N-pyrazin-2-yl-1,3-oxazol-2-amine | 1380420-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-pyrazin-2-yl-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 1380420-65-4
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.151
• InChiKey: PZXOCLCKOHLJLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(pyrazin-2-ylamino)oxazole-5-carboxylate 在 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-pyrazin-2-yl-1,3-oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the coupling of substituted 2-amino-1,3-oxazoles with chloro-heterocycles

  摘要：

  Direct coupling of five-membered heterocyclic amines with halo-heterocycles is a notoriously recalcitrant transformation. Herein we report our findings on the coupling of substituted 2-amino-1,3-oxazoles with chloro-heterocycles. Whereas the coupling of 2-amino-1,3-oxazole is inefficient under a large variety of state-of-the-art catalytic conditions tested, coupling of an ester substituted 2-amino-1,3-oxazole is relatively efficient and provides access, via a hydrolysis-decarboxylation protocol, to the 2-amino-1,3-oxazole coupled products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.015

文献信息

• A General Catalyst for Buchwald-Hartwig Amination to Prepare Secondary Five-Membered Heteroaryl Amines with Breaking the Base Barrier
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Wenbo Hu、Bingxin Yuan、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.02.018

  日期：2023.3

  sometimes needing strong bases, perplexes the application of the palladium-catalyzed CN cross-coupling reactions. The terphenyl phosphine TXPhos supporting palladium catalyst [(TXPhos)(allyl)PdCl] dramatically broadened the existing scope of five-membered heteroaryl substrates and made the weak bases KHCO3 and KOAc become general and optimal choices. Therefore, the barrier of bases has been broken and

  底物的范围限制，特别是五元杂芳基底物通常出现在医学和生物活性分子中，以及高钯负载量和有时需要强碱，困扰着钯催化的 C N 交叉偶联反应的应用。三联苯基膦TXPhos负载钯催化剂[(TXPhos)(allyl)PdCl]大大拓宽了五元杂芳基底物的现有范围，使弱碱KHCO 3 和KOAc成为通用和优化的选择。因此，碱基屏障已被打破，并建立了通​​过钯催化的 C N 交叉偶联反应制备仲五元杂芳基胺的有吸引力的方案。