N-(1H-tetrazol-5-yl)-N'-(2-carbomethoxyphenyl)formamidine | 101071-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-tetrazol-5-yl)-N'-(2-carbomethoxyphenyl)formamidine
• 英文别名: N1-(1H-tetrazol-5-yl)-N2-(2-carbomethoxyphenyl)formamidine；methyl 2-(2H-tetrazol-5-yliminomethylamino)benzoate
• CAS: 101071-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆O₂
• 分子量: 246.228
• InChiKey: HEIRIHMPPDHDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  477.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-tetrazol-5-yl)-N'-(2-carbomethoxyphenyl)formamidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinone sodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过idine中间体开发3-（1 H-四唑-5-基）-4（3 H）-喹唑啉酮钠盐的新合成方法

  摘要：

  一种新合成的最近报道的3-（1 H-四唑-5-基）-4（3 H）-喹唑啉酮钠盐（1，MDL-427），一种实验性介质释放抑制剂，是由以下物质开发的：（1的）反应5-氨基四唑3和原甲酸三乙酯6，得到乙基ñ - （1 ħ -四唑-5-基）甲亚胺8，的邻氨基苯甲酸甲酯和亚氨酸酯（2）反应8，得到脒11，和（3）治疗的11加底为1。对这些步骤中的每一个进行独立的研究，就可以使制浆过程更加高效，便捷和高产。在此过程中，对邻氨基苯甲酸13及其盐和衍生物14至17进行了简短检查，发现它们具有不同的反应性。作为可分离的中间体的am 11的形成是不寻常的，在标准的中性或酸性条件下环化失败也是不寻常的。实现环化的碱基对11的绝对要求似乎是空前的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(1H-tetrazol-5-yl)formimidate 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到N-(1H-tetrazol-5-yl)-N'-(2-carbomethoxyphenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  通过idine中间体开发3-（1 H-四唑-5-基）-4（3 H）-喹唑啉酮钠盐的新合成方法

  摘要：

  一种新合成的最近报道的3-（1 H-四唑-5-基）-4（3 H）-喹唑啉酮钠盐（1，MDL-427），一种实验性介质释放抑制剂，是由以下物质开发的：（1的）反应5-氨基四唑3和原甲酸三乙酯6，得到乙基ñ - （1 ħ -四唑-5-基）甲亚胺8，的邻氨基苯甲酸甲酯和亚氨酸酯（2）反应8，得到脒11，和（3）治疗的11加底为1。对这些步骤中的每一个进行独立的研究，就可以使制浆过程更加高效，便捷和高产。在此过程中，对邻氨基苯甲酸13及其盐和衍生物14至17进行了简短检查，发现它们具有不同的反应性。作为可分离的中间体的am 11的形成是不寻常的，在标准的中性或酸性条件下环化失败也是不寻常的。实现环化的碱基对11的绝对要求似乎是空前的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260118

文献信息

• Process for the preparation of 4(3H)-quinazolinones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04644065A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  A new process for the preparation of 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones from anthranilic acid derivatives is described herein. Additional reactants used in the process are 4-aminotetrazole and a trialkoxymethane or the reaction can be carried out using the imidic ester obtained from these two compounds.

  本文描述了一种从蒽醌酸衍生物制备3-(1H-四唑-5-基)-4(3H)-喹唑啉酮的新工艺。该工艺中使用的其他反应物为4-氨基四唑和三烷氧基甲烷，或者可以使用从这两种化合物中获得的亚胺酯进行反应。
• VINOGRADOFF, ANNA P.;PEET, NORTON P., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 97-103
  作者：VINOGRADOFF, ANNA P.、PEET, NORTON P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：VINOGRADOFF A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Development of a new synthesis of 3-(1<i>H</i>-tetrazol-5-yl)-4(3<i>H</i>)-quinazolinone, sodium salt<i>via</i>an amidine intermediate
  作者：Anna P. Vinogradoff、Norton P. Peet

  DOI：10.1002/jhet.5570260118

  日期：1989.1

  experimental mediator release inhibitor, was developed from: (1) reaction of 5-aminotetrazole 3 and triethyl orthoformate 6 to give ethyl N-(1H-tetrazol-5-yl)formimidate 8, (2) reaction of methyl anthranilate and imidate 8 to give amidine 11, and (3) treatment of 11 with base to give 1. Investigation of each of these steps independently led to a significantly more efficient, facile and higher-yielding 1-pot

  一种新合成的最近报道的3-（1 H-四唑-5-基）-4（3 H）-喹唑啉酮钠盐（1，MDL-427），一种实验性介质释放抑制剂，是由以下物质开发的：（1的）反应5-氨基四唑3和原甲酸三乙酯6，得到乙基ñ - （1 ħ -四唑-5-基）甲亚胺8，的邻氨基苯甲酸甲酯和亚氨酸酯（2）反应8，得到脒11，和（3）治疗的11加底为1。对这些步骤中的每一个进行独立的研究，就可以使制浆过程更加高效，便捷和高产。在此过程中，对邻氨基苯甲酸13及其盐和衍生物14至17进行了简短检查，发现它们具有不同的反应性。作为可分离的中间体的am 11的形成是不寻常的，在标准的中性或酸性条件下环化失败也是不寻常的。实现环化的碱基对11的绝对要求似乎是空前的。