(23R)-17,23-epoxy-3β-hydroxy-(5α,12β)-veratran-11-one | 24508-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23R)-17,23-epoxy-3β-hydroxy-(5α,12β)-veratran-11-one
• 英文别名: (23R)-17,23-epoxy-3β-hydroxy-5α,12β-veratran-11-one；(23R)-17,23-Epoxy-3β-hydroxy-5α,12β-veratran-11-on；5α,12β,13αH-Tetrahydrojervin；(5α,12α,13αH)-tetrahydro-jervine；Tetrahydrojervine；(3S,3'R,3'aS,4aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,9S,10R,10aS,11aS,11bS)-3-hydroxy-3',6',10,11b-tetramethylspiro[1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,10,10a,11a-tetradecahydrobenzo[a]fluorene-9,2'-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,2-b]pyridine]-11-one
• CAS: 24508-94-9
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₃
• 分子量: 429.643
• InChiKey: GYVQVIRGEHIFFA-XESBCQQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  564.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (23R)-17,23-epoxy-3β-hydroxy-(5α,12β)-veratran-11-one 、 碘甲烷 生成 (23R)-17,23-epoxy-3β-hydroxy-11-oxo-(5α,12β)-veratrane-28-carbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学旋转-分散和圆二色性—XI：四象限胺→π*-棉-二氟氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯手性胺

  摘要：

  合成了几种不对称的二硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯，并测量了它们的n→π*棉效应。给出了一个简单的象限规则来预测这些棉花效应的迹象。该规则对于解决立体化学问题很有用，类似于酮的辛烷值规则。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)85004-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (23R)-17,23-epoxy-3β-hydroxy-(5α,12β)-veratran-11-one
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Huebner, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 635,638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jervine. V. The Sulfuric Acid-catalyzed Acetolysis of Diacetyltetrahydrojervine
  作者：O. Wintersteiner、M. Moore、B. M. Iselin

  DOI：10.1021/ja01651a005

  日期：1954.11
• ON THE ALKALOIDS OF WHITE HELLEBORE. III. EXPERIMENTS ON THE CONSTITUTION OF JERVINE
  作者：Kojiro Saito、Harusada Suginome、ktichio Takaoka

  DOI：10.1246/bcsj.11.172

  日期：1936.3
• Jacobs; Craig, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 148, p. 51,53
  作者：Jacobs、Craig

  DOI：——

  日期：——