2-(N-benzylamino)ethyl acetate hydrochloride | 15568-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzylamino)ethyl acetate hydrochloride
• 英文别名: 2-(benzylamino)ethyl acetate hydrochloride；Benzyl-(β-acetoxyethyl)-amin-hydrochlorid；2-(Benzylamino)ethyl acetate;hydrochloride
• CAS: 15568-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: GBOWMQJTNFLEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzylamino)ethyl acetate hydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-苄基-N-(2-羟乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  关于氯甲基双（β-氯乙基）胺，并尝试制备β-氯乙基和β-乙酰氧基乙基胺的缩醛胺。16. α-卤代胺通讯

  摘要：

  氯甲基双（β-氯乙基）胺（X）可通过甲氧基甲基双（β-氯乙基）胺（IX）与乙酰氯裂解得到。- N, N, N', N'-Tetrakis (β-氯乙基) -二氨基-甲烷 (III) 可由双- (β-氯乙基) - 胺 (II) 和多聚甲醛在苯中制备。目前的解决方案；它很容易变成双环双季铵盐 V。甲基-和苄基-(β-氯乙基)-胺类似地反应形成VII(R = CH3或C6H5CH2)。- 烷基（β-乙酰氧基乙基）胺（XI）溶解在乙醇中。在氢氧化钾存在下将溶液转酰化为 N-[烷基-(β-羟乙基)]乙酰胺 (XII)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19673000211
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 N-苄基乙醇胺 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(N-benzylamino)ethyl acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Structural Studies on Bioactive Compounds. 28. Selective Activity of Triazenyl-Substituted Pyrimethamine Derivatives against Pneumocystis carinii Dihydrofolate Reductase

  摘要：

  Triazenyl-substituted pyrimethamine derivatives 10a-s have been prepared by coupling diazotized 2,4-diamino-5-(3-amino-4-chlorophenyl)6-ethyl pyrimidine (1c) with a series of secondary amines in aqueous sodium carbonate solution. The triazenes which are stable and poorly soluble as free bases form more soluble, but unstable, salts with alkanesulfonic acids. The lead dimethyltriazene 2,4-diamino-5-[4-chloro-3-(3,3-dimethyltriazen-1-yl)phenyl]-6- ethylpyrimidine (4a) forms a crystalline ethanesulfonic acid salt (solvated with 2-propanol), which is protonated at the pyrimidine N-1 position as determined by X-ray crystallography. The ability of these new triazenes to inhibit Pneumocystis carinii dihydrofolate reductase in vitro has been compared to that of triazene 4a. The most potent and selective compound, 2,5-diamino-5-[3-[3-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-benzyltriazen-1-yl]- 4-chlorophenyl]-6-ethylpyrimidine (14a), has an IC50 value of 0.17 mu M against the microbial enzyme and potentially useful selectivity (rat liver IC50/P. carinii IC50 = 114).

  DOI：

  10.1021/jm970050n

文献信息

• Structural Studies on Bioactive Compounds. 34. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazenyl-Substituted Pyrimethamine Inhibitors of <i>Pneumocystis carinii</i> Dihydrofolate Reductase
  作者：David C. M. Chan、Charles A. Laughton、Sherry F. Queener、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm0108698

  日期：2001.8.1

  The triazenyl-pyrimethamine derivative 3a (TAB), a potent and selective inhibitor of Pneumocystis carinii DHFR, was selected as the starting point for a lead optimization study. Molecular modeling studies, corroborated by a recent crystal structure determination of the ternary complex of P. carinii DHFR--NADPH bound to TAB, predicted that modifications to the acetoxy residue of the lead inhibitor could

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR