2,2'-bis(3,5-dibromo-4-fluorophenyl)sulfone | 1253665-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(3,5-dibromo-4-fluorophenyl)sulfone
• 英文别名: 3,3′,5,5′-tetrabromo-4,4′-difluorodiphenyl sulfone；3,3',5,5'-tetrabromo-4,4'-difluorodiphenyl sulfone；1,3-Dibromo-5-(3,5-dibromo-4-fluorophenyl)sulfonyl-2-fluorobenzene
• CAS: 1253665-86-9
• 化学式: C₁₂H₄Br₄F₂O₂S
• 分子量: 569.841
• InChiKey: HSFUEGGLGHHNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(3,5-dibromo-4-fluorophenyl)sulfone 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醚 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到2,2'-bis[3,5-di(4-trifluoromethylphenyl)-4-fluorophenyl]sulfone
  参考文献：
  名称：

  含多个大侧基的氟化聚酰亚胺的合成与性能

  摘要：

  通过三个步骤成功地合成了一种新的芳族二胺单体，即2,2'-双[3,5-二（4-三氟甲基苯基）-4-（4-氨基苯氧基）苯基]砜，它含有四个侧基三氟甲基苯基取代基。从现成的试剂中提取。使用一步式高温缩聚反应，由二胺单体与三种市售芳族四羧酸二酐制备了一系列具有多个侧基的氟化聚酰亚胺。多个疏松的侧基氟化基团和大的非共面结构的结合极大地改善了它们的性能。所得的聚酰亚胺具有优异的溶解度，在NMP，CHCl 3中的最大溶解度甚至达到20 wt％和室温下的四氢呋喃。他们的胶片显示出浅色和高光学透明性，截止波长范围为327至343 nm。它们还具有2.69-2.85（在1 MHz时）的固有低介电常数值和低吸水率（0.59-0.68％）。此外，这些聚酰亚胺在氮气和空气气氛下分别在551-561°C和515-520°C的温度范围内表现出较高的玻璃化转变温度（259-281°C）和出色的热稳定性，重量损失为5％。

  DOI：

  10.1039/c7ra01568b
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯砜 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 生成 2,2'-bis(3,5-dibromo-4-fluorophenyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  含多个大侧基的氟化聚酰亚胺的合成与性能

  摘要：

  通过三个步骤成功地合成了一种新的芳族二胺单体，即2,2'-双[3,5-二（4-三氟甲基苯基）-4-（4-氨基苯氧基）苯基]砜，它含有四个侧基三氟甲基苯基取代基。从现成的试剂中提取。使用一步式高温缩聚反应，由二胺单体与三种市售芳族四羧酸二酐制备了一系列具有多个侧基的氟化聚酰亚胺。多个疏松的侧基氟化基团和大的非共面结构的结合极大地改善了它们的性能。所得的聚酰亚胺具有优异的溶解度，在NMP，CHCl 3中的最大溶解度甚至达到20 wt％和室温下的四氢呋喃。他们的胶片显示出浅色和高光学透明性，截止波长范围为327至343 nm。它们还具有2.69-2.85（在1 MHz时）的固有低介电常数值和低吸水率（0.59-0.68％）。此外，这些聚酰亚胺在氮气和空气气氛下分别在551-561°C和515-520°C的温度范围内表现出较高的玻璃化转变温度（259-281°C）和出色的热稳定性，重量损失为5％。

  DOI：

  10.1039/c7ra01568b

文献信息

• Polymer Electrolyte Membranes Derived from New Sulfone Monomers with Pendent Sulfonic Acid Groups
  作者：Nanwen Li、Dong Won Shin、Doo Sung Hwang、Young Moo Lee、Michael D. Guiver

  DOI：10.1021/ma102107a

  日期：2010.12.14

  copolymers S2-PAES-xx and S4-PAES-xx, respectively, where xx refers to the molar ratio of the sulfonated to non-sulfonated pendent phenyl monomer. Copoly(arylene ether sulfone)s based on the corresponding non-sulfonated monomers were also synthesized for a parallel study on postpolymerization sulfonation of these copolymers. Postsulfonation occurred predominately at the para-pendent phenyl site, and the reactions

  通过双（4-氟苯基）砜的溴化，然后与苯硼酸的铃木偶联，合成了含有两个或四个侧基的新单体。将得到的单体转化为相应的具有两个或四个侧基磺酸基的磺化单体，主要在对苯基位置。使用二和四磺化单体进行芳香亲核取代（SNAr）缩聚分别提供了磺化的聚（亚芳基醚砜）共聚物S2-PAES- xx和S4-PAES- xx，其中xx术语“磺化的”是指磺化的与未磺化的悬垂苯基单体的摩尔比。还合成了基于相应非磺化单体的共聚（亚芳基醚砜），以用于这些共聚物的后聚合磺化的平行研究。Postsulfonation主要发生在第-pendent苯基站点，并且反应是很短的时间内完成（约30分钟），无链降解的证据。通过对所有四个系列的共聚物进行溶液流延而获得具有高机械强度的柔性且坚韧的膜。具有两个或四个侧基磺酸基团的共聚物对S2-PAES- xx的质子电导率范围为44-142 mS / cm，对于S4-PAES- xx的质子电导率范围为51-158
• Tetraphenyl ornamented carbazolyl disubstituted diphenyl sulfone as bipolar TADF host for highly efficient OLEDs with low efficiency roll-offs
  作者：Dalius Gudeika、Oleksandr Bezvikonnyi、Naveen Masimukku、Dmytro Volyniuk、Chia-Hsun Chen、Wen-Cheng Ding、Jiun-Haw Lee、Tien-Lung Chiu、Juozas V. Grazulevicius

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109573

  日期：2021.10

  due to the utilization of bipolar TADF host with tetraphenyl ornamenting. The molecular design strategy used allowed to obtain OLED host with the required combination of properties, i.e. triplet harvesting ability, perfect host→guest energy transfer, emission not affected by intermolecular interaction (no excimer/exciplex formation), high triplet level (2.98 eV), bipolar charge transporting properties

  使用9,9'-(磺酰基双([ 1,1':3',1"-三联苯]-5',2'-二基))双(9)制备基于热激活延迟荧光的高效有机发光二极管H-咔唑）作为宿主。最佳器件表现出高达 23.3% 的最大外部量子效率、67.7 cd/A 的最大电流效率、60.9 lm/W 的最大功率效率以及低效率滚降。这些特性是由于使用带有四苯基装饰的双极 TADF 宿主而实现的。所使用的分子设计策略允许获得具有所需特性组合的 OLED 主体，即三重态收集能力、完美的主体→客体能量转移、不受分子间相互作用影响的发射（无准分子/激基复合物形成）、高三线态水平 (2.98 eV) , 双极性电荷传输特性，热稳定性高达 467 °C 的升华温度，无定形形成特性，具有 153 °C 的高玻璃化转变温度，良好的电荷注入特性（电离电位为 5. 9 eV 和 2.8 eV 的电子亲和力）。当该化合物用作 TADF 发射体时，对于具有非掺杂和掺杂发射层的深蓝色
• 含有苯系悬垂链二氟二苯砜的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN104710331B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于二氟二苯砜类化合物合成领域，公开了一种含有苯系悬垂链二氟二苯砜的合成方法——提水增碱法。该含有苯系悬垂链二氟二苯砜的合成首先通过二氟二苯砜溴化制备得到溴化二氟二苯砜，然后与苯系硼酸反应合成含有苯系悬垂链二氟二苯砜。在合成过程中，提出以甲苯为带水剂将反应体系中的水分带出，提高反应温度并补偿反应中由于碱消耗导致的反应体系中碱性的下降，从而提高反应产率。本发明中揭示的含有苯系悬垂链二氟二苯砜的合成路线具有反应原料易得、步骤简单、产品易于提纯、产率较高、反应时间短等特点。该产物在相关结构的高分子合成设计方面具有重要作用，尤其是在磺化聚芳醚砜质子交换膜的合成设计方面。