Diethyl [amino(3-nitrophenyl)methyl]phosphonate | 766455-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl [amino(3-nitrophenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: diethoxyphosphoryl-(3-nitrophenyl)methanamine
• CAS: 766455-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 288.24
• InChiKey: NULUKWHWULWUNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl [amino(3-nitrophenyl)methyl]phosphonate 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到diethyl α-[(diethoxyphosphoryl)amino]-3-nitrobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of Amino(aryl)methylphosphonates by the Atherton—Todd Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428010100246
• 作为产物：
  描述：

  ((3-Nitro-phenyl)-{[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-methyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diethyl [amino(3-nitrophenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下一锅法合成伯α-氨基膦酸酯的温和高效方法

  摘要：

  描述了在无溶剂反应条件下和存在固体LiClO 4的情况下，一种新颖且温和的方案，可从醛，六甲基二硅氮烷和亚磷酸三烷基酯一锅三组分合成伯α-氨基膦酸酯，具有很高的收率和反应时间短。当三组分反应在微波辐射下并且在不存在固体LiClO 4的情况下进行时，以非常低的收率获得相同的产物。还描述了一些制备的1-芳基-N，N′-双（亚芳基）甲烷二胺的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.092

文献信息

• Novel Synthetic Route to<i>α</i>-Aminophosphonates Containing Benzothiazole Moiety
  作者：Liju Gu、Rui Wang、Xiangzhong Huang、Cheng Jin

  DOI：10.1002/cjoc.201200831

  日期：2012.10

  A novel and ef?cient synthetic route to α‐aminophosphonates containing benzothiazole moiety via a cascade three‐component reaction from conveniently available starting materials has been developed. The target compounds 3a–3g, 7 and 8a, 8b were evaluated for their anticancer activities against the cancer cell line HL‐60 in vitro by the MTT method. Compound 3g showed good cancer inhibitory activity against

  已经开发了一种新颖有效的合成途径，可通过方便地从起始原料通过级联三组分反应制得含苯并噻唑部分的α-氨基膦酸酯。通过MTT方法评估了目标化合物3a – 3g，7和8a，8b在体外对癌细胞系HL-60的抗癌活性。化合物3g对测试的细胞系显示出良好的癌症抑制活性。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。
• One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates on Silica under Solvent-Free Conditions from Aromatic Aldehydes
  作者：Ming Shu Wu、Xiang Zhu Zhang

  DOI：10.3184/030823408x349998

  日期：2008.10

  α-Aminophosphonates were synthesised under solvent-free conditions on an acidic silica gel support using aromatic aldehydes, diethyl phosphite and anhydrous ammonium acetate as starting materials in moderate yields

  以芳香醛、亚磷酸二乙酯和无水醋酸铵为起始原料，在无溶剂条件下，在酸性硅胶载体上合成α-氨基膦酸酯，收率适中
• Lukszo,J.; Tyka,R., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 959 - 963
  作者：Lukszo,J.、Tyka,R.

  DOI：——

  日期：——
• A mild and highly efficient protocol for the one-pot synthesis of primary α-amino phosphonates under solvent-free conditions
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Rajabi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.092

  日期：2004.12

  Under solvent-free reaction conditions and in the presence of solid LiClO4 a novel and mild protocol for the one-pot, three-component synthesis of primary α-amino phosphonates from an aldehyde, hexamethyldisilazane and a trialkyl phosphite is described giving high yields and having short reaction times. The same products are obtained in very low yields, when the three-component reaction is carried

  描述了在无溶剂反应条件下和存在固体LiClO 4的情况下，一种新颖且温和的方案，可从醛，六甲基二硅氮烷和亚磷酸三烷基酯一锅三组分合成伯α-氨基膦酸酯，具有很高的收率和反应时间短。当三组分反应在微波辐射下并且在不存在固体LiClO 4的情况下进行时，以非常低的收率获得相同的产物。还描述了一些制备的1-芳基-N，N′-双（亚芳基）甲烷二胺的实例。
• Phosphorylation of Amino(aryl)methylphosphonates by the Atherton—Todd Reaction
  作者：L. I. Minaeva、L. S. Patrikeeva、M. M. Kabachnik、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428010100246

  日期：2010.10