1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(3-methylphenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(3-methylphenyl)ethene
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-1,1-bis(trimethylsilyl)ethene；Trimethyl-[2-(3-methylphenyl)-1-trimethylsilylethenyl]silane；trimethyl-[2-(3-methylphenyl)-1-trimethylsilylethenyl]silane
• 化学式: C₁₅H₂₆Si₂
• 分子量: 262.542
• InChiKey: IWWOVNYBTMICLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(3-methylphenyl)ethene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-(2,2-二溴乙烯基)-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  A New Facile Synthesis of 1,1-Dibromo-2-arylethenes

  摘要：

  合成上有用的1,1-二溴-2-芳基乙烯可以通过温和条件下使用N-溴代琥珀酰亚胺对易于获得的1,1-双(三甲基硅基)-2-芳基乙烯进行双溴脱硅反应，以良好的产率方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984901
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.99 g的产率得到1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(3-methylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes

  摘要：

  采用基于硅烷化偶联环化-赫克偶联/格氏反应序列的改进型两步法，高效合成了一系列含有正、偏和对位取代芳基或杂芳基的新型 2-芳基-1,1-双（三甲基硅基）乙烯。报告了第一个含有杂芳基的 1,1-双（三甲基硅基）烷-1-烯的晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218155

文献信息

• New Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Iodovinylsilanes via One-Pot Iododesilylation/Isomerization of 1,1-Bis(silyl)alk-1-enes
  作者：Bogdan Marciniec、Piotr Pawluć、Martyna Madalska、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1055/s-0028-1083207

  日期：2008.11

  silylethenes were prepared in good to excellent yields via one-pot monolododesilylation/isomerization of readily accessible 2-aryl-1,1-bis(silyl)ethenes using N-iodosuccinimide or bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate under mild conditions.

  合成有用的 (Z)-2-aryl-l-iodo-1-silylethenes 通过使用 N- 容易获得的 2-aryl-1,1-bis(silyl) 乙烯的一锅单碘去甲硅烷基化/异构化以良好至优异的产率制备在温和条件下使用碘代琥珀酰亚胺或双（吡啶）碘鎓四氟硼酸盐。
• A New Facile Synthesis of 1,1-Dibromo-2-arylethenes
  作者：Bogdan Marciniec、Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1055/s-2007-984901

  日期：——

  Synthetically useful 1,1-dibromo-2-arylethenes were readily prepared in good yields via double bromodesilylation of the easily accessible 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-arylethenes using N-bromo­succinimide under mild conditions.

  合成上有用的1,1-二溴-2-芳基乙烯可以通过温和条件下使用N-溴代琥珀酰亚胺对易于获得的1,1-双(三甲基硅基)-2-芳基乙烯进行双溴脱硅反应，以良好的产率方便地制备。
• An Improved Synthesis of 2-Aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes
  作者：Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Martyna Madalska、Justyna Szudkowska、Maciej Kubicki

  DOI：10.1055/s-0029-1218155

  日期：2009.11

  A series of new 2-aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes containing ortho-, meta-, and para-substituted aryl or heteroaryl groups has been efficiently synthesized using an improved two-step approach based on a silylative coupling cyclization-Heck coupling/Grignard reaction sequence. The crystal structure of the first 1,1-bis(trimethylsilyl)alk-1-ene containing a heteroaryl group is reported.

  采用基于硅烷化偶联环化-赫克偶联/格氏反应序列的改进型两步法，高效合成了一系列含有正、偏和对位取代芳基或杂芳基的新型 2-芳基-1,1-双（三甲基硅基）乙烯。报告了第一个含有杂芳基的 1,1-双（三甲基硅基）烷-1-烯的晶体结构。