methyl 2-(5-oxopyrrolidin-3-yl)acetate | 1134289-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2-(5-oxopyrrolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: (5-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(5-oxopyrrolidine-3-yl)acetate；Methyl 5-Oxopyrrolidine-3-acetate
• CAS: 1134289-71-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: KCRPSYVMIGBSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-oxopyrrolidin-3-yl)acetate 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷酮作为乙酰胺片段替代物在溴结构域抑制中的合成与加工。

  摘要：

  N-甲基吡咯烷酮是一种溶剂分子，已显示与含乙酰赖氨酸的肽竞争与溴结构域的结合。从晶体学研究来看，它也已显示出在多个溴结构域中紧密模拟乙酰胺结合基序，但尚未直接作为溴结构域抑制中的片段进行研究。在本文中，我们报告了N-甲基吡咯烷酮在基于片段的药物设计中作为潜在先导的详细阐述。首先，N-甲基吡咯烷酮被官能化以提供化学精制点。然后，将该部分掺入已报道的溴结构域抑制剂Olinone的类似物中。X射线晶体学分析表明，在溴结构域结合位点，修饰的类似物显示出与奥林酮相当的结合亲和力和结构模拟。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115157
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.61 g的产率得到methyl 2-(5-oxopyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷酮作为乙酰胺片段替代物在溴结构域抑制中的合成与加工。

  摘要：

  N-甲基吡咯烷酮是一种溶剂分子，已显示与含乙酰赖氨酸的肽竞争与溴结构域的结合。从晶体学研究来看，它也已显示出在多个溴结构域中紧密模拟乙酰胺结合基序，但尚未直接作为溴结构域抑制中的片段进行研究。在本文中，我们报告了N-甲基吡咯烷酮在基于片段的药物设计中作为潜在先导的详细阐述。首先，N-甲基吡咯烷酮被官能化以提供化学精制点。然后，将该部分掺入已报道的溴结构域抑制剂Olinone的类似物中。X射线晶体学分析表明，在溴结构域结合位点，修饰的类似物显示出与奥林酮相当的结合亲和力和结构模拟。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115157

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SYK KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011092128A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to new substituted naphthyridines of formula (1), as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein R1 is selected from among -O-R3 or -NR3R4, R3 is C1-6-alkyl which is substituted by R5 and R6 R5 is selected from hydrogen, branched or linear C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, -C1-6-alkylen-O-C1-3-alkyl, C1-3-haloalkyl, R6 is ring X wherein n is either 0 or 1, and Formula (I) is a either a single or a double bond and wherein A, B, D and E are each independently from one another selected from CH2, CH, C, N, NH, O or S and wherein ring X is attached to the molecule either via position A, B, D or E, wherein said ring X may optionally be further substituted by one, two or three residues each selected individually from the group consisting of -oxo, hydroxy, -C1-3-alkyl, -C1-3-haloalkyl, -O-C1-3-alkyl, -C1-3-alkanol and halogen, and wherein R4, R2, R7, R8, R9, R10, R11 and Q may have the meanings as given in claim 1, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds.

  该发明涉及公式（1）的新取代萘啉衍生物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、非对映体异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物，其中R1从-O-R3或-NR3R4中选择，R3是C1-6-烷基，其被R5和R6取代，R5从氢、支链或直链C1-6-烷基、C2-6-烯基、-C1-6-烷基-氧-C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，公式（I）为单键或双键，其中A、B、D和E分别独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子上，其中所述环X可以选择性地进一步被一个、两个或三个残基取代，每个残基分别从-氧化物、羟基、-C1-3-烷基、-C1-3-卤代烷基、-O-C1-3-烷基、-C1-3-醇基和卤素组成的群中选择，R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q的含义可以如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Hoffmann Matthias

  公开号：US20120028939A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to new substituted naphthyridines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein R 1 is selected from among —O—R 3 or —NR 3 R 4 , R 3 is C 1-6 -alkyl which is substituted by R 5 and R 6 , R 5 is selected from hydrogen, branched or linear C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, —C 1-6 -alkylen-O—C 1-3 -alkyl, C 1-3 -haloalkyl, R 6 is ring X wherein n is either 0 or 1, and is a either a single or a double bond and wherein A, B, D and E are each independently from one another selected from CH 2 , CH, C, N, NH, O or S and wherein ring X is attached to the molecule either via position A, B, D or E, wherein said ring X may optionally be further substituted by one, two or three residues each selected individually from the group consisting of -oxo, hydroxy, —C 1-3 -alkyl, —C 1-3 -haloalkyl, —O—C 1-3 -alkyl, —C 1-3 -alkanol and halogen, and wherein R 4 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and Q may have the meanings as given in claim 1, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds.

  该发明涉及公式1的新取代萘啉类化合物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、旋光异构体、消旋体、水合物或溶剂合物，其中R1从—O—R3或—NR3R4中选择，R3是经R5和R6取代的C1-6烷基，R5从氢、支链或直链C1-6烷基、C2-6烯基、—C1-6烷基氧基-C1-3烷基、C1-3卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，为单键或双键，A、B、D和E各自独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子，所述环X可以选择地进一步由氧代、羟基、—C1-3烷基、—C1-3卤代烷基、—O—C1-3烷基、—C1-3烷醇和卤素中的每个单独选择的一个、两个或三个残基取代，并且R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q可以具有如权利要求1中所给出的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Substituted naphthyridines and their use as medicaments
  申请人：Hoffmann Matthias

  公开号：US08969568B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  The invention relates to new substituted naphthyridines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein R1 is selected from among —O—R3 or —NR3R4, R3 is C1-6-alkyl which is substituted by R5 and R6, R5 is selected from hydrogen, branched or linear C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, —C1-6-alkylen-O—C1-3-alkyl, C1-3-haloalkyl, R6 is ring X wherein n is either 0 or 1, and is a either a single or a double bond and wherein A, B, D and E are each independently from one another selected from CH2, CH, C, N, NH, O or S and wherein ring X is attached to the molecule either via position A, B, D or E, wherein said ring X may optionally be further substituted by one, two or three residues each selected individually from the group consisting of -oxo, hydroxy, —C1-3-alkyl, —C1-3-haloalkyl, —O—C1-3-alkyl, —C1-3-alkanol and halogen, and wherein R4, R2, R7, R8, R9, R10, R11 and Q may have the meanings as given in claim 1, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及公式1的新取代萘啶，以及其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、外消旋体、水合物或溶剂化物，其中R1从—O—R3或—NR3R4中选择，R3是被R5和R6取代的C1-6-烷基，R5从氢、支链或线性C1-6-烷基、C2-6-烯基、—C1-6-烷基氧基-C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，且为单键或双键，A、B、D和E各自独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子上，在此环X可以选择进一步取代，该取代可以单独从-氧代、羟基、—C1-3-烷基、—C1-3-卤代烷基、—O—C1-3-烷基、—C1-3-烷醇和卤素中选择，R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q的含义如权利要求1所述，以及包含这些化合物的制药组合物。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2528915A1

  公开（公告）日：2012-12-05
• US8969568B2
  申请人：——

  公开号：US8969568B2

  公开（公告）日：2015-03-03