1-phenyl-3-deuterioprop-2-yn-1-one | 81060-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-deuterioprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-Deuterio-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 81060-96-0
• 化学式: C₉H₆O
• 分子量: 131.138
• InChiKey: JITPLZPWKYUTDM-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-deuterioprop-2-yn-1-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9-deuteriated 1-benzoylnaphthotricyclo-<4.3.0.0^2,9>non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰萘基桶状烯状体系的光化学和热重排

  摘要：

  8-苯甲酰基-9-氘代萘并[ de -2.3.4]双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯（12a）在光化学二-π-甲烷类型过程中重排为l-苯并吡咯[ de- [2.3.4] tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nona-3,7-dienes 14a-c。二氢衍生物13a和羟基苯甲酰甲基类似物21a和22a进行类似的区域选择性重排，形成15a + c，23a-c，和24a。在298 K时，主要的光反应直接来自S 1（n，π *）和T 2（n，π *））状态，它直接或通过T 2从T 1（π，π *）和S 2（π，π *）进行。在较低温度下直接照射。S 1 →T系统间交叉和三重态反应与来自单重态的反应竞争。重排12a → 14a-c沿着三个反应路径进行，该反应路径从在β位的萘-乙烯基和乙烯基-乙烯基键合到CO（12 → 25 + 29）的两个主要光化学过程演变而来。两个基态三

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92372-5
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 copper diacetate 作用下， 反应 72.0h， 以91%的产率得到1-phenyl-3-deuterioprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰萘基桶状烯状体系的光化学和热重排

  摘要：

  8-苯甲酰基-9-氘代萘并[ de -2.3.4]双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯（12a）在光化学二-π-甲烷类型过程中重排为l-苯并吡咯[ de- [2.3.4] tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nona-3,7-dienes 14a-c。二氢衍生物13a和羟基苯甲酰甲基类似物21a和22a进行类似的区域选择性重排，形成15a + c，23a-c，和24a。在298 K时，主要的光反应直接来自S 1（n，π *）和T 2（n，π *））状态，它直接或通过T 2从T 1（π，π *）和S 2（π，π *）进行。在较低温度下直接照射。S 1 →T系统间交叉和三重态反应与来自单重态的反应竞争。重排12a → 14a-c沿着三个反应路径进行，该反应路径从在β位的萘-乙烯基和乙烯基-乙烯基键合到CO（12 → 25 + 29）的两个主要光化学过程演变而来。两个基态三

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92372-5

文献信息

• TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN₃
  作者：Yan He、Yu-yang Xie、Ying-chun Wang、Xiao-min Bin、Da-chao Hu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6ra11099a

  日期：——

  A novel and efficient TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN3 via a radical mechanism process is described. This methodology provides an easy access to a variety of useful 5-substituted isoxazoles from simple and readily available propargylic ketones and TMSN3 in good to excellent yields. A plausible reaction mechanism for this process is proposed.

  描述了一种新颖有效的TEMPO催化通过自由基机理过程从炔丙基酮和TMSN 3 合成5-取代异恶唑的方法。这种方法可以轻松简便地从简单易得的炔丙基酮和TMSN 3中获得各种有用的5-取代的异恶唑，收率良好。提出了该过程的合理反应机理。
• Multisubstituted pyrazole synthesis via [3 + 2] cycloaddition/rearrangement/N H insertion cascade reaction of α-diazoesters and ynones
  作者：Peng Zhao、Zi Zeng、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.053

  日期：2021.1

  Al(OTf)3 as the catalyst are described. A series of 4-substituted pyrazoles were obtained via [3 + 2] cycloaddition, 1,5-ester shift, 1,3-H shift, and N H insertion process. Deuterium labelling experiments, kinetic studies and control experiments were carried out for the rationalization of the mechanism.

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。
• A Route from 1,1,1,3-Tetrachloro-3-phenylpropane to Ethynyl Phenyl Ketone Involving Elimination of Hydrogen Chloride and 1,3-Proton Transfer
  作者：Takeo Akiyama、Yasuki Yoshida、Tokiko Hanawa、Akira Sugimori

  DOI：10.1246/bcsj.56.1795

  日期：1983.6

  The treatment of 1,1,1,3-tetrachloro-3-phenylpropane with alkali in ethanol affords ethynyl phenyl ketone and its acetal in good yields. This reaction proceeds through the elimination of hydrogen chloride and an efficient 1,3-proton transfer catalyzed by base. Ethyl cinnamate is obtained in only 2% yield.

  在乙醇中用碱处理 1,1,1,3-四氯-3-苯基丙烷，以良好的收率得到乙炔基苯基酮及其缩醛。该反应通过消除氯化氢和由碱催化的有效 1,3-质子转移进行。肉桂酸乙酯的产率仅为 2%。
• DEMUTH, M.;AMREIN, W.;BENDER, C. O.;BRASLAVSKY, S. E.;BURGER, U.;GEORGE, +, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3245-3261
  作者：DEMUTH, M.、AMREIN, W.、BENDER, C. O.、BRASLAVSKY, S. E.、BURGER, U.、GEORGE, +

  DOI：——

  日期：——