2,8-difluoro-3,7-dibromo-benzothiophene-S,S-dioxide | 1234185-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,8-difluoro-3,7-dibromo-benzothiophene-S,S-dioxide
• 英文别名: 2,8-difluoro-3,7-dibromodibenzothiophene-S,Sdioxide；3,7-dibromo-2,8-difluorodibenzothiophene 5,5-dioxide
• CAS: 1234185-75-1
• 化学式: C₁₂H₄Br₂F₂O₂S
• 分子量: 410.033
• InChiKey: OGEAVRRSOPGKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-difluoro-3,7-dibromo-benzothiophene-S,S-dioxide 、 9,9-二己基芴-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到3,7-bis(9,9-dihexylfluoren-2-yl)-2,8-difluorodibenzothiophene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  深蓝色荧光低聚物中构象和光物理性质的相互作用。

  摘要：

  我们报告了骨架（di）中受约束的二面角的芴（F）和二苯并噻吩-S，S-二氧化物（S）的新供体-受体低聚物的合成，X射线晶体结构和光物理性质。该材料显示出明亮的深蓝色荧光，并提供了在FS系统中存在平面化分子内电荷转移（PICT）状态的证据。

  DOI：

  10.1039/c0cc00211a
• 作为产物：
  描述：

  2,8-difluorodibenzothiophene-S,S-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以43%的产率得到2,8-difluoro-3,7-dibromo-benzothiophene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  深蓝色荧光低聚物中构象和光物理性质的相互作用。

  摘要：

  我们报告了骨架（di）中受约束的二面角的芴（F）和二苯并噻吩-S，S-二氧化物（S）的新供体-受体低聚物的合成，X射线晶体结构和光物理性质。该材料显示出明亮的深蓝色荧光，并提供了在FS系统中存在平面化分子内电荷转移（PICT）状态的证据。

  DOI：

  10.1039/c0cc00211a

文献信息

• Substituent effect of conjugated microporous polymers on the photocatalytic hydrogen evolution activity
  作者：Xiaomin Gao、Chang Shu、Chong Zhang、Wenyan Ma、Shi-Bin Ren、Feng Wang、Yu Chen、Jing Hui Zeng、Jia-Xing Jiang

  DOI：10.1039/c9ta13212k

  日期：——

  design of molecular skeletons and the selection of functional groups are of great importance to an organic photocatalyst with a high photocatalytic activity. Herein, we designed two D–A conjugated microporous polymers (CMPs) with different substituent groups of fluorine atoms and methyl groups on the acceptor unit of dibenzothiophene-dioxide (DBTDO). This study reveals that the introduction of fluorine

  由于光生电子和空穴的有效分离，构建供体-受体（D-A）有机光催化剂是一种提高光催化性能的简便方法。分子骨架的合理设计和官能团的选择对于具有高光催化活性的有机光催化剂具有重要意义。在这里，我们设计了两种D–A共轭微孔聚合物（CMP），在二苯并噻吩-二氧化物（DBTDO）的受体单元上具有不同的氟原子和甲基取代基。这项研究表明，将具有强吸电子能力的氟原子引入受体单元可以进一步提高DBTDO单元的电子接受度，从而有效分离光生电子和空穴，而引入具有电子推动能力的甲基会降低受体单元的电子接受度，从而抑制了光生电荷载流子的分离。结果，与具有甲基的PyDM相比，具有氟原子的聚合物PyDF显示出优异的光催化活性。在紫外线/可见光照射下，PyDF显示出诱人的光催化氢生成速率为18.93 mmol·h-1 g -1，远高于PyDM（3.96 mmol h -1 g -1），表明官能团在聚合物半导体光催化剂的催化活性中起着至关重要的作用。
• Tuning the Intramolecular Charge Transfer Emission from Deep Blue to Green in Ambipolar Systems Based on Dibenzothiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxide by Manipulation of Conjugation and Strength of the Electron Donor Units
  作者：Kathryn C. Moss、Konstantinos N. Bourdakos、Vandana Bhalla、Kiran T. Kamtekar、Martin R. Bryce、Mark A. Fox、Helen L. Vaughan、Fernando B. Dias、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1021/jo100898a

  日期：2010.10.15

  The efficient synthesis and photophysical propel ties of a series of ambipolar donor acceptor donor Systems is described where the acceptor is dibenzothrophene S,S-dioxide and the donor is fluorene, carbazole or arylamine The systems exhibit intramolecular charge transfer (ICT) states (available ICT character strengths)}editing to fluorescence emission ranging from deep blue to green with model ate to high photoluminescence quantum yields The emission properties can be effectively tuned by systematically changing die position of substitution on both donor and acceptor units (which affects the extent of conjugation) and the redox potentials of the donor units The results are supported by cyclic voltammetric data and TD-DFT calculations