1-(4-nitrobenzyl)-4-((4-chlorophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1385766-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-4-((4-chlorophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-((4-chlorophenoxy)methyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole；4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1-(4-nitrobenzyl)-1,2,3-triazole；4-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole；4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole
• CAS: 1385766-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 344.757
• InChiKey: BBTCRSDISSRMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-4-((4-chlorophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole derivatives as antitubercular agents: synthesis, biological evaluation and molecular docking study

  摘要：

  通过点击化学高效制备了三十一种1,2,3-三唑衍生物库，并评估了它们的抗结核、抗氧化和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00057b

文献信息

• Carboxymethylpullulan promoted Cu₂O-catalyzed Huisgen-click reaction
  作者：Weiwei Zhang、Baoqi Ren、Yuqin Jiang、Zhiguo Hu

  DOI：10.1039/c4ra14813d

  日期：——

  Cu₂O/CMP has been developed as a highly efficient catalytic system for Huisgen-click reaction in water at 60 °C.

  Cu₂O/CMP已经被开发成为在60°C的水中进行Huisgen-click反应的高效催化系统。
• Metallic copper wire: a simple, clear and reusable catalyst for the CuAAC reaction in supercritical carbon dioxide
  作者：Yuqin Jiang、Xing He、Weiwei Zhang、Xingfeng Li、Niu Guo、Yaru Zhao、Guiqing Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c5ra11797f

  日期：——

  Relatively mild conditions, easy work-up and a simple purification; the stable and easily obtained catalyst presented here could be reused for more than 200 cycles for a 10 cm length of copper wire.

  相对温和的条件，易于操作和简单的纯化；此处介绍的稳定且易获取的催化剂可在铜丝长度为10厘米的情况下重复使用超过200个周期。
• An Efficient Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles in Water via CuCl₂/Zn-Catalyzed Huisgen Cycloaddition
  作者：Yuqin Jiang、Peng Zhang、Wei Li、Xiaojing Li、Guiqing Xu

  DOI：10.1515/znb-2012-0308

  日期：2012.3.1

  An efficient method for the synthesis of 1,4-disubstituted triazoles in water at room temperature has been developed using CuCl₂/Zn as a catalyst system. Under the optimized conditions, a novel series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized.

  一种高效的1,4-二取代三唑在室温下在水中合成的方法已经开发出来，使用CuCl2 / Zn作为催化剂系统。在优化的条件下，合成了一系列新颖的1,4-二取代1,2,3-三唑。
• Cu(OAc)₂·H₂O/NH₂NH₂·H₂O: an efficient catalyst system that in situ generates Cu₂O nanoparticles and HOAc for Huisgen click reactions
  作者：Yuqin Jiang、Duanyang Kong、Jinglin Zhao、Qinghua Qi、Wei Li、Guiqing Xu

  DOI：10.1039/c3ra45437a

  日期：——

  A combination of Cu(OAc)2·H2O and NH2NH2·H2O, which in situ generates Cu2O-NPs and HOAc in water at room temperature, has been developed as a highly efficient catalytic system for Huisgen click reactions. Our results indicate that the in situ generated Cu2O-NPs and HOAc play important roles in the Huisgen click reaction.

  Cu(OAc)2-H2O 和 NH2NH2-H2O 的组合可在室温下于水中原位生成 Cu2O-NPs 和 HOAc，该组合已被开发为用于惠斯根点击反应的高效催化体系。我们的研究结果表明，原位生成的 Cu2O-NPs 和 HOAc 在 Huisgen 点击反应中发挥了重要作用。
• A simple, efficient thermally promoted protocol for Huisgen-click reaction catalyzed by CuSO4·5H2O in water
  作者：Yuqin Jiang、Duanyang Kong、Jinglin Zhao、Weiwei Zhang、Wenjing Xu、Wei Li、Guiqing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.108

  日期：2014.4

  A thermally promoted and CuSO4-catalyzed new version of the Huisgen-click reaction is presented in this Letter. Notably, this protocol was suitable not only for the reactions between organic azides and alkynes, but also for one-pot three-component reactions among alkyl halides, NaN3, and alkynes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.