1,2,4,5-tetrakis(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrakis(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzene；1,2,4,5-tetrakis(3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzene；Trimethyl-[3-[2,4,5-tris(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)phenyl]prop-1-ynyl]silane
• 化学式: C₃₀H₄₆Si₄
• 分子量: 519.037
• InChiKey: DEYVUGSRQFXRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)benzene 在 silver nitrate 、 sodium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1,2,4,5-tetra(prop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Vollhardt Trimerization制备的2,3-二卤代和2,3,6,7-四卤代蒽

  摘要：

  我们有效地合成了难以获得的具有不同东/西取代基的2,3-和2,3,6,7卤代蒽。关键步骤包括（i）用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对双（炔丙基）苯进行Vollhardt环化，（ii）引入氯，溴或碘取代基的卤代脱甲硅烷基化，以及（iii）脱氢。钯催化可在蒽的东/西位置进行选择性官能化。通过使用四炔丙基苯，通过相同的策略合成并衍生化四氢并五苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01567
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 四溴甲苯 在 乙基溴化镁 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.75h， 以65%的产率得到1,2,4,5-tetrakis(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Vollhardt Trimerization制备的2,3-二卤代和2,3,6,7-四卤代蒽

  摘要：

  我们有效地合成了难以获得的具有不同东/西取代基的2,3-和2,3,6,7卤代蒽。关键步骤包括（i）用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对双（炔丙基）苯进行Vollhardt环化，（ii）引入氯，溴或碘取代基的卤代脱甲硅烷基化，以及（iii）脱氢。钯催化可在蒽的东/西位置进行选择性官能化。通过使用四炔丙基苯，通过相同的策略合成并衍生化四氢并五苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01567

文献信息

• Double Homologation Method for Substituted Soluble Pentacenes and Dimerization Behaviours of Pentacenes
  作者：Shi Li、Zhiping Li、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1002/asia.200800312

  日期：2009.2.2

  zirconium‐mediated double homologation method was successfully applied for the synthesis of multi‐substituted pentacene derivatives from 1,2,4,5‐tetrakis(propargyl)benzenes. The bis(zirconacyclopentadiene) intermediates were also characterized. Among these symmetrical derivatives, tetra‐ and octa‐substituted pentacenes undergo reversible conversion between monomeric and dimeric forms.

  双重：锆介导的双重同源方法已成功用于从1,2,4,5-四（炔丙基）苯合成多取代并五苯衍生物。还对了双（锆碳环戊二烯）中间体进行了表征。在这些对称衍生物中，四和八取代的戊烯在单体和二聚体形式之间进行可逆转化。
• Three-Step Synthesis of End-Substituted Pentacenes
  作者：Matthew T. Stone、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/jo7017284

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]A concise, three-step synthesis of 1,4,8, 11 -substituted 2,3,9,10-tetrakis(methoxycarbonyl)pentacenes from commercially available 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)benzene was established. Efficient alkynylation, followed by formation of four fused rings via a zirconacyclopentadiene intermediate, and then oxidation with DDQ gave pentacenes la-c. The process was compatible with methyl, phenyl, and trimethylsilyl substituents, which have good solubility in various organic solvents.
• 2,3-Dihalo- and 2,3,6,7-Tetrahaloanthracenes by Vollhardt Trimerization
  作者：Hendrik Hoffmann、Diana Mukanov、Michael Ganschow、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01567

  日期：2019.8.2

  We efficiently synthesized otherwise difficult to obtain 2,3- and 2,3,6,7-halogenated anthracenes with diverse east/west substituents. Key steps involve the (i) Vollhardt cyclization of bis(propargyl)benzenes with bis(trimethylsilyl)acetylene, (ii) halo-desilylation introducing chlorine, bromine, or iodine substituents, and (iii) dehydrogenation. Pd catalysis allows selective functionalization at the

  我们有效地合成了难以获得的具有不同东/西取代基的2,3-和2,3,6,7卤代蒽。关键步骤包括（i）用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对双（炔丙基）苯进行Vollhardt环化，（ii）引入氯，溴或碘取代基的卤代脱甲硅烷基化，以及（iii）脱氢。钯催化可在蒽的东/西位置进行选择性官能化。通过使用四炔丙基苯，通过相同的策略合成并衍生化四氢并五苯。