N-(2-chlorophenyl)-2-oxo-propanehydrazonoyl chloride | 28317-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2-oxo-propanehydrazonoyl chloride
• 英文别名: pyruvoyl chloride 1-[(o-chlorophenyl)hydrazone]；1-Chloro-1-[(2-chlorophen yl)hydrazono]-2-propanone；N-(2-chlorophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 28317-83-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD01220661
• 分子量: 231.081
• InChiKey: GDHYSSOCKWDUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-oxo-propanehydrazonoyl chloride 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3-acetyl-1-(2-chlorophenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑的合成及荧光行为

  摘要：

  在吡啶存在下于甲苯中，由胺酮和乙炔二羧酸酯合成了一系列新的4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑。通过1 H，13 C NMR，FT-IR光谱分析和XRD数据对合成的化合物进行表征。光学研究表明，此处报道的大多数化合物在丙酮照射下均会发出蓝光或绿黄光，并且斯托克斯位移在70-96 nm范围内，量子产率高达45％。对实验结果的解释得到了最先进的量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02144
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobenzenediazonium chloride 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)-2-oxo-propanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑的合成及荧光行为

  摘要：

  在吡啶存在下于甲苯中，由胺酮和乙炔二羧酸酯合成了一系列新的4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑。通过1 H，13 C NMR，FT-IR光谱分析和XRD数据对合成的化合物进行表征。光学研究表明，此处报道的大多数化合物在丙酮照射下均会发出蓝光或绿黄光，并且斯托克斯位移在70-96 nm范围内，量子产率高达45％。对实验结果的解释得到了最先进的量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02144

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking of Novel Thiazoles and [1,3,4]Thiadiazoles Incorporating Sulfonamide Group as DHFR Inhibitors
  作者：Sayed M. Riyadh、Shojaa A. El-Motairi、Hany E. A. Ahmed、Khaled D. Khalil、EL-Sayed E. Habib

  DOI：10.1002/cbdv.201800231

  日期：2018.9

  5‐arylazo‐2‐hydrazonothiazoles 6a – 6j and 2‐hydrazono[1,3,4]thiadiazoles 10a – 10d, incorporating sulfonamide group, through its reactions with appropriate hydrazonoyl halides. The structures of the newly synthesized products were confirmed by spectral and elemental analyses. Also, the antimicrobial, anticancer, and DHFR inhibition potency for two series of thiazoles and [1,3,4]thiadiazoles were evaluated and explained

  2-(1-4-[(4-甲基苯基)磺酰氨基]苯基}亚乙基)氨基硫脲 (3) 被用作合成两个新系列的 5-芳基偶氮-2-肼基并噻唑 6a-6j 和 2 的起始材料- 腙[1,3,4]噻二唑10a-10d，通过与适当的腙酰卤反应，结合磺酰胺基团。新合成产物的结构通过光谱和元素分析得到证实。此外，还通过分子对接研究和 SAR 分析对两个系列的噻唑和 [1,3,4] 噻二唑的抗菌、抗癌和 DHFR 抑制效力进行了评估和解释。
• 2,6-diaryl pyridazinones with immunosuppressant activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05506228A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  A class of 2,6-diarylpyridazinones of general structural formula I have been identified that exhibit exhibit immunosuppressant activity with human T-lymphocytes, and are useful as an immunosuppressants. ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or crystal form thereof, wherein: when M is S, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the following combinations: when R.sup.2 is 4-chloro, then R.sup.1 is 4-OCH.sub.3,2 -CH.sub.3, 4-Cl, 4-CH3, 3-Cl, 3-CH3, 2-Cl, 4-H, 4-Br, 3-NO.sub.2 ; and when R.sup.2 is H, then R.sup.1 is 4-OCH.sub.3, and when M is --SO.sub.2 --, then R.sup.2 is H and R.sup.1 is 4-OCH.sub.3. As an immunosuppressant, these compounds are useful in the treatment of autoimmune diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and/or related afflictions, diseases and illnesses.

  已经发现了一类2,6-二芳基吡啶并咪唑酮，具有一般结构式I，表现出与人类T淋巴细胞相关的免疫抑制活性，可用作免疫抑制剂。其中：当M为S时，R1和R2从以下组合中选择：当R2为4-氯时，R1为4-O ，2-CH3，4-Cl，4- ，3-Cl，3- ，2-Cl，4-H，4-Br，3-NO2；当R2为H时，R1为4-O ；当M为--SO2--时，R2为H，R1为4-O 。作为免疫抑制剂，这些化合物在治疗自身免疫性疾病、预防外来器官移植的排斥以及相关疾病和疾病方面非常有用。
• Synthesis and spectral properties of novel series of fluorene-based azo dyes containing thiazole scaffold: Studying of the solvent and substituent effect on absorption spectra
  作者：Nizar ElGuesmi、Thoraya.  A. Farghaly、Afaf Y. Khormi、Mohamed R. Shaaban、Konstantin P. Katin、Savaş Kaya

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134002

  日期：2023.1

  the evaluation of the solvatochromic shifts of the absorption maxima in UV–vis spectra of the azo-hydrazo tautomers of the arylazo thiazole dyes under investigation. The results revealed the great influence of solvent polarizability and hydrogen-bond acceptor basicity parameters in the absorption frequency shifts of the selected synthesized arylazo dyes. The azo-hydrazo tautomeric form was found to depend

  合成了一系列新型2-芳基偶氮噻唑染料悬垂于芴部分。通过肼酰卤化物与 2-(9 H-fluoren-9-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide 以简单的方式使用温和的反应条件。通过光谱工具和元素分析阐明了合成染料的结构。新合成的芳偶氮染料的紫外可见光谱在 300-800 nm 范围内的九种不同溶剂中记录。讨论了溶剂和取代基的影响，以及酸和碱的加入对芳基偶氮噻唑吸收频率的影响。为了深入了解合成染料和溶剂之间的相互作用，Kamlet-Taft 和 Catalan 模型已被用于评估芳基噻唑染料的偶氮-肼互变异构体在紫外-可见光谱中的溶剂化变色位移调查。结果表明，溶剂极化率和氢键受体碱度参数对所选合成芳偶氮染料的吸收频移有很大影响。发现偶氮-肼互变异构形式取决于取代基、溶剂以及当改变 pH 值时。
• Design, synthesis, in vitro, and in silico studies of new thiadiazol derivatives as promising VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Hazem A. Mahdy、Hazem Elkady、Walid E. Elgammal、Eslam B. Elkaeed、Aisha A. Alsfouk、Ibrahim M. Ibrahim、Dalal Z. Husein、Mohamed A. Elkady、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139019

  日期：2024.11

  analysis. MM-GBSA, ProLIF, PCAT and FEL studies confirmed VEGFR-2-compound 22 complex binding at both dynamic and energetic levels. The computational ADMET studies demonstrated favorable pharmacokinetic properties. Furthermore, Density Functional Theory (DFT) studies confirmed the reactivity and stability of compound 22. These comprehensive findings underscore the potential of compound 22 as a lead candidate

  本研究报告了一系列新型噻二唑衍生物的合成、计算机和体外评价，这些衍生物具有血管内皮生长因子受体-2 （VEGFR-2） 抑制剂的药效特征。对 MCF-7 和 HepG2 癌细胞系的综合评估揭示了有前景的抑制剂，特别是 N-（4-（（E）-1-（（Z）-5-乙酰基-3-（2-氯苯基）-1,3,4-噻二唑-2（3H）-亚基）肼唑嗪）乙基）苯基）-4-氯苯甲酰胺（化合物 22）对 MCF-7 和 HepG2 细胞表现出显着较低的半数最大抑制浓度 （IC50） 值，分别为 0.03 μM 和 0.39 μM。其余化合物对 MCF-7 和 HepG2 细胞的 IC50 值也分别为 （0.07–4.7 μM） 和 （0.12–8.75 μM）。此外，化合物 22 显示出与已建立的抑制剂索拉非尼 （VEGFR-2 = 0.041 μM） 相当的 VEGFR-2 抑制活性 （VEGFR-2 = 0.042
• Stereoselective Asymmetric Syntheses of Molecules with a 4,5-Dihydro-1H-[1,2,4]-Triazoline Core Possessing an Acetylated Carbohydrate Appendage: Crystal Structure, Spectroscopy, and Pharmacology
  作者：Anwaar S. Al Maqbali、Nawal K. Al Rasbi、Wajdi M. Zoghaib、Nallusamy Sivakumar、Craig C. Robertson、Musa S. Shongwe、Norbert Grzegorzek、Raid J. Abdel-Jalil

  DOI：10.3390/molecules29122839

  日期：——

  A new series of chiral 4,5-dihydro-1H-[1,2,4]-triazoline molecules, featuring a β-ᴅ-glucopyranoside appendage, were synthesized via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between various hydrazonyl chlorides and carbohydrate Schiff bases. The isolated enantiopure triazolines (8a–j) were identified through high-resolution mass spectrometry (HRMS) and vibrational spectroscopy. Subsequently, their solution

  通过各种腙氯和碳水化合物之间的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的手性 4,5-二氢-1H-[1,2,4]-三唑啉分子，具有 β-ᴅ-吡喃葡萄糖苷附属物希夫碱。通过高分辨率质谱 (HRMS) 和振动光谱法鉴定了分离的对映体纯三唑啉 (8a–j)。随后，通过核磁共振波谱技术阐明了它们的溶液结构。衍生物 8b 的单晶 X 射线分析为该化合物的 3-D 结构提供了明确的证据，并揭示了晶格中重要的分子间力。此外，它证实了新生成的立体中心的(S)构型。研究人员对选定的目标化合物在 60 种癌细胞系中的抗肿瘤活性进行了研究，其中衍生物 8c 显示出最高的效力，特别是针对白血病。此外，还观察到取代基依赖性抗真菌和抗细菌行为。