2,3-二氯苯甲酸乙酯 | 31273-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,3-dichlorobenzoate
• CAS: 31273-66-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: DFAQGXDIXJVBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  285.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(2,3-Dichloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑环的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物的立体选择性合成和杀真菌活性。

  摘要：

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.026
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,3-二氯苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 2,3-二氯苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的设计，合成和分子建模研究

  摘要：

  合成了基于vHTS命中的ZINC02765569设计的一系列新的3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物，并筛选了其对PTP1B的抑制活性。最有效的化合物3-（1-（5-（1-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基]乙酰氨基））-4-甲基苯甲酸（10c，IC 50 8.2μM）和3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）-4-甲基苯甲酸（10e，IC 50 8.3μM）显示最大的PTP1B抑制活性。还进行了对接研究，以了解控制PTP1B酶活性位点内设计分子的结合模式的相互作用的性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.030

文献信息

• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Synthesis, characterization and bioactivity studies of novel 1,3,4-oxadiazole small molecule that targets basic phospholipase A2 from Vipera russelli
  作者：Vivek Hamse Kameshwar、Kumar J. R.、Babu S. Priya、S. Nanjunda Swamy

  DOI：10.1007/s11010-016-2888-6

  日期：2017.2

  Secretory phospholipase A2 (sPLA2) is a key enzyme participating in the inflammatory cascade followed by the action of cyclooxygenase-2 and lipoxygenases. Therefore, inhibitors of sPLA2 could be used as potent anti-inflammatory agents to treat the early phase of inflammation. In this study, we have prepared the fenoprofen and ibuprofen analogs containing 1,3,4-oxadiazole nucleus and tested against Vipera russelli venom's basic sPLA2 (VRV-PL-VIIIa). Among the tested ligands 5(a–t),2-(2-chlorophenyl)-5-(1-(4-phenoxyphenyl) ethyl)-1,3,4-oxadiazole (5m) inhibited the catalytic activity of VRV-PL-VIIIa with an IC50 value of 11.52 µM. Biophysical studies revealed that the 5m quenches the intrinsic fluorescence of VRV-PL-VIIIa, in a concentration dependent manner. Also, the compound 5m affected VRV-PL-VIIIa conformation, which was observed by circular dichroism spectra that recorded the prominent shift in the α-helix peak and the random coil formation of VRV-PL-VIIIa. Further, molecular docking analysis revealed that the compound 5m possess strong hydrophobic interactions at catalytic triad region of the VRV-PL-VIIIa. Evident to in vitro and in silico studies, 5m strongly inhibited the hemolysis of red blood cells. Our in vivo pharmacological studies revealed that the compound 5m inhibited the edematogenic activity of VRV-PL-VIIIa in mouse foot pad. Additionally, the 5m inhibited VRV-PL-VIIIa-induced myotoxicity and lung hemorrhage in mice. Overall, our ADMET results depicted that 5m possess better druggable property. Thus, this study explored the new fenoprofen and ibuprofen analog 5m as the lead-structure that serves as an anti-inflammatory agent.

  分泌型磷脂酶A2（sPLA2）是一种关键酶，参与在环氧合酶-2和脂氧合酶作用后的炎症级联反应。因此，sPLA2抑制剂可作为强效抗炎剂用于治疗炎症早期阶段。在本研究中，我们制备了含有1,3,4-噁二唑核的非诺洛芬和布洛芬类似物，并测试了其对锯鳞蝰蛇毒液的基础sPLA2（VRV-PL-VIIIa）的抑制作用。在测试的配体5(a–t)中，2-(2-氯苯基)-5-(1-(4-苯氧基苯基)乙基)-1,3,4-噁二唑（5m）对VRV-PL-VIIIa的催化活性产生抑制作用，其IC50值为11.52µM。生物物理学研究表明，5m以浓度依赖性方式淬灭VRV-PL-VIIIa的内在荧光。此外，化合物5m影响了VRV-PL-VIIIa的构象，通过圆二色光谱观察到VRV-PL-VIIIa的α-螺旋峰显著位移和随机的线圈形成。进一步的分子对接分析揭示，化合物5m在VRV-PL-VIIIa的催化三联体区域具有强烈的疏水相互作用。体外和计算机模拟研究的证据表明，5m对红细胞溶血具有强烈抑制作用。我们的体内药理学研究表明，化合物5m在鼠足垫中抑制了VRV-PL-VIIIa的肿胀活性。此外，5m抑制了VRV-PL-VIIIa引起的鼠肌肉毒性和肺出血。总体而言，我们的ADMET结果显示，5m具有更好的药物性质。因此，本研究探讨了新的非诺洛芬和布洛芬类似物5m作为抗炎剂的先导结构。
• Directed Magnesiation of Polyhaloaromatics using the Tetramethylpiperidylmagnesium Reagents TMP₂Mg⋅2 LiCl and TMPMgCl⋅LiCl
  作者：Andreas Unsinn、Christoph J. Rohbogner、Paul Knochel

  DOI：10.1002/adsc.201300185

  日期：2013.5.17

  A convenient and efficient functionalization of polyhaloaromatics via regioselective magnesiation has been developed. Starting from simple, inexpensive but structurally challenging arenes, metallation by magnesium amide bases was achieved under mild conditions. The desired Grignard reagents were stable towards aryne formation, were obtained in good yields within short reaction times and could be reacted

  已经开发了通过区域选择性放大作用方便且有效地官能化多卤代芳族化合物。从简单，便宜但具有结构挑战性的芳烃开始，在温和的条件下实现了酰胺化镁碱的金属化。所需的格氏试剂对芳烃的形成是稳定的，可以在短的反应时间内以高收率获得，并且可以与多种典型的亲电试剂反应，以诱人的收率提供优良的，功能化的结构单元。作为一种应用，我们制备了从新西兰艾蒿麦地那缘分离的抗微生物天然产物2,6-二氯-3-苯乙基苯酚。该合成涉及通过 苯硼酸频哪醇酯衍生物的金属化和随后的选择性交叉偶联。
• Facile Synthesis of Halogen Decorated para-/meta-Hydroxy­benzoates by Iridium-Catalyzed Borylation and Oxidation
  作者：Ghayoor Chotana、Tayyaba Shahzadi、Rahman Saleem

  DOI：10.1055/s-0037-1610538

  日期：2018.11

  food and pharmaceutical industries. In this report, a facile preparation of 2,6- and 2,3-disubstituted 4/5-hydroxybenzoates by iridium-catalyzed borylation of respective disubstituted benzoate esters followed by oxidation is described. This synthetic route allows for the incorporation of halogens in the final hydroxybenzoates with substitution patterns not readily accessible by the traditional routes

  摘要 羟基苯甲酸酯是重要的一类酚，在食品和制药工业中广泛用作防腐剂和防腐剂。在该报告中，描述了通过铱催化的相应的二取代的苯甲酸酯的硼酸化，然后进行氧化而容易地制备2，6-和2，3-二取代的4 / 5-羟基苯甲酸酯的方法。该合成途径允许将卤素掺入最终的羟基苯甲酸酯中，其取代方式是芳香族官能化的传统途径不易获得的。 羟基苯甲酸酯是重要的一类酚，在食品和制药工业中广泛用作防腐剂和防腐剂。在该报告中，描述了通过铱催化的相应的二取代的苯甲酸酯的硼酸化，然后进行氧化而容易地制备2，6-和2，3-二取代的4 / 5-羟基苯甲酸酯的方法。该合成途径允许将卤素掺入最终的羟基苯甲酸酯中，其取代方式是芳香族官能化的传统途径不易获得的。
• Synthesis and antimicrobial studies of a new series of 2-{4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：S.L. Gaonkar、K.M.L. Rai、B. Prabhuswamy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.002

  日期：2006.7

  A series of novel 2-4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by the oxidative cyclisation of hydrazones derived from 4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]benzaldehyde and aroylhydrazines using chloramine-T as oxidant. IR, NMR and elemental analysis characterized the newly synthesized compounds. The synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity and were compared with standard drugs. The compounds demonstrated potent to weak antimicrobial activity. Out of the compounds studied, compounds 8c and 8d showed significant inhibition. Compounds 8b, 8f, 8k and 8c showed moderate activity. The minimum inhibitory concentration of the compounds was in the range of 8-26 mu g ml(-1) against bacteria and 8-24 mu g ml(-1) against fungi. The title compounds represent a novel class of potent antimicrobial agents. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.