1,2-dimethoxy-4-(4-tolylethynyl)benzene | 24785-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(4-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 4-Methyl-3',4'-dimethoxy-tolan；1,2-Dimethoxy-4-p-tolylethynyl-benzene；1,2-dimethoxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 24785-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: IUBGVROOBRGUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.4-93.5 °C
• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(4-tolylethynyl)benzene 在 C₃₁H₃₃B₂NP₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到(Z)-1,2-dimethoxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  氨基膦硼烷作为腈、炔烃和羧酸的硼氢化试剂

  摘要：

  我们在此报道了使用氨基膦硼烷 {(BH 3 )(PPh 2 )-NC(CH 3 ) 3 }, {(BH 3 ) 2 (PPh) 2 N(CH 2 )C进行腈类、炔烃和羧酸的硼氢化反应6 H 5 }和{(BH 3 ) 2 (PPh 2 ) 2 N-(BH 3 )CH 2 C 6 H 4 N}作为还原剂。合成这些化合物是为了替代更常用的硼烷试剂。固体酰胺膦硼烷易于合成，对多种腈、炔和羧酸表现出优异的反应活性和官能团耐受性，以良好的产率提供相应的铵盐、烯烃和醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03194
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到1,2-dimethoxy-4-(4-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氨基膦硼烷作为腈、炔烃和羧酸的硼氢化试剂

  摘要：

  我们在此报道了使用氨基膦硼烷 {(BH 3 )(PPh 2 )-NC(CH 3 ) 3 }, {(BH 3 ) 2 (PPh) 2 N(CH 2 )C进行腈类、炔烃和羧酸的硼氢化反应6 H 5 }和{(BH 3 ) 2 (PPh 2 ) 2 N-(BH 3 )CH 2 C 6 H 4 N}作为还原剂。合成这些化合物是为了替代更常用的硼烷试剂。固体酰胺膦硼烷易于合成，对多种腈、炔和羧酸表现出优异的反应活性和官能团耐受性，以良好的产率提供相应的铵盐、烯烃和醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03194

文献信息

• Three-Component One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes by Thermocontrolled Sequential Sonogashira Reactions Using Potassium Ethynyltrifluoroborate
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Youngseok Kim、Taesub Noh、Jaeyoung Choi、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201700110

  日期：2017.5.3

  Sonogashira reactions with potassium ethynyltrifluoroborate and two different reactive aryl halides. The one-pot procedure was initiated by the palladium/copper-catalyzed Sonogashira coupling of potassium ethynyltrifluoroborate to an aryl iodide or electron-deficient aryl bromide at 40 °C. Following a subsequent deboronative Sonogashira reaction of the in situ generated potassium (arylethynyl)trifluoroborate

  通过三组分一锅法合成了不对称二芳基炔烃，该法涉及热控制的顺序 Sonogashira 反应与乙炔基三氟硼酸钾和两种不同的反应性芳基卤化物。一锅法由钯/铜催化的乙炔基三氟硼酸钾与芳基碘化物或缺电子芳基溴化物在 40°C 下的 Sonogashira 偶联引发。在原位生成的（芳乙炔基）三氟硼酸钾随后进行脱硼 Sonogashira 反应后，在 80 °C 下与活性较低的富电子芳基溴进行第二次偶联，无需任何额外的钯/铜催化剂或碱，产生不对称的二芳基炔.
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 3. Mitteilung [1] Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten
  作者：A. E. Siegrist、P. Liechti、H. R. Meyer、K. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19690520836

  日期：——

  1,4-Diphenylbutadien-, Tolan-, 1,4-Diphenylbutadiin-, Naphtalin-, Anthracen-und Phenanthren-Reihe werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat zu Styryl-Derivaten umgesetzt.

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。
• SIEGRIST A. E.; MEYER H. R.; GASSMANN P.; MOSS S., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 5, 1311-1334
  作者：SIEGRIST A. E.、 MEYER H. R.、 GASSMANN P.、 MOSS S.

  DOI：——

  日期：——