1-methyl-4-iodopyridin-1-ium | 45614-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-iodopyridin-1-ium
• 英文别名: 4-Iod-N-methylpyridinium；4-iodo-1-methyl-pyridinium；4-Iodo-1-methylpyridin-1-ium
• CAS: 45614-65-1
• 化学式: C₆H₇IN
• 分子量: 220.033
• InChiKey: CMNPLPHOVMUCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-iodopyridin-1-ium 、 1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100 mg的产率得到(2E)-1-ethyl-3,3-dimethyl-2-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)methylidene]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANINE COMPOUND, DYE CONTAINING CYANINE COMPOUND, AND USE OF CYANINE COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ DE CYANINE, COLORANT CONTENANT LE COMPOSÉ DE CYANINE ET UTILISATION DU COMPOSÉ DE CYANINE
  [ZH] 菁类化合物、含菁类化合物的染料以及菁类化合物的应用

  摘要：

  本发明公开了一种菁类化合物、含菁类化合物染料以及菁类化合物的应用。菁类化合物具有通式I的结构。其中，X选自由C(CH3)2、O、S和Se组成的组。R1和R2各自独立地选自由H、C1-C18烷基、苯基、OR6和卤素组成的组、R3和R4各自独立地选自由C1-C18烷基、C1-C18羧基、C1-C18羟基、C1-C18NR5R6、苄基和取代苄基组成的组，其中取代苄基的取代基选自由C1-C18烷基、CN、COOH、NH2、NO2、OH、SH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6酰氨基、卤素和C1-C6卤代烷基组成的组。R5和R6各自独立地选自由H和C1-C18烷基组成的组。Y-为负离子。根据本发明的菁类化合物，具有良好的活细胞通透性，能够在不破坏细胞膜的情况进入细胞对核酸进行染色；且激发光为波长较小的蓝绿色光。

  公开号：

  WO2022100716A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡啶 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-4-iodopyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANINE COMPOUND, DYE CONTAINING CYANINE COMPOUND, AND USE OF CYANINE COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ DE CYANINE, COLORANT CONTENANT LE COMPOSÉ DE CYANINE ET UTILISATION DU COMPOSÉ DE CYANINE
  [ZH] 菁类化合物、含菁类化合物的染料以及菁类化合物的应用

  摘要：

  本发明公开了一种菁类化合物、含菁类化合物染料以及菁类化合物的应用。菁类化合物具有通式I的结构。其中，X选自由C(CH3)2、O、S和Se组成的组。R1和R2各自独立地选自由H、C1-C18烷基、苯基、OR6和卤素组成的组、R3和R4各自独立地选自由C1-C18烷基、C1-C18羧基、C1-C18羟基、C1-C18NR5R6、苄基和取代苄基组成的组，其中取代苄基的取代基选自由C1-C18烷基、CN、COOH、NH2、NO2、OH、SH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6酰氨基、卤素和C1-C6卤代烷基组成的组。R5和R6各自独立地选自由H和C1-C18烷基组成的组。Y-为负离子。根据本发明的菁类化合物，具有良好的活细胞通透性，能够在不破坏细胞膜的情况进入细胞对核酸进行染色；且激发光为波长较小的蓝绿色光。

  公开号：

  WO2022100716A1

文献信息

• Reaction of Distonic Aryl and Alkyl Radical Cations with Amines: The Role of Charge and Spin Revealed by Mass Spectrometry, Kinetic Studies, and DFT Calculations
  作者：Benjamin Andrikopoulos、Parvinder K. Sidhu、Bethany I. Taggert、Joses G. Nathanael、Richard A. J. O'Hair、Uta Wille

  DOI：10.1002/cplu.201900706

  日期：2020.1

  Gas‐phase reaction of the aromatic distonic radical cations 4‐Pyr+· and 3‐Pyr+· with amines led to formation of the corresponding amino pyridinium ions 4‐Pyr+NR2 and 3‐Pyr+NR2 through amine addition at the site of the radical, followed by homolytic β‐fragmentation. The reaction efficiencies range from 66‐100% for 4‐Pyr+· and 57‐86% for 3‐Pyr+· , respectively, indicating practically collision‐controlled

  芳族二氢自由基阳离子4-Pyr +·和3-Pyr +·与胺的气相反应通过在自由基的位点加成胺形成相应的氨基吡啶鎓离子4-Pyr + NR2和3-Pyr + NR2 ，然后进行均相β片段化。对于4Pyr +·，反应效率分别为66-100％，对于3Pyr +·，反应效率为57-86％，这表明在某些情况下实际上是碰撞控制的过程。计算研究表明，正电荷和自旋的结合使胺对自由基位点的亲核攻击无障碍且强烈放热约175±15 kJ mol -1，从而通过氢的提取或加成使“常规”的自由基途径发生π系统不太重要。用4-Pyr +·进行的示例性研究表明，该反应可以在溶液中重现。
• Heteroaryl amines as glycogen synthase kinase 3beta inhibitors (gsk3 inhibitors)
  申请人：Freyne Eddy Jean Edgard

  公开号：US20050004125A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention concerns a compound of formula a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A is a 6-membered heterocycle; R 1 is hydrogen; aryl; formyl; C 1-6 alkylcarbonyl; optionally substituted C 1-6 alkyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; optionally substituted C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkylcarbonyl; X is a direct bond or a linker atom or group; Z is a direct bond or a linker atom or group; R 2 is hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, a carbocycle or a heterocycle, each of said groups may optionally be substituted; R 3 is hydrogen; hydroxy; halo; optionally substituted C 1-6 alkyl or C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl; C 1-6 alkyloxy; C 1-6 alkylthio; C 1-6 alkyloxycarbonyl; C 1-6 alkylcarbonyloxy; carboxyl; cyano; nitro; amino; mono- or di(C 1-6 alkyl)amino; polyhaloC 1-6 alkyl; polyhaloC 1-6 alkyloxy; polyhaloC 1-6 alkylthio; R 21 ; R 21 —C 1-6 alkyl; R 21 —O—; R 21 —S—; R 21 —C(═O)—; R 21 —S(═O) p —; R 7 —S(═O) p —; R 7 —S(═O) p —NH—; R 21 —S(═O) p —NH—; R 7 —C(═O)—; —NHC(═O)H; —C(═O)NHNH 2 ; R 7 —C(═O)—NH—; R 21 —C(═O)—NH—; —C(═NH)R 7 —C(═NH)R 21 ; R 4 is an optionally substituted heterocycle provided that —X—R 2 and/or R 3 is other than hydrogen; their use, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their preparation.

  本发明涉及一种式为N-氧化物的化合物，其药学上可接受的加合盐，季铵盐及其立体化学异构体，其中环A是6元杂环；R1是氢；芳基；甲酰基；C1-6烷基羰基；可选取代的C1-6烷基；C1-6烷氧羰基；可选取代的C1-6烷氧基C1-6烷基羰基；X是直接键或连接原子或基团；Z是直接键或连接原子或基团；R2是氢，C1-10烷基，C2-10烯基，C2-10炔基，碳环或杂环，每个所述基团可以选择性地被取代；R3是氢；羟基；卤素；可选取代的C1-6烷基或C2-6烯基或C2-6炔基；C1-6烷氧基；C1-6烷基硫基；C1-6烷氧羰基；C1-6烷基羰酸酯基；羧基；氰基；硝基；氨基；单烷基或双烷基(C1-6)氨基；多卤素C1-6烷基；多卤素C1-6烷氧基；多卤素C1-6烷硫基；R21；R21-C1-6烷基；R21-O-；R21-S-；R21-C(═O)-；R21-S(═O)p-；R7-S(═O)p-NH-；R21-S(═O)p-NH-；R7-C(═O)-；-NHC(═O)H；-C(═O)NHNH2；R7-C(═O)-NH-；R21-C(═O)-NH-；-C(═NH)R7-C(═NH)R21；R4是可选取代的杂环，前提是-X-R2和/或R3不是氢；它们的用途，包括含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。
• Aminobenzamide derivatives as glycogen synthase kinase 3 beta inhibitors
  申请人：Freyne Edgard Eddy Jean

  公开号：US20060063789A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention concerns a compound of formula a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A represents a 6-membered heterocycle; R 1 is hydrogen; aryl; formyl; C 1-6 alkylcarbonyl; optionally substituted C 1-6 alkyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; optionally substituted C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkylcarbonyl; X is a direct bond or a linker atom or group; Z is O or S; R 2 is hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, a carbocycle or a heterocycle, each of said groups may optionally be substituted; R 3 is hydrogen; hydroxy; halo; optionally substituted C 1-6 alkyl or C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl; C 1-6 alkyloxy; C 1-6 alkylthio; C 1-6 alkyloxycarbonyl; C 1-6 alkylcarbonyloxy; carboxyl; cyano; nitro; amino; mono- or di(C 1-6 alkyl)amino; polyhaloC 1-6 alkyl; polyhaloC 1-6 alkyloxy; polyhaloC 1-6 alkylthio; R 21 ; R 21 —C 1-6 alkyl; R 21 —O—; R 21 —S—; R 21 —C(═O)—; R 21 —S(═O) p —; R 7 —S(═O) p —; R 7 —S(═O) p —NH—; R 21 —S(═O) p —NH—; R 7 —C(═O)—; —NHC(═O)H; —C(═O)NHNH 2 ; R 7 —C(═O)—NH—; R 21 —C(═O)—NH—; —C(═NH)R 7 ; —C(═NH)R 21 ; R 4a or R 4b each independently represent hydrogen, R 8 , —Y 1 —NR 9 —Y 2 —NR 10 R 11 , —Y 1 —NR 9 —Y 1 —R 8 , —Y 1 —NR 9 R 10 ; provided that —X—R 2 and/or R 3 is other than hydrogen; their use, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their preparation.

  本发明涉及公式a的化合物，其为N-氧化物、药学上可接受的加合盐、季铵盐及其立体化学异构体，其中环A代表一个6元杂环；R1为氢；芳基；甲酰基；C1-6烷基羰基；可选择取代的C1-6烷基；C1-6烷氧羰基；可选择取代的C1-6烷氧基C1-6烷基羰基；X为直接键或连接原子或基团；Z为氧或硫；R2为氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、碳环或杂环，其中每个所述基团均可选择性地被取代；R3为氢；羟基；卤素；可选择取代的C1-6烷基或C2-6烯基或C2-6炔基；C1-6烷氧基；C1-6烷硫基；C1-6烷氧羰基；C1-6烷基羰酸酯基；羧基；氰基；硝基；氨基；单烷基或双(C1-6烷基)氨基；多卤C1-6烷基；多卤C1-6烷氧基；多卤C1-6烷硫基；R21；R21—C1-6烷基；R21—O—；R21—S—；R21—C(═O)—；R21—S(═O)p—；R7—S(═O)p—；R7—S(═O)p—NH—；R21—S(═O)p—NH—；R7—C(═O)—；—NHC(═O)H；—C(═O)NHNH2；R7—C(═O)—NH—；R21—C(═O)—NH—；—C(═NH)R7；—C(═NH)R21；R4a或R4b各自独立地代表氢、R8、—Y1—NR9—Y2—NR10R11、—Y1—NR9—Y1—R8、—Y1—NR9R10；前提是—X—R2和/或R3不为氢；其用途、包含它们的制药组合物以及它们的制备方法。
• Verwendung von Pyrimidinderivaten als Proteinkinase C-Inhibitoren und Antitumormittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0588762A1

  公开（公告）日：1994-03-23

  Die Erfindung betrifft die Verwendung bekannter N-Phenyl-2-pyrimidinamin-derivate der Formel I zur Hemmung der Proteinkinase C in Warmblütern, d.h. z.B. als Antitumormittel. Die Substituenten in Formel I haben die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen.

  本发明涉及式 I 的已知 N-苯基-2-嘧啶胺衍生物在温血动物中抑制蛋白激酶 C 的用途，即用作抗肿瘤药物等。 式 I 中的取代基具有权利要求 1 中给出的含义。
• Methods and compositions for the treatment of graft failure
  申请人：Sukhatme Vikas

  公开号：US20050261283A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides methods and compositions for treating graft failure resulting from neointimal hyperplasia. These methods and compositions feature the use of platelet derived growth factor receptor (PDGFR) inhibitor compounds, such as N-phenyl-2-pyrimidine compounds (e.g., imatinib mesylate) to inhibit the biological activity of the PDGFR.

  本发明提供了治疗新内膜增生导致的移植物失败的方法和组合物。这些方法和组合物的特点是使用血小板衍生生长因子受体（PDGFR）抑制剂化合物，如N-苯基-2-嘧啶化合物（如甲磺酸伊马替尼）来抑制PDGFR的生物活性。