[1-(2-Methylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine;hydroiodide | 934709-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(2-Methylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine;hydroiodide
• CAS: 934709-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄*HI
• 分子量: 318.16
• InChiKey: VQVCEUFRHIXNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-Methylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine;hydroiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Hydrazinyl-1-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚苄基-1-Arylimidazolidines与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的拟迈克尔反应

  摘要：

  研究了2-肼基亚甲基-1-芳基咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的拟迈克尔反应。该反应产生链加合物，即{[2-（1-（1-芳基咪唑啉丁-2-亚基）肼基]亚甲基}丙二酸二乙酯）。这与DEEM与1-芳基-4,5-二氢-1 H-咪唑-2-胺的拟迈克尔反应相反，后者不允许分离链衍生物并产生环状咪唑[1,2- a ]嘧啶衍生物甚至在热力学控制下。在二乙基{[2-（1-芳基咪唑啉-2--2-亚甲基肼基]亚甲基}丙二酸酯的第一次环化反应中，生成乙基-1-芳基-5（1 H，8 H）氧代-2,3-二氢咪唑基[2， 1‐ c] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸盐。环化反应后的1,5-Σ向移位导致5（1 H，8 H）氧代-2-3-二氢咪唑并[2,1- c ] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸酯的异构化合成1‐芳基‐5（1 H）羟基‐2,3-二氢咪唑基[2,1‐ c ] [1,2,4]三氮杂-6‐羧酸酯。在N

  DOI：

  10.1002/jhet.2371
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-1-o-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazole; hydriodide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [1-(2-Methylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine;hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-呋喃基）-8-芳基-7,8-二氢咪唑并[ 2,1- c ] [1,2,4]三嗪的合成，结构鉴定，亲脂性测定和体外抗肿瘤活性鉴定-4（6 H）-对正常人皮肤成纤维细胞具有低细胞毒性的

  摘要：

  十一新颖3-（2-呋喃基）-8-芳基-7,8-二氢咪唑并[2,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪-4（6 ħ） -酮（12 - 22），设计并从适当的1-芳基-2- hydrazonoimidazolidines（获得1 - 11通过缩合反应与2-氧代-2-呋喃乙酸和中间链衍生物的随后环化缩合）。IR，1 H NMR和13 C NMR光谱及元素分析证实了所有合成化合物的化学结构。优化了反相HPLC方法，并证明了可用于分析这些未知小分子的可靠方法（12 – 22）。这些化合物在十八烷基硅胶（ODS）固定相上进行色谱分离，其疏水参数表示为log  k w值，通过RP-HPLC测定，使用甲醇和水的混合物作为流动相，并使用不同的甲醇浓度。将辛烷-1-磺酸钠盐（OSA-Na）和20％乙酸盐缓冲液（pH 3.5）添加至流动相（有机改性剂（MeOH）中含有0.01 M / L OSA-Na的洗脱液-缓冲流动相）。回归系数的高值（r>

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.027

文献信息

• Antinociceptive activity of new imidazolidine carbonyl derivatives.
  作者：Krzysztof Sztanke、Sylwia Fidecka、Ewa Kędzierska、Zbigniew Karczmarzyk、Kalevi Pihlaja、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.020

  日期：2005.2

  Synthesis and pharmacological activity of 8-aryl-3,4-dioxo-2H,8H-6,7-dihydroimidazo[2,1-c] [1,2,4]triazines (A) are presented. The title compounds were obtained from 1-aryl-2-hydrazinoimidazolines (1) by cyclization reaction with ethyl oxalate (2). They were tested for pharmacological activity in behavioral animal tests (A1, A3, A5, A6, A8, A9). With relatively low acute toxicity (LD50 in range from

  介绍了8-芳基-3,4-二氧代-2H，8H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三嗪（A）的合成和药理活性。通过与草酸乙酯（2）的环化反应从1-芳基-2-肼基咪唑啉（1）获得标题化合物。在行为动物试验（A1，A3，A5，A6，A8，A9）中对它们的药理活性进行了测试。急性毒性较低（LD50在1100至超过2000 mg kg（-1），腹膜内，ip），其中一些表现出显着的抗伤害感受活性，这表明了“扭体”试验的结果。分别在12.5-200 mg（0.00625-0.1 LD50）和37.5-150 mg（0.025-0.1 LD50）的剂量下观察到对化合物A8特别强的抗伤害感受和对A6显着的抗伤害感受。“扭动”中产生的A1和A8抗伤害感受的还原 用5 mg kg（-1）剂量的纳洛酮进行的试验可表明其镇痛活性类似阿片样物质的机制。另外，化合物A9减少了5-羟色氨酸（5-HTP）给药后
• Tkaczynski, Tadeusz; Janocha, Robert; Szacon, Elzbieta, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1995, vol. 52, # 1, p. 39 - 42
  作者：Tkaczynski, Tadeusz、Janocha, Robert、Szacon, Elzbieta、Sztanke, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure elucidation and identification of antiproliferative activities of a novel class of thiophene bioisosteres bearing the privileged 7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one scaffold
  作者：Małgorzata Sztanke、Jolanta Rzymowska、Krzysztof Sztanke

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.037

  日期：2015.7

  The straightforward and practical synthesis route and remarkable antitumour activities in vitro of a novel class of thiophene bioisosteres (10-18) are disclosed. These molecules were obtained with good overall yields via the reaction of 1-aryl-2-hydrazonoimidazolidine hydroiodides with ethyl 2-oxo-2-(2-thienyl) acetate in the presence of triethylamine in refluxing DMF/methanol mixture. All the synthesized compounds proved to be markedly effective against human tumour cells: A549, HeLa, T47D and TOV112D and more cytotoxic than pemetrexed against A549, HeLa and T47D cells. Among these strongly antiproliferative active molecules, the disclosed three thiophene bioisosteres (11, 17 and 18) are proposed as the most promising anticancer lead structures for the rational design of more selective antitumour agents because they proved to be markedly lower cytotoxic towards normal than tumour cells. Results from the bioassay based on a double fluorochrome staining were worthy to be described because they provide a clue to the mode of action of one (18) of the most promising anticancer lead structures of the series. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.