hCB1 Inhibitor, 2{5,1,6}

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hCB1 Inhibitor, 2{5,1,6}
• 英文别名: N-(cyclopropylmethyl)-1-(2-methylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)pyrazole-4-carboxamide
• 化学式: C₃₁H₃₃N₂O₄Pol
• 分子量: 407.5
• InChiKey: SDHHRQMCSLOMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hCB1 Inhibitor, 2{5,1,6} 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-(biphenyl-4-yl)-1-(3-chlorophenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡唑-4-羧酰胺的固相合成：CB-1受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  我们已经开发了具有三个多样性点的1,5取代的吡唑-4-羧酰胺的固相合成路线，旨在发现作为潜在的G-蛋白质偶联受体（GPCR）配体的新化合物。新的化学方法包括通过氨基转移将酰胺键结合的树脂与β-酮酸酯酰化，将所得的β-酮酰胺转化为相应的乙烯基酰胺，与芳基肼反应生成吡唑，以及从树脂上裂解产物。使用所报道的方法，我们描述了吡唑的多个阵列的合成，这些吡唑共同用于构建1000多个类似物的文库。该库的几个成员在大麻素亚型1（CB-1）受体上表现出亚微摩尔拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/co200147y
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 hCB1 Inhibitor, 2{5,1,6}
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡唑-4-羧酰胺的固相合成：CB-1受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  我们已经开发了具有三个多样性点的1,5取代的吡唑-4-羧酰胺的固相合成路线，旨在发现作为潜在的G-蛋白质偶联受体（GPCR）配体的新化合物。新的化学方法包括通过氨基转移将酰胺键结合的树脂与β-酮酸酯酰化，将所得的β-酮酰胺转化为相应的乙烯基酰胺，与芳基肼反应生成吡唑，以及从树脂上裂解产物。使用所报道的方法，我们描述了吡唑的多个阵列的合成，这些吡唑共同用于构建1000多个类似物的文库。该库的几个成员在大麻素亚型1（CB-1）受体上表现出亚微摩尔拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/co200147y

文献信息

• Solid Phase Synthesis of 1,5-Diarylpyrazole-4-carboxamides: Discovery of Antagonists of the CB-1 Receptor
  作者：Annapurna Pendri、Dharmpal S. Dodd、Jing Chen、Mary Ellen Cvijic、Liya Kang、Rose A. Baska、Kenneth E. Carlson、Neil T. Burford、Chongqing Sun、William R. Ewing、Samuel W. Gerritz

  DOI：10.1021/co200147y

  日期：2012.3.12

  We have developed a solid phase synthesis route to 1,5-substituted pyrazole-4-carboxamides with three diversity points aimed at the discovery of new compounds as potential G-Protein coupled receptor (GPCR) ligands. The new chemistry involves acylation of a resin bound secondary amine with a β-ketoester via transamidation, conversion of the resulting β-ketoamide to the corresponding vinylogous amide

  我们已经开发了具有三个多样性点的1,5取代的吡唑-4-羧酰胺的固相合成路线，旨在发现作为潜在的G-蛋白质偶联受体（GPCR）配体的新化合物。新的化学方法包括通过氨基转移将酰胺键结合的树脂与β-酮酸酯酰化，将所得的β-酮酰胺转化为相应的乙烯基酰胺，与芳基肼反应生成吡唑，以及从树脂上裂解产物。使用所报道的方法，我们描述了吡唑的多个阵列的合成，这些吡唑共同用于构建1000多个类似物的文库。该库的几个成员在大麻素亚型1（CB-1）受体上表现出亚微摩尔拮抗剂活性。