(S)-2-benzyl-2,5-dihydrofuran | 1388792-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 1388792-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CQLSPNQRPJDIHY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 (5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl)-2,2'-diyl-N-(9H-fluoren-9-yl)-N-[(R)-1-phenylethyl]phosphoramidite 、 lithium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-benzyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j

文献信息

• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enabling Gold-Catalyzed Asymmetric Isomerization of Alkyne to Allene and Asymmetric Synthesis of 2,5-Dihydrofuran
  作者：Xinpeng Cheng、Zhixun Wang、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b12833

  日期：2019.3.6

  The asymmetric isomerization of alkyne to allene is the most efficient and the completely atom-economic approach to this class of versatile axial chiral structure. However, the state-of-the-art is limited to tert-butyl alk-3-ynoate substrates that possess requisite acidic propargylic C-H bonds. Reported here is a strategy based on gold catalysis that is enabled by a designed chiral bifunctional bi

  炔烃不对称异构化为丙二烯是此类通用轴向手性结构最有效且完全原子经济的方法。然而，现有技术仅限于具有必需的酸性炔丙基 CH 键的 3-炔酸叔丁基酯底物。这里报道了一种基于金催化的策略，该策略由设计的手性双功能联苯-2-基膦配体实现。它允许具有非酸性 α-CH 键的炔烃异构化，因此提供了急需的通用解决方案。以手性炔丙醇为底物，一步形成 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，产率通常很高，非对映选择性也很好。对于非手性底物，2,5-二氢呋喃形成良好至极好的对映体过量。开发了一种新的中心手性方法来实现类似于设计手性配体中轴向手性的立体控制效果。机理研究表明，由于后者的流动轴，催化剂前轴向差向异构体都转化为具有催化活性的阳离子金催化剂。
• Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols
  作者：Yan Wang、Kuan Zheng、Ran Hong

  DOI：10.1021/ja300453u

  日期：2012.3.7

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.
• Palladium-Catalyzed, Asymmetric Mizoroki–Heck Reaction of Benzylic Electrophiles Using Phosphoramidites as Chiral Ligands
  作者：Zhigang Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja304099j

  日期：2012.7.25

  We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily scaled up. Several cyclic olefins worked well as olefin components. Thirty-one examples are included.

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。