1-hydroxy-1-methylisochroman | 1337924-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-1-methylisochroman
• CAS: 1337924-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XLAKIINXNJMHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 、 1-hydroxy-1-methylisochroman 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到4-phenylspiro[chromane-2,1'-isochromane]
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化[4 + 2]环加成合成具有抗真菌活性的双苯环螺缩酮

  摘要：

  通过CF 3 CO 2 H催化实现邻羟基苯甲醇与异色满缩酮的分子间[4+2]环加成反应。在无金属的温和条件下，形成了多种双苯环化[6,6]-螺缩酮，产率中等至优异（45-98%），并且具有优异的非对映选择性（高达>20:1 dr）。此外，还初步研究了对映选择性形式，在Sc(OTf) 3 /Feng的手性N , N '-二氧化物配体存在下，得到了双苯环化[6,6]-螺酮缩醛，其ee含量为61%。一些双苯环化[6,6]-螺缩酮产品对核盘菌和立枯丝核菌表现出良好的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00584h
• 作为产物：
  描述：

  (2-(methoxymethoxy)ethyl)benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-hydroxy-1-methylisochroman 、 2-(2-羟乙基)苯基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化氧碳鎓离子的对映选择性加氢：离子加氢的情况。

  摘要：

  离子加氢尚未得到广泛研究，但对于具有挑战性的底物（如不饱和中间体）具有优势。这里报道的是铱催化氧碳鎓离子的氢化，以提供具有高对映选择性的手性异色团。多种功能与该催化系统兼容。在催化量的布朗斯台德盐酸的存在下，原位生成α-氯醚，随后将其还原。动力学研究表明，底物中的一级动力学和催化剂中的半级动力学。积极的非线性效应以及半动力学顺序揭示了催化剂的二聚作用。提出了基于单体铱催化剂的可能反应途径，DFT计算研究揭示了离子加氢途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201916677

文献信息

• Catalytic Asymmetric Alkynylation of C1-Substituted C,N-Cyclic Azomethine Imines by CuI/Chiral Brønsted Acid Co-Catalyst
  作者：Takuya Hashimoto、Masato Omote、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201104017

  日期：2011.9.12

  up: The title reaction was developed for the synthesis of chiral tetrahydroisoquinoline derivatives with a tetrasubstituted carbon center at the C1‐position (see scheme, Bz=benzoyl, pybox=2,6‐bis(2‐oxazolinyl)pyridine). The reaction was facilitated effectively by the co‐catalyst system composed of copper(I)/Ph‐pybox and an axially chiral dicarboxylic acid.

  这一切加起来：标题反应是为合成手性四氢异喹啉衍生物而开发的，该手性在C1位具有一个四取代的碳中心（请参阅方案，Bz =苯甲酰基，pybox = 2,6-双（2-恶唑啉基）吡啶）。由铜（I）/ Ph-pybox和轴向手性二羧酸组成的助催化剂体系有效地促进了反应。