target activity. Further, an in vivo efficacy of compound 30 is disclosed in cigarette smoke (CS) induced mouse model for COPD.