(+/-)-trans-2'-benzyloxycyclopentylmethyl ethyl p-toluensulfonyloxymethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2'-benzyloxycyclopentylmethyl ethyl p-toluensulfonyloxymethylphosphonate
• 英文别名: [ethoxy-oxido-[[(1S,2R)-2-phenylmethoxycyclopentyl]methoxy]phosphaniumyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₃H₃₁O₇PS
• 分子量: 482.535
• InChiKey: YPNZBEZZXJELBJ-UPHRDKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-benzyloxycyclopentylmethanol 、 对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 以6%的产率得到(+/-)-trans-2'-benzyloxycyclopentylmethyl ethyl p-toluensulfonyloxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Phosphonate Derivatives of 1,2-Disubstituted Carbocyclic Purine Nucleosides with a Cyclopentane Ring

  摘要：

  本文介绍了两种不同策略合成具有环戊烷环的膦酸盐 1,2-二取代碳环核苷的方法：在碳环分子与杂环碱偶联之前或之后加入膦酰甲基。[（三氟甲烷磺酰）氧]甲烷膦酸二乙酯是这两种策略的关键膦酰化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067166

文献信息

• An Efficient Synthesis of Phosphonate Derivatives of 1,2-Disubstituted Carbocyclic Purine Nucleosides with a Cyclopentane Ring
  作者：Pedro Besada、María González Moa、Carmen Terán

  DOI：10.1055/s-2008-1067166

  日期：2008.8

  The synthesis of phosphonate 1,2-disubstituted carbocyclic nucleosides with a cyclopentane ring is described following two different strategies: inclusion of the phosphonomethyl group before or after coupling of the carbocyclic moiety with the heterocyclic base. The diethyl [(trifluoromethanesulfonyl)oxy]methanephosphonate is the key phosphonylating agent for both the strategies.

  本文介绍了两种不同策略合成具有环戊烷环的膦酸盐 1,2-二取代碳环核苷的方法：在碳环分子与杂环碱偶联之前或之后加入膦酰甲基。[（三氟甲烷磺酰）氧]甲烷膦酸二乙酯是这两种策略的关键膦酰化剂。