(R)-2,2'-di(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-di(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-[1-[2-(Benzimidazol-1-yl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]benzimidazole；1-[1-[2-(benzimidazol-1-yl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]benzimidazole
• 化学式: C₃₄H₂₂N₄
• 分子量: 486.575
• InChiKey: BSQJCSBSSCGXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-di(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1,1'-binaphthyl 、 3,5-二甲基溴苄 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C2对称的N-杂环碳烯（NHC）钯络合物催化的不对称氟化和吲哚胺的胺化

  摘要：

  由（S）-BINAM制备的手性C 2对称N杂环卡宾（NHC）钯二茂合物5b被发现是对羟吲哚的对映选择性不对称氟化的相当有效的催化剂，可以使相应的产物具有中等的对映选择性和良好的对映体选择性。优异的产量。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200289
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) DPE-Phos 、 氢气 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-2,2'-di(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性BINAM NHC-Rh（III）配合物在3-氧代-3-芳基丙酸甲酯或乙酯的对映选择性氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  轴向手性BINAM N-杂环卡宾（NHC）-Rh（III）配合物用于3-氧代-3-芳基丙酸甲酯或乙酯的对映选择性氢化硅烷化。还原产物3-羟基-3-芳基丙酸甲酯或乙酯可以在温和的条件下以良好的收率获得良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo062453d

文献信息

• Axially Chiral NHC−Pd(II) Complexes in the Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Molecular Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Tao Chen、Jia-Jun Jiang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol063061w

  日期：2007.3.1

  see text] Axially chiral N-heterocyclic carbene (NHC) Pd(II) complexes were prepared from optically active 1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine (BINAM) and H8-BINAM and applied in the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols using molecular oxygen as a terminal oxidant. The corresponding sec-alcohols can be obtained in good yields with moderate to good enantioselectivities.

  [反应：见正文]由旋光性1,1'-联萘基-2,2'-二胺（BINAM）和H8-BINAM制备轴向手性N-杂环卡宾（NHC）Pd（II）配合物并用于氧化分子氧作为末端氧化剂的仲醇的动力学拆分 可以以中等至良好对映选择性的高收率获得相应的仲醇。
• Synthesis of novel axially chiral Rh–NHC complexes derived from BINAM and application in the enantioselective hydrosilylation of methyl ketones
  作者：Wei-Liang Duan、Min Shi、Guo-Bin Rong

  DOI：10.1039/b309185f

  日期：——

  Novel axially chiral Rh N-heterocyclic carbene complexes were prepared from axially dissymmetric 1,1′-binaphthalenyl-2,2′-diamine and applied in the Rh-catalyzed enantioselective hydrosilylation of methyl ketones. The corresponding sec-alcohols can be obtained in high yields with good to excellent ee.

  新型轴向手性铑N-杂环碳烯配合物由轴向不对称的1,1'-联萘基-2,2'-二胺制备，并应用于铑催化的甲基酮不对称氢硅化反应。相应的高级醇可获得高产率，其对映体过量率良好至优秀。
• Chiral linker-bridged bis-N-heterocyclic carbenes: design, synthesis, palladium complexes, and catalytic properties
  作者：Dao Zhang、Yu He、Junkai Tang

  DOI：10.1039/c6dt00984k

  日期：——

  2R)-diphenylethylene and (aR)-binaphthylene linkers have been designed and synthesized in 30–94% yield. Ten chiral bis(NHC) palladium complexes 20–28 have been synthesized and characterized by NMR, HRMS, elemental analysis and further confirmed by X-ray single crystal analysis. These bis(NHC)-Pd complexes showed obviously different catalytic properties in the asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions. The

  已设计和合成了一系列手性双（苯并咪唑鎓）盐10–19与（1 R，2 R）-环己烯，（1 R，2 R）-二苯基乙烯和（a R）-联萘连接基屈服。已经合成了十种手性双（NHC）钯配合物20-28，并通过NMR，HRMS，元素分析和表征，并通过X射线单晶分析进一步证实。这些双（NHC）-Pd配合物在不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出明显不同的催化性能。（1 R，2 R）-环己烯桥联的bis（NHC）-Pd络合物，（R，R）-图23的化合物的最高收率达到90％，而具有联萘连接基的配合物（A R）-28显示出最佳的对映选择性为60ee％。这些配合物的结构分析表明，这种催化性能的差异与其在金属中心周围的配位环境密切相关。
• A novel cis-chelated Pd(II)–NHC complex for catalyzing Suzuki and Heck-type cross-coupling reactions
  作者：Qin Xu、Wei-Liang Duan、Zhi-Yu Lei、Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.010

  日期：2005.11

  A novel Pd(II)–NHC complex, which has a ‘normal’ cis-chelating, bidentate structure is fairly effective in Suzuki and Heck-type cross-coupling reaction to give the products in good to excellent yields in most cases.

  一种新型的Pd（II）-NHC络合物，具有“正常”的顺式螯合双齿结构，在Suzuki和Heck型交叉偶联反应中相当有效，在大多数情况下，产品收率良好。
• Axially chiral N-heterocyclic carbene gold(I) complex catalyzed asymmetric Friedel–Crafts/cyclization reaction of nitrogen-tethered 1,6-enynes with indole derivatives
  作者：Jinming Yang、Rui Zhang、Wenfeng Wang、Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.004

  日期：2011.12

  A class of axially chiral NHC–Au(I) complexes has been applied to the asymmetric Friedel–Crafts/cyclization reaction of nitrogen-tethered 1,6-enynes 14 with indole derivatives 15, affording the corresponding Friedel–Crafts and intramolecular cyclization products 16 in good yields and with moderate ee values under mild conditions.

  一类轴向手性NHC-Au（I）络合物已被用于氮拴的1,6-炔烃14与吲哚衍生物15的不对称Friedel-Crafts /环化反应，提供了相应的Friedel-Crafts和分子内环化产物16在温和条件下具有良好的产量和适度的ee值。