3,4-dichloro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 33133-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 3,4-dichlorophenoxypropyne；3,4-dichloropropargyloxybenzene；1,2-Dichloro-4-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 33133-31-2
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• mdl: MFCD14631215
• 分子量: 201.052
• InChiKey: KKLQOIVKSKJBCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 3,4-dichloro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[3-(3,4-dichloro-phenoxy)-prop-1-ynyl]-6-methyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  A new series of pyridinyl-alkynes as antagonists of the metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5)

  摘要：

  Synthesis and some structure-activity relationships for a new series of propargyl ethers as mGluR5 antagonists are reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.079
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 以69%的产率得到3,4-dichloro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  由“单击”的单个微悬臂芯片组成的传感器阵列

  摘要：

  描述了一种简单的技术，可对呈现不同头基的微悬臂（MC）芯片小库进行功能化。可以使用有效的“喀哒”化学方法将键合到MC表面的通用叠氮化物单层与各种炔烃偶联。此方法与许多官能团兼容，并且通过一步反应合成的炔烃在MC表面引入了新的头基。表面“滴答”反应大大减少了合成和纯化相应的功能性硫醇所需的工作。该技术代表了我们小组开发的用于相移干涉显微镜（PSIM）读数的便捷补充工具。这些表面涂层对不同溶剂的亲和力可以通过测量悬臂梁的挠度来估计。由四个具有不同头基的单个MC芯片组成的概念验证传感器可以明确地区分神经气体模拟物的指纹响应与其他溶剂蒸气。

  DOI：

  10.1002/adfm.201000729

文献信息

• 一种含苯基三氮唑的补骨脂素衍生物和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN107814809B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及一种含苯基三氮唑的补骨脂素衍生物和用途，该类衍生物为4‑甲基‑7‑羟基香豆素（中间体1）；4‑甲基‑7‑(2‑氧代)苯乙氧基香豆素（中间体2）；5‑甲基‑3‑苯基补骨脂素（中间体3）；7‑氧代‑3‑苯基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑5‑甲醛（中间体4）；5‑羟甲基‑3‑苯基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮（中间体5）；5‑溴甲基‑3‑苯基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮（中间体6）；5‑叠氮甲基‑3‑苯基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮（中间体7）和含苯基三氮唑的补骨脂素衍生物8a‑8o。并将得到的15个含苯基三氮唑的补骨脂素衍生物（8a‑8o）进行了小鼠B16细胞中黑素生成及酪氨酸酶活性的作用试验，其结果显示，化合物8a、8j、8m‑8o共5个含苯基三氮唑的补骨脂素衍生物均可用于临床上制备治疗白癜风的药物。
• Amphiphilic 1-Deoxynojirimycin Derivatives through Click Strategies for Chemical Chaperoning in N370S Gaucher Cells
  作者：Jennifer D. Diot、Isabel Garcia Moreno、Gabriele Twigg、Carmen Ortiz Mellet、Karsten Haupt、Terry D. Butters、José Kovensky、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1021/jo201125x

  日期：2011.10.7

  In Gaucher disease (GD), mutant β-glucocerebrosidases (β-GCase) that are misfolded are recognized by the quality control machinery of the endoplasmic reticulum (ER) and degraded proteolytically. Hydrophobic iminosugars can be used as pharmacological chaperones to provide an improvement in the folding of the enzyme and promote trafficking from the ER. We have developed here an efficient click procedure

  在高雪氏病（GD）中，错误折叠的突变型β-葡萄糖脑苷脂酶（β-GCase）被内质网（ER）的质量控制机制所识别并被蛋白水解降解。疏水性亚氨基糖可用作药理伴侣，以改善酶的折叠并促进从ER的运输。我们在这里开发了一种有效的点击程序，可将疏水性取代基束缚到N-叠氮基丙基-1-脱氧野oji霉素。设计了一组14种原始亚氨基糖，并评估了其对市售葡糖苷酶的抑制作用。大多数化合物是那些酶的微摩尔抑制剂。用N370Sβ-GCase进行的体外抑制分析表明，含有带有芳香族糖苷配基的衍生物的亚文库显示出最高的抑制能力。在突变的Gaucher细胞中还探索了整个合成化合物的伴侣活性。活性最高的化合物在20μM时的酶活性提高了近2倍，大大高于参考化合物N-壬基-1-脱氧野oji霉素（N-壬基-DNJ）记录的1.33倍。如先前关于双环sp 2-亚氨基糖（栾Z.; 东垣市; 阿吉拉尔·蒙卡约（M.Aguilar-Moncayo）;
• Discovery of Clinical Candidate (5-(3-(4-Chlorophenoxy)prop-1-yn-1-yl)-3-hydroxypicolinoyl)glycine, an Orally Bioavailable Prolyl Hydroxylase Inhibitor for the Treatment of Anemia
  作者：Xiaojin Zhang、Yonghua Lei、Tianhan Hu、Yue Wu、Zhihong Li、Zhensheng Jiang、Changyong Yang、Lianshan Zhang、Qidong You

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01161

  日期：2020.9.10

  and discovery of a new series of (5-alkynyl-3-hydroxypicolinoyl)glycine inhibitors of prolyl hydroxylase (PHD) are described. These compounds showed potent in vitro inhibitory activity toward PHD2 in a fluorescence polarization-based assay. Remarkably, oral administration of 17, with an IC50 of 64.2 nM toward PHD2, was found to stabilize HIF-α, elevate erythropoietin (EPO), and alleviate anemia in a

  设计和发现了一系列新的脯氨酰羟化酶（PHD）的（5-炔基-3-羟基吡啶啉）甘氨酸抑制剂。这些化合物在基于荧光偏振的测定中显示出对PHD2的有效体外抑制活性。值得注意的是，口服给药17，与IC 50 64.2 nM的朝向PHD2的，被发现以稳定HIF-α，ELEVATE促红细胞生成素（EPO），和减轻贫血在顺铂诱导的贫血的小鼠模型以25毫克的口服剂量/公斤。大鼠和狗的研究表明17具有良好的药代动力学特性，口服生物利用度分别为55.7和54.0％，即使在这些动物中以200 mg / kg的高剂量使用时，也显示出极好的安全性。根据这些结果，17 目前正在I期贫血的临床试验中进行评估。
• Sensor Array Composed of “Clicked” Individual Microcantilever Chips
  作者：François P. V. Paoloni、Sven Kelling、Juzheng Huang、Stephen R. Elliott

  DOI：10.1002/adfm.201000729

  日期：2011.1.21

  a small library of microcantilever (MC) chips presenting varied headgroups. A generic azide monolayer, bound to the MC surface, can be coupled with various alkynes using efficient "click" chemistry. This method is compatible with many functional groups, and novel headgroups are introduced on the MC surface by means of alkynes synthesized via a one‐step reaction. The surface "click" reaction reduces

  描述了一种简单的技术，可对呈现不同头基的微悬臂（MC）芯片小库进行功能化。可以使用有效的“喀哒”化学方法将键合到MC表面的通用叠氮化物单层与各种炔烃偶联。此方法与许多官能团兼容，并且通过一步反应合成的炔烃在MC表面引入了新的头基。表面“滴答”反应大大减少了合成和纯化相应的功能性硫醇所需的工作。该技术代表了我们小组开发的用于相移干涉显微镜（PSIM）读数的便捷补充工具。这些表面涂层对不同溶剂的亲和力可以通过测量悬臂梁的挠度来估计。由四个具有不同头基的单个MC芯片组成的概念验证传感器可以明确地区分神经气体模拟物的指纹响应与其他溶剂蒸气。
• Alkyne-Azide Cycloaddition Catalyzed by Fe-Cu Nanoparticles
  作者：Angel Garcia-Munoz、Jaime Gonzalez、Jessica Trujillo-Reyes、Raul A. Morales-Luckie、Victor Sanchez-Mendieta、Carlos Gonzalez、Aydee Fuentes、Erick Cuevas-Yanez

  DOI：10.2174/157017812800167457

  日期：2012.3.1

  1,2,3-triazoles were synthesized using several alkynes and azides as starting materials in the presence of catalytic amounts of Cu-Fe nanoparticles. The process represents many advantages because it does not require additional bases or reductants, and this is carried out under ambient pressure and temperature with good yields.

  以几种炔类和叠氮化物为起始原料，在催化量的铜-铁纳米粒子存在下合成了 1,2,3-三唑。该工艺具有许多优点，因为它不需要额外的碱或还原剂，而且在常压常温下进行，产率高。