R-1-cbz-3-羟基-哌啶 | 100858-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: R-1-cbz-3-羟基-哌啶
• 中文别名: (S)-1-CBZ-3-羟基哌啶
• 英文名称: (R)-(-)-1-benzyloxycarbonylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (R)-benzyl 3-hydroxypiperidine-1-carboxylate；benzyl (3R)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 100858-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NDGWBAFATMSBHZ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-1-cbz-3-羟基-哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (R)-哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮及其相关化合物的脂肪酶催化实际合成

  摘要：

  通过使用其乙酸酯 (2a) 的酶促水解，研究了制备 (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 (1) 的实用方法。在这里检测的几种水解酶中，洋葱假单胞菌的脂肪酶 PS 的结果最好：在二恶烷和磷酸盐缓冲液 (pH 7) 的混合溶剂 (1:1 v/v) 中，水解以高对映选择性 (E > 3000）。1 的几种 3-烷酰基衍生物经过脂肪酶 PS 催化水解。烷酰基的链长不会显着影响反应速率或对映选择性。相比之下，1-苯甲酰基衍生物的水解缓慢进行，对映选择性低（E = 19）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.207
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 R-1-cbz-3-羟基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶的逐步脱芳构化/硼酸化反应选择性合成手性哌啶

  摘要：

  我们开发了一种通过 Cu(I) 催化的 1,2-二氢吡啶的区域选择性、非对映选择性和对映选择性原硼化反应合成富含对映体的 3-硼基四氢吡啶的新方法，该方法是通过部分还原吡啶获得的衍生品。这种脱芳构化/对映选择性硼酸化逐步策略提供了轻松获得手性哌啶以及从容易获得的起始材料中立体定向 CB 键的立体有择转化的途径。此外，该方法在抗抑郁药物 (-)-帕罗西汀的简明合成方面的实用性得到了证明。还描述了反应机理的理论研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01375

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Hydroboration. 74. Asymmetric hydroboration of representative heterocyclic olefins with diisopinocampheylborane. Synthesis of heterocyclic boronates and heterocyclic alcohols of very high enantiomeric purity
  作者：Herbert C. Brown、J. V. N. Vara. Prasad

  DOI：10.1021/ja00268a053

  日期：1986.4

  Etude de la borhydratation de dihydrofurannes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyrannes et de pyrrolines et tetrahydropyridines: obtention des heterocycles perhydrogenes correspondants hydroxyles et diethoxyboryles en 3; reactions de ces derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes derives d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011029046A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了用作Btk抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。
• Enantioenriched N-(2-chloroalkyl)-3-acetoxypiperidines as potential cholinotoxic agents. Synthesis and preliminary evidence for spirocyclic aziridinium formation
  作者：Nam Huh、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00285-g

  日期：1995.5

  The syntheses of six enantioenriched analogs representing cyclic forms of acetylcholine are reported. (S)- and (R)-N-(2-chloroethyl)-3-acetoxypiperidine and (R,R)-, (R,S)-, (S,R)-, and (S,S)-N-(2-chloropropyl)-3-acetoxypiperidine have been synthesized from (R)- or (S)-3-hydroxypiperidine in five steps. (R)- and (S)-3-hydroxypiperidine were accessed via parallel stereospecific routes from d- and 1-glutamic

  报道了代表乙酰胆碱的环状形式的六个对映体富集的类似物的合成。（S）-和（R）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶和（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-N从（R）-或（S）-3-羟基哌啶经五步合成了-（2-氯丙基）-3-乙酰氧基哌啶。（R）-和（S）-3-羟基哌啶可通过平行的立体定向途径从d-和1-谷氨酸进入，并通过非对映异构的tartranilic酸盐的分级重结晶而获得。（（S）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶与高氯酸银反应形成乙酰胆碱的螺环叠氮基类似物，这是由叠氮基亚甲基的特征性1 H NMR位移所证明的。
• Stereo-complementary bioreduction of saturated N -heterocyclic ketones
  作者：Chao Li、Yan Liu、Xiao-Qiong Pei、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1016/j.procbio.2017.03.002

  日期：2017.5

  Abstract The asymmetric bioreduction of several saturated N-heterocyclic ketones is demonstrated in a stereo-complementary fashion using the ketoreductases READH and ChKRED20 for the production of (S)- and (R)-alcohols, respectively. The reaction accepts substrates with a five-, six- or seven-membered ring, and exhibits excellent stereoselectivity when using 2-propanol as both the ultimate reducing

  摘要 使用酮还原酶 READH 和 ChKRED20 分别以立体互补方式生产 (S)- 和 (R)- 醇，证明了几种饱和 N-杂环酮的不对称生物还原。该反应接受具有五元环、六元环或七元环的底物，并在使用 2-丙醇作为最终还原剂和助溶剂时表现出出色的立体选择性，在大多数情况下，两种对映异构体的 ee 均大于 99%。
• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CANCER RESEARCH TECH LTD

  公开号：WO2019034890A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present application relates to a compound of Formula I, or a salt, hydrate or solvate thereof, as defined herein. The present compounds are found to have pharmacological effects, particularly at MRCK. Further provided are pharmaceutical compositions comprising said compounds. The present invention also relates to the use of these compounds as therapeutic agents, in particular, for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer.

  本申请涉及公式I的化合物，或其盐、水合物或溶剂合物，如本文所定义。发现这些化合物具有药理效应，特别是在MRCK上。还提供包含这些化合物的药物组合物。本发明还涉及将这些化合物用作治疗剂，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。