(4,5,6,4'-Tetramethoxy-biphenyl-2-yl)-acetonitrile | 912328-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5,6,4'-Tetramethoxy-biphenyl-2-yl)-acetonitrile
• CAS: 912328-84-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: YIHPCTIGXBVLTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5,6,4'-Tetramethoxy-biphenyl-2-yl)-acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-[3,4,5-Trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t
• 作为产物：
  描述：

  4,4',5,6-tetramethoxybiphenyl-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (4,5,6,4'-Tetramethoxy-biphenyl-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t