1-(tert-butyl)-2-(hydroxymethyl)aziridine | 25665-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2-(hydroxymethyl)aziridine
• 英文别名: 1-tert-butyl-2-(hydroxymethyl)aziridine；(1-tert-butyl-aziridin-2-yl)-methanol；(1-tert-Butylaziridin-2-yl)methanol
• CAS: 25665-28-5
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: CLNTVOMEFDSZAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-2-(hydroxymethyl)aziridine 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-3,5-di(bromomethyl)-4-tert-butylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  顺式-3,5-二取代吗啉衍生物的新型合成

  摘要：

  1-叔丁基-2-（烯丙氧基甲基）氮丙啶已首次使用苯在二氯甲烷中的亲电试剂诱导的闭环反应非对映选择性地转化为顺式-3,5-二（溴甲基）-4-叔丁基吗啉。后者的吗啉已被用作在两个溴原子亲核取代后合成相应的3,5-二（甲氧基甲基）吗啉和3,5-二（氰基甲基）吗啉的底物。对该协议对4-芳基甲基和4-烷基甲基-3,5-二（溴甲基）吗啉的合成的进一步评估表明，将相应的2-（烯丙氧基甲基）氮丙啶以3,5-二（溴甲基）为前提的环化反应吗啉仅在N上进行良好-新戊基吗啉，随后将其转化为3-氧杂-7-硫杂-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。同样，在某些其他情况下，所需的3,5-二（溴甲基）吗啉以低收率分离并转化为相应的3,5-二（氰甲基）吗啉。

  DOI：

  10.1021/jo060313y
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)propan-2-amine 在 magnesium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-叔丁基-3-氮杂环丁醇 、 1-(tert-butyl)-2-(hydroxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  使用溴化镁通过2,3-环氧胺的区域选择性卤化立体选择性合成3-羟基氮杂环丁烷

  摘要：

  描述了从2，3-环氧胺开始的3-羟基氮杂环丁烷的新颖的立体选择性合成。通过使用溴化镁来控制2，3-环氧胺的分子内环化的区域选择性。由于环氧胺的两个连续S N 2反应的两次反转，环化过程将保留立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01360-9

文献信息

• The Mechanism of Nucleophilic Substitution of 1-Alkyl-2-(tosyloxymethyl)-aziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1055/s-2003-45001

  日期：——

  The stereochemical course of nucleophilic substitution of 1-alkyl-2-(tosyloxymethyl)aziridines has been elucidated by a study using a chiral substrate, which confirmed that no initial ring opening and subsequent ring closure occurred but that instead direct substitution at the exocyclic methylene function took place. Consequently, these N-alkylaziridines exhibit a totally different reactivity towards

  一项使用手性底物的研究阐明了 1-烷基-2-（甲苯磺酰氧基甲基）氮丙啶亲核取代的立体化学过程，该研究证实没有发生初始开环和随后的闭环，而是直接取代环外亚甲基功能发生。因此，与相应的在氮上具有吸电子基团的活化氮丙啶相比，这些 N-烷基氮丙啶对亲核试剂表现出完全不同的反应性，这具有重要的立体化学意义。
• DROGO E.-M.; BARET P.; PIERRE J.-L., JOURH. ETUDE CHIM. AZIRIDIN. TOULOUSE, 1976. TOULOUSE, S. A., 32-35
  作者：DROGO E.-M.、 BARET P.、 PIERRE J.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of <i>cis</i>-3,5-Disubstituted Morpholine Derivatives
  作者：Matthias D'hooghe、Tim Vanlangendonck、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo060313y

  日期：2006.6.1

  using bromine in dichloromethane. The latter morpholine has been used as a substrate for the synthesis of the corresponding 3,5-di(methoxymethyl)morpholine and 3,5-di(cyanomethyl)morpholine upon nucleophilic displacement of both bromo atoms. Further evaluation of this protocol toward the synthesis of 4-arylmethyl- and 4-alkylmethyl-3,5-di(bromomethyl)morpholines showed that the premised cyclization of the

  1-叔丁基-2-（烯丙氧基甲基）氮丙啶已首次使用苯在二氯甲烷中的亲电试剂诱导的闭环反应非对映选择性地转化为顺式-3,5-二（溴甲基）-4-叔丁基吗啉。后者的吗啉已被用作在两个溴原子亲核取代后合成相应的3,5-二（甲氧基甲基）吗啉和3,5-二（氰基甲基）吗啉的底物。对该协议对4-芳基甲基和4-烷基甲基-3,5-二（溴甲基）吗啉的合成的进一步评估表明，将相应的2-（烯丙氧基甲基）氮丙啶以3,5-二（溴甲基）为前提的环化反应吗啉仅在N上进行良好-新戊基吗啉，随后将其转化为3-氧杂-7-硫杂-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。同样，在某些其他情况下，所需的3,5-二（溴甲基）吗啉以低收率分离并转化为相应的3,5-二（氰甲基）吗啉。
• Stereoselective synthesis of 3-hydroxyazetidines via regioselective halogenation of 2,3-epoxyamines by using magnesium bromide
  作者：Michinori Karikomi、Kouji Arai、Takashi Toda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01360-9

  日期：1997.8

  A novel stereoselective synthesis of 3-hydroxyazetidines starting from 2,3-epoxyamines is described. Regioselectivity of the intramolecular cyclization of 2,3-epoxyamines is controlled by the use of magnesium bromide. The cyclization proceeds with retention of the stereochemistry, caused by double inversion of two sequential SN2 reactions of the epoxyamines.

  描述了从2，3-环氧胺开始的3-羟基氮杂环丁烷的新颖的立体选择性合成。通过使用溴化镁来控制2，3-环氧胺的分子内环化的区域选择性。由于环氧胺的两个连续S N 2反应的两次反转，环化过程将保留立体化学。