2-Methyl-5-(pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamino)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 英文名称: 2-Methyl-5-(pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamino)phenol
• 英文别名: 2-Methyl-5-(pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamino)-phenol
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: QVHFAUADDZADAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 sodium acetate 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Methyl-5-(pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核为新的激酶抑制剂模板。

  摘要：

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核被确定为新型激酶抑制剂模板，可有效模拟众所周知的喹唑啉激酶抑制剂支架。4-（（3-氯-4-氟苯基）氨基）取代基与模板的连接为EGFR的酪氨酸激酶活性提供了有效的生化抑制剂，并抑制了人结肠肿瘤细胞系DiFi的细胞增殖。4-（（3-羟基-4-甲基苯基）氨基）取代基的附着提供了有效的VEGFR-2抑制剂，该抑制剂也显示出对人脐静脉内皮细胞VEGF依赖性增殖的影响。通过在5或6位而不是7位取代来维持生物活性，这表明前一个位置是引入可调节物理化学性质的侧链的有前途的位点。

  DOI：

  10.1021/jm049892u

文献信息

• Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Hunt T. John

  公开号：US20060128709A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2，因此可用作抗癌剂。I式化合物还可用于治疗通过生长因子受体操作的信号转导途径引起的其他疾病。
• PYRROLOTRIAZINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1183033A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• EP1183033A4
  申请人：——

  公开号：EP1183033A4

  公开（公告）日：2002-07-17
• JP2003500359A
  申请人：——

  公开号：JP2003500359A

  公开（公告）日：2003-01-07
• キナーゼのピロロトリアジン阻害剤
  申请人：ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー

  公开号：JP4649046B2

  公开（公告）日：2003-01-07