1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarbonitrile | 850011-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-prop-2-ynyl-cyclohexanecarbonitrile；1-(Prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1-carbonitrile；1-prop-2-ynylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 850011-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD09030938
• 分子量: 147.22
• InChiKey: HUDOBXSRRQTDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (1-buta-2,3-dienylcyclohexylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-烯丙基氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化。

  摘要：

  用[（S）-1] Au2Cl2 [（S）-1 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO）1：2催化混合物处理N-4,5-己二烯基氨基甲酸酯2a [-MeOBIPHEP]和AgClO4在-40°C的间二甲苯中放置24小时，从而以97％的收率分离出2-乙烯基吡咯烷3a，ee值为81％。金（I）催化的对映选择性氢化胺化对于许多氨基甲酸酯基团和可承受的烯基部分的末端去位取代作用是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol071108n
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 异丙基氯化镁 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基腈：亚磺酰基-金属交换-烷基化策略

  摘要：

  添加有机锂，格氏试剂，或锌酸盐到sulfinylnitriles触发器一个浅显亚磺酰基-金属交换，得到N -或C -金属化的腈。亚磺酰基-镁交换-烷基化有效地建立了四级和三级中心，即使在具有高酸性次甲基质子的叔亚磺酰基腈的情况下也是如此。α-亚磺酰基烯腈提供适度的亲核性镁化腈，通过转化为相应的镁酸酯可以显着提高反应性。亚磺酰基-金属交换非常快，可与季，叔和乙烯基α-亚磺酰基腈有效地进行交换，并且在腈烷基化反应中表现出出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203174

文献信息

• Metalated Nitriles:  Organolithium, -magnesium, and -copper Exchange of α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Wang Liu、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo047877r

  日期：2005.3.1

  dimethylcuprate reagents generating reactive, metalated nitriles. The rapid halogen−metal exchange with alkyllithium and Grignard reagents allows selective exchange in the presence of reactive carbonyl electrophiles, including aldehydes, providing a high-yielding alkylation protocol. Lithiated and magnesiated nitriles react with propargyl bromide by SN2 displacement whereas organocopper nitriles react

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。
• Catalytic One-Pot Synthesis of Cyclic Amidines by Virtue of Tandem Reactions Involving Intramolecular Hydroamination under Mild Conditions
  作者：Sukbok Chang、Minjae Lee、Doo Young Jung、Eun Jeong Yoo、Seung Hwan Cho、Sun Kyu Han

  DOI：10.1021/ja064788i

  日期：2006.9.1

  A new synthetic methodology for the generation of cyclic amidines has been developed by the reaction of 1,n-aminoalkynes with electron-deficient azides using a ruthenium catalyst at ambient temperature. The reaction proceeds most likely via a tandem sequence of intramolecular hydroamination of aminoalkynes, cycloaddition of azides with the resulting enamines, and rearrangement of triazoline intermediates

  通过在环境温度下使用钌催化剂使 1,n-氨基炔烃与缺电子叠氮化物反应，开发了一种用于生成环脒的新合成方法。该反应最有可能通过氨基炔烃的分子内加氢胺化、叠氮化物与所得烯胺的环加成以及三唑啉中间体的重排的串联顺序进行。作为原理证明，它证明了平衡级联序列可以由不可逆步骤有利地驱动，从而使简便的一锅合成路线能够在前所未有的温和条件下提供分子复杂性，而无需依赖传统的线性方法。
• Different Selectivities in the Insertions into C(sp² )−H Bonds: Benzofulvenes by Dual Gold Catalysis Competition Experiments
  作者：Alex J. Plajer、Lukas Ahrens、Marcel Wieteck、Danilo M. Lustosa、Rasool Babaahmadi、Brian Yates、Alireza Ariafard、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201801031

  日期：2018.7.25

  quantitative access to tricyclic aromatic compounds by dual gold catalysis was developed. This synthetic route expands the scope of benzofulvene derivatives through a C(sp2)−H bond insertion in easily available starting materials. The insertion takes place with an exclusive chemoselectivity with respect to the competing aromatic C−H positions. A bidirectional synthesis with two competing ortho‐aryl C−H bonds

  通过双重金催化，开发了前所未有的，通常几乎定量的三环芳族化合物。这种合成途径通过在容易获得的起始原料中插入C（sp 2）-H键，扩大了苯并富烯衍生物的范围。相对于竞争的芳族CH位置，该插入以排他的化学选择性进行。在选择性确定步骤中具有两个相互竞争的邻-芳基CH键的双向合成也显示出完美的选择性。通过对两种可能的中间体的计算研究可以解释这一结果。两个不等价的芳基CH键与苄基甲基的分子内竞争也显示出完美的选择性。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of 1-Aminoindanes and 5,6-Fused Azacycles Using a Gold-Catalyzed Redox-Pinacol-Mannich-Michael Cascade
  作者：Hyun-Suk Yeom、Youngun Lee、Jaewon Jeong、Eunsoo So、Soojin Hwang、Ji-Eun Lee、Shim Sung Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.200906346

  日期：2010.2.22
• A Highly Efficient and Selective AuI-Catalyzed Tandem Synthesis of Diversely Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinolines in Aqueous Media
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200800160

  日期：2008.5.5