2-(4-nitrobenzyl)thio-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyl)thio-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazole；2-(5-nitrofuran-2-yl)-5-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazole
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₅S₂
• 分子量: 364.362
• InChiKey: RKDBFQMGPMEMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzyl)thio-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以51%的产率得到2-(4-nitrobenzyl)sulfonyl-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  抗结核药。V.某些2-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑衍生物的体外抗结核活性和细胞毒性的合成，评价。

  摘要：

  合成了一系列新的2-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑-2-亚砜，亚砜和砜，并使用辐射BACTEC 460评估了其对结核分枝杆菌菌株H37Rv的体外抗结核活性。 -TB方法。还通过系列稀释来筛选活性化合物以评估对VERO细胞系的毒性。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，乙硫基类似物（5b）是活性最高的化合物（MIC = 0.78 microg ml（-1））。而且，细胞毒性作用表明化合物5b是毒性最小的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01277-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 5-(5-硝基-2-呋喃)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-nitrobenzyl)thio-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  抗结核药。V.某些2-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑衍生物的体外抗结核活性和细胞毒性的合成，评价。

  摘要：

  合成了一系列新的2-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑-2-亚砜，亚砜和砜，并使用辐射BACTEC 460评估了其对结核分枝杆菌菌株H37Rv的体外抗结核活性。 -TB方法。还通过系列稀释来筛选活性化合物以评估对VERO细胞系的毒性。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，乙硫基类似物（5b）是活性最高的化合物（MIC = 0.78 microg ml（-1））。而且，细胞毒性作用表明化合物5b是毒性最小的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01277-6

文献信息

• 1, 2, 4-TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR ANTI MYCOBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Sarkar Dhiman

  公开号：US20130060045A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Invention provides antitubercular compounds selected from propargylated 1,2,3 triazoles of Formula I, wherein, X is sulfur (S) or a sulphone (A), n, m represent independently an integer O or 1, with the provision that when ‘n’ is 1, ‘m’ is 1; R1 is hydrogen; C1-C6 linear or branched alkyl group optionally substituted with aryl group; halogen; or aryl group optionally substituted with —OCH3, halogen, and nitro; R2 and R3 are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6 alkyl optionally substituted with heterocyclic ring of 5 to 6 ring atoms containing one to three hetero atoms selected from oxygen, sulfur, nitrogen, which may be substituted with alkyl, arylalkyl, linear or branched alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, or allyl or propargyl groups consisting of 1 to 6 carbon atoms; Z is C1-C6 alkyl optionally substituted with heterocyclic ring of 1 to 6 ring atoms, containing one to three hetero atoms selected from oxygen, sulfur, nitrogen, which may be substituted with arylalkyl, linear or branched alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl allyl or propargyl groups consisting of 1 to 6 carbon atoms; with the provision that when ‘m’ is 1, and ‘n’ is zero; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen; C1-C6 linear or branched alkyl group optionally substituted with aryl group or aryl group optionally substituted with —OCH3, halogen, and nitro, R2 and R3 are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6 alkyl optionally substituted with heterocyclic ring of 5 to 6 ring atoms containing one to three hetero atoms selected from oxygen, sulfur, nitrogen, which may be substituted with alkyl, arylalkyl, linear or branched alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, or allyl or propargyl groups consisting of 1 to 6 carbon atoms; Z is selected from the group consisting of halogen, C1-C6 linear or branched alkyl group optionally substituted with heterocyclic ring of 1 to 6 ring atoms, containing one to three hetero atoms selected from oxygen, sulfur, nitrogen, wherein the heterocyclic ring may further be substituted with halogen, alkyl, arylalkyl.

  该发明提供了从式I的丙炔化1,2,3-三唑中选取的抗结核化合物，其中，X为硫（S）或磺酰（A），n，m分别独立表示整数O或1，但当n为1时，m为1；R1为氢；C1-C6线性或支链烷基，可选地取代芳基；卤素；或芳基，可选地取代-OCH3，卤素和硝基；R2和R3从以下组中选择：氢，C1-C6烷基，可选地取代5至6个环原子的杂环环中的一个至三个杂原子（所述杂原子为氧、硫、氮），可以用烷基、芳基烷基、线性或支链烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、烯丙基或丙炔基组成，其碳原子数为1至6；Z为C1-C6烷基，可选地取代1至6个环原子的杂环环中的一个至三个杂原子（所述杂原子为氧、硫、氮），可以用芳基烷基、线性或支链烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、烯丙基或丙炔基组成，其碳原子数为1至6；但当m为1，n为零时，R1从以下组中选择：氢、卤素；C1-C6线性或支链烷基，可选地取代芳基或芳基，可选地取代-OCH3、卤素和硝基，R2和R3从以下组中选择：氢，C1-C6烷基，可选地取代5至6个环原子的杂环环中的一个至三个杂原子（所述杂原子为氧、硫、氮），可以用烷基、芳基烷基、线性或支链烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、烯丙基或丙炔基组成，其碳原子数为1至6；Z从以下组中选择：卤素，C1-C6线性或支链烷基，可选地取代1至6个环原子的杂环环中的一个至三个杂原子（所述杂原子为氧、硫、氮），其中所述杂环环可以进一步用卤素、烷基、芳基烷基取代。
• US8865910B2
  申请人：——

  公开号：US8865910B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• US9376402B2
  申请人：——

  公开号：US9376402B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• Antituberculosis agents. V. Synthesis, evaluation of in vitro antituberculosis activity and cytotoxicity of some 2-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4- thiadiazole derivatives
  作者：Alireza Foroumadi、Ali Asadipour、Maryam Mirzaei、Javad Karimi、Saeed Emami

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01277-6

  日期：2002.9

  and sulfones were synthesized and evaluated for in vitro antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv using the radiometric BACTEC 460-TB methodology. Active compounds were also screened by serial dilution to assess toxicity to a VERO cell line. The results indicate that some compounds exhibited a good antituberculosis activity and the ethylthio analogue (5b) was the most

  合成了一系列新的2-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑-2-亚砜，亚砜和砜，并使用辐射BACTEC 460评估了其对结核分枝杆菌菌株H37Rv的体外抗结核活性。 -TB方法。还通过系列稀释来筛选活性化合物以评估对VERO细胞系的毒性。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，乙硫基类似物（5b）是活性最高的化合物（MIC = 0.78 microg ml（-1））。而且，细胞毒性作用表明化合物5b是毒性最小的化合物。