<(methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 piperazinyl>-acetonitrile | 125575-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: <(methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 piperazinyl>-acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)acetonitrile；1-Cyanmethyl-4-piperonyl-piperazin；(4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperazin-1-yl)-acetonitrile；4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-1-piperazineacetonitrile；2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 125575-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: FJVZZVCKSNUTNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 piperazinyl>-acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到<(methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 piperazinyl>-2 ethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型环戊二烯基三羰基99 m Tc配合物包含1-Piperonylpiperazine部分：Sigma-1受体的潜在成像探针。

  摘要：

  我们报告的设计，合成，以及一系列新颖环戊二烯三羰基的评价99米锝配合物作为有力的σ 1受体的放射性。compounds化合物3-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1-基）丙基羰基环戊二烯基三羰基en（10a）和4-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1基）三羰基butylcarbonylcyclopentadienyl铼（10B）在体外亲和力具有较高的对σ 1受体和中度到高选择性σ 2受体和囊泡乙酰胆碱转运。小鼠的生物分布研究表明，相应的99m Tc衍生物[ 99m Tc注射后2分钟，Tc] 23和[ 99m Tc] 24分别为2.94和2.13％注射剂量（ID）/ g。氟哌啶醇的预处理显着降低了脑中[ 99m Tc] 23或[ 99m Tc] 24的放射性示踪剂蓄积。对C6和DU145肿瘤细胞中[ 99m Tc] 23的细胞吸收研究表明，与氟哌啶醇，1-（3,4-二

  DOI：

  10.1021/jm5009488
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 1-胡椒基哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 <(methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 piperazinyl>-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对5-HT（4）受体具有选择性亲和力的2,3-二氢-2-羰基-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺：一系列新的部分激动剂和拮抗剂衍生物的合成，结构亲和力和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由

  DOI：

  10.1021/jm981098j

文献信息

• Anti-arythmiques apparentés au procaïnamide II. Synthèse et étude pharmacologique
  作者：P Reynaud

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90088-3

  日期：1989.8
• REYNAUD, PIERRE;BRION, JEAN-DANIEL;NGUYEN-TRI-XUONG, EMMANUEL;DAVRINCHE, +, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 427-434
  作者：REYNAUD, PIERRE、BRION, JEAN-DANIEL、NGUYEN-TRI-XUONG, EMMANUEL、DAVRINCHE, +

  DOI：——

  日期：——
• REGNIER G. L.; CANEVARI R. J.; DUHAULT J. L.; LAUBIE M. L., ARZNEIMITTELFORSCHUNG <ARZN-AD>, 1974, 24, NO 12, 1964-1970
  作者：REGNIER G. L.、 CANEVARI R. J.、 DUHAULT J. L.、 LAUBIE M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Cyclopentadienyl Tricarbonyl ^99mTc Complexes Containing 1-Piperonylpiperazine Moiety: Potential Imaging Probes for Sigma-1 Receptors
  作者：Xia Wang、Dan Li、Winnie Deuther-Conrad、Jie Lu、Ying Xie、Bing Jia、Mengchao Cui、Jörg Steinbach、Peter Brust、Boli Liu、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/jm5009488

  日期：2014.8.28

  We report the design, synthesis, and evaluation of a series of novel cyclopentadienyl tricarbonyl 99mTc complexes as potent σ1 receptor radioligands. Rhenium compounds 3-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)propylcarbonylcyclopentadienyl tricarbonyl rhenium (10a) and 4-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)butylcarbonylcyclopentadienyl tricarbonyl rhenium (10b) possessed high in vitro

  我们报告的设计，合成，以及一系列新颖环戊二烯三羰基的评价99米锝配合物作为有力的σ 1受体的放射性。compounds化合物3-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1-基）丙基羰基环戊二烯基三羰基en（10a）和4-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1基）三羰基butylcarbonylcyclopentadienyl铼（10B）在体外亲和力具有较高的对σ 1受体和中度到高选择性σ 2受体和囊泡乙酰胆碱转运。小鼠的生物分布研究表明，相应的99m Tc衍生物[ 99m Tc注射后2分钟，Tc] 23和[ 99m Tc] 24分别为2.94和2.13％注射剂量（ID）/ g。氟哌啶醇的预处理显着降低了脑中[ 99m Tc] 23或[ 99m Tc] 24的放射性示踪剂蓄积。对C6和DU145肿瘤细胞中[ 99m Tc] 23的细胞吸收研究表明，与氟哌啶醇，1-（3,4-二
• 2,3-Dihydro-2-oxo-1<i>H</i>-benzimidazole-1-carboxamides with Selective Affinity for the 5-HT₄ Receptor:  Synthesis and Structure−Affinity and Structure−Activity Relationships of a New Series of Partial Agonist and Antagonist Derivatives
  作者：Inés Tapia、Luisa Alonso-Cires、Pedro Luis López-Tudanca、Ramón Mosquera、Luis Labeaga、Ana Innerárity、Aurelio Orjales

  DOI：10.1021/jm981098j

  日期：1999.7.1

  reversal of the pharmacological activity due only to a small structural difference might confirm the existence of two binding sites on the 5-HT(4) receptor. In the alkylene spacer, a two-methylene chain is favorable to optimize the affinity and the antagonist or the partial agonist activity. In the ethyl and cyclopropyl series, 5-HT(4) antagonist activity seems to be unrelated to the size of the 4-substituent

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由