4-[5-(3,4-ethylenedioxy)thienyl]-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline | 1384897-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[5-(3,4-ethylenedioxy)thienyl]-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 4-[5-(3,4-ethylenedioxy)thiophene]-N,N-bis(4-methoxyphenyl)amine；4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 1384897-25-9
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 445.539
• InChiKey: YFMXADMHXAEZBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(3,4-ethylenedioxy)thienyl]-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 NO109
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型吡啶鎓吡啶染料

  摘要：

  合成了由各种锚定基团组成的新型有机吡啶鎓内鎓盐敏化剂（NO109-111），并对其进行了表征，以用于染料敏化太阳能电池。与吡啶-N-氧化物染料（NO108）相比，具有强吸电子受体的叶立德敏化剂表现出显着的紫外线吸收特性和对TiO 2表面的有效结合能力。在这些染料中，吡啶鎓叶立德NO111敏化太阳能电池显示出最高效率（5.15％），通过使用共吸附性鹅去氧胆酸将其提高到7.41％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01539
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-[5-(3,4-ethylenedioxy)thienyl]-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于三蝶烯母核的钙钛矿空穴传输材料及其 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于三蝶烯母核的钙钛矿空穴传输材料及其制备方法，所述的材料为2,6,14‑三(50‑(N,N‑二(4‑甲氧基苯基)氨基酚‑4‑基)‑3,4‑乙烯二氧噻吩‑2‑基)‑三蝶烯。本发明具有合成条件温和、步骤简捷、合成原料廉价易得的优点，全部合成成本低廉；所制备的材料具有良好的热稳定性、溶解性和成膜性；紫外‑可见光吸收光谱表明该种三蝶烯母核空穴传输材料具有较大的共轭结构，相比主流的空穴传输材料Spiro‑MeOTAD有更合适的HOMO能级（‑5.08 eV），为空穴传输提供了强大的驱动力。通过空间电荷限制电流法测得材料的载流子迁移率达8×10‑4cm2·V‑1·s‑1，是一种具有潜力的钙钛矿空穴传输材料。

  公开号：

  CN108659019B

文献信息

• Making benzotrithiophene derivatives dopant-free for perovskite solar cells: Step-saving installation of π-spacers by a direct C–H arylation strategy
  作者：Yi-Kai Peng、Kun-Mu Lee、Chang-Chieh Ting、Ming-Wei Hsu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c9ta09777e

  日期：——

  Perovskite solar cells using a new benzotrithiophene-based derivative as the dopant-free hole-transport material display promising efficiencies of up to 16.15%.

  钙钛矿太阳能电池使用一种新的基于苯并三硫苯的衍生物作为无掺杂空穴传输材料，显示出高达16.15%的效率。
• 一种芳胺有机半导体材料及其在光电器件中的应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113087726A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及有机半导体技术领域，旨在提供一种芳胺有机半导体材料及其在光电器件中的应用。本发明通过采用二烷氧基三芳胺与3,4‑乙烯二氧噻吩偶联，构建了新型的三芳胺衍生物末端；再将其与化学结构较大的π共轭单元接枝，设计合成了一种全新的芳胺有机半导体。由于分子的化学结构大、摩尔质量大，分子间非共价键相互作用位点多，能够使得材料的热稳定性大大提高。因此，本发明提供的半导体材料玻璃化转变温度高，成膜性好，薄膜形貌的热稳定性较高，可作为空穴传输材料应用于光电器件中，实现优异的热稳定性。
• Step-saving synthesis of star-shaped hole-transporting materials with carbazole or phenothiazine cores <i>via</i> optimized C–H/C–Br coupling reactions
  作者：Jui-Heng Chen、Kun-Mu Lee、Chang-Chieh Ting、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/d0ra10190g

  日期：——

  key-reaction: Stille cross-couplings. This requires tedious prefunctionalizations including the preparation and treatment of unstable organolithium and toxicity-concern organotin reagents. In contrast to traditional multistep synthesis, this work describes that a series of star-shaped small molecules with a carbazole or phenothiazine core can be efficiently synthesized through a shortcut using optimized direct

  在大多数研究论文中，有机空穴传输材料的合成依赖于一个关键反应：Stille 交叉耦合。这需要繁琐的预功能化，包括不稳定有机锂和毒性相关的有机锡试剂的制备和处理。与传统的多步合成相比，这项工作描述了一系列具有咔唑或吩噻嗪核心的星形小分子可以通过使用优化的直接 C-H/C-Br 交叉偶联作为关键步骤的捷径高效合成，从而避免处理高反应性有机锂或有毒有机锡物质。使用这些分子 ( 6-13 ) 作为空穴传输层的钙钛矿太阳能电池的器件制造表现出高达 17.57% 的有希望的功率转换效率。
• Embedding an electron donor or acceptor into naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene based organic sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Quanyou Feng、Xiaowei Jia、Gang Zhou、Zhong-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c3cc44258f

  日期：——

  An electron donor and acceptor, respectively, is embedded into naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene based organic sensitizers to tune their optoelectronic properties. The DSSC based on FNE52 containing an auxiliary electron acceptor displays a maximum power conversion efficiency of 8.2% and good long-term stability.

  电子供体和受体分别嵌入萘并[2,1-b:3,4-b-]二噻吩基有机敏化剂中以调节其光电特性。基于包含辅助电子受体的FNE52的DSSC表现出最大8.2%的功率转换效率和良好的长期稳定性。
• Molecular engineering of nitrogen-rich helicene based organic semiconductors for stable perovskite solar cells
  作者：Yuefang Wei、Yaohang Cai、Lifei He、Yuyan Zhang、Yi Yuan、Jing Zhang、Peng Wang

  DOI：10.1039/d3sc02845c

  日期：——

  A helicene-based organic semiconductor with exceptional glass transition temperature at 230 °C was prepared for 85 °C durable perovskite solar cells.

  制备了一种螺旋烯基有机半导体，其玻璃化转变温度高达 230 °C，可用于 85 °C耐用型过氧化物太阳能电池。