2-(2-oxo-4-p-tolylazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-(2-oxo-4-p-tolylazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-2-(4-methylphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: AEZDGCVURKKFSV-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methylbenzylidene)(4-ethoxyphenyl)amine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-oxo-4-p-tolylazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364

文献信息

• Solid‐Solid Phase and Solvent‐Free Oxidative Removal of<i>N</i>‐(4‐Alkoxyphenyl) Groups of Monocyclic β‐Lactams with Ceric Ammonium Nitrate as a Cheap, Simple, and Efficient Method
  作者：Aliasghar Jarrahpour、M. Zarei

  DOI：10.1080/00397910801981326

  日期：2008.5

  Five N-(4-methoxyphenyl)- and five N-(4-ethoxyphenyl)-beta-lactams were prepared by ketene-imine [2+2] cycloaddition (Staudinger reaction). Then these 2-azetidinones were N-dearylated by grinding together with ceric ammonium nitrate without hazardous solvents in good to excellent yields. The solid-solid phase N-dearylation is easier, simpler, and more efficient than the general method in solution. The pure N-unsubstituted beta-lactams obtained by a nontedious workup and without further purification.
• Ceric Ammonium Nitrate on Silica Gel for Solid–Solid Phase<i>N</i>-Dearylation of β -Lactams
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1080/10426500802336630

  日期：2009.7.13

  Silica gel-supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO(2)) has been found to be an effective reagent for the solid-solid phase and solvent-free N-dearylation of beta-lactams. The results have been compared with CAN alone in solution and solid-solid phase.
• Argentic oxide mediated N-dearylation of β-lactams
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.022

  日期：2011.3

  A method is described for the N-dearylation of N-(4-methoxy- or 4-ethoxyphenyl)-2-azetidinones with argentic oxide. The yields are good-to-excellent and the reaction is simple, efficient, and fast. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Novel N-(4-Ethoxyphenyl) Azetidin-2-ones and Their Oxidative N-Deprotection by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.3390/12102364

  日期：——

  It is shown that the N-(p-ethoxyphenyl) group on beta-lactams can be oxidatively removed by ceric ammonium nitrate in good yield. Fourteen new N-(p-ethoxyphenyl)-2-azetidinones 8a-n were synthesized through standard [2+2] ketene-imine cycloadditions (Staudinger reaction). Treatment of these compounds with ceric ammonium nitrate yielded the N-dearylated 2-azetidinones 9a-n in good to excellent yields

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。