methyl 2-(3-bromobenzyl)acetoacetate | 134756-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-bromobenzyl)acetoacetate
• 英文别名: methyl 2-[(3-bromophenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 134756-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: SHGASUCJCKDXQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-bromobenzyl)acetoacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl α-(3-bromobenzyl)diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮酯催化不对称插入芳基-CHO 键：手性全碳四元中心的高度对映选择性构建

  摘要：

  本文描述了一种催化对映选择性路线，通过硼路易斯酸促进的重氮酯形式的 CC 插入芳基-CHO 键来合成功能化的全碳季无环系统。在手性 (S)-oxazaborolidinium 阳离子 1d 作为催化剂存在下，反应以良好的收率（高达 83%）、良好的区域选择性（高达 88:12）和优异的对映选择性（高达 99% ee）进行。该方法的合成潜力通过将产物转化为 α- 和 β- 氨基酯来说明。

  DOI：

  10.1021/ja408196g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-bromobenzyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 5H-furan-2-one derivatives

  摘要：

  式子为##STR1##的除草剂5H-呋喃-2-酮衍生物，其中X代表基团OR.sup.1或基团##STR2##，q代表数字0或1，R.sup.2是可选的取代芳基，R.sup.3和R.sup.6是氢或各种有机基团，具有某些限制和例外情况。

  公开号：

  US05094681A1

文献信息

• US5094681A
  申请人：——

  公开号：US5094681A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US5207817A
  申请人：——

  公开号：US5207817A

  公开（公告）日：1993-05-04
• Catalytic Asymmetric Insertion of Diazoesters into Aryl-CHO Bonds: Highly Enantioselective Construction of Chiral All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Lizhu Gao、Byung Chul Kang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ja408196g

  日期：2013.10.2

  This paper describes a catalytic enantioselective route to synthesize functionalized all-carbon quaternary acyclic systems via a boron Lewis acid-promoted formal C-C insertion of diazoesters into aryl-CHO bonds. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium cation 1d as a catalyst, the reaction proceeded in good yield (up to 83%) with good regioselectivity (up to 88:12) and excellent enantioselectivity

  本文描述了一种催化对映选择性路线，通过硼路易斯酸促进的重氮酯形式的 CC 插入芳基-CHO 键来合成功能化的全碳季无环系统。在手性 (S)-oxazaborolidinium 阳离子 1d 作为催化剂存在下，反应以良好的收率（高达 83%）、良好的区域选择性（高达 88:12）和优异的对映选择性（高达 99% ee）进行。该方法的合成潜力通过将产物转化为 α- 和 β- 氨基酯来说明。
• Herbicidal 5H-furan-2-one derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05094681A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  Herbicidal 5H-furan-2-one derivatives of the formula ##STR1## in which X represents the radical OR.sup.1 or the radical ##STR2## q represents the number 0 or 1, R.sup.2 is optionally substituted aryl, and R.sup.3 and R.sup.6 are hydrogen or various organic radicals, with certain provisos and exceptions.

  式子为##STR1##的除草剂5H-呋喃-2-酮衍生物，其中X代表基团OR.sup.1或基团##STR2##，q代表数字0或1，R.sup.2是可选的取代芳基，R.sup.3和R.sup.6是氢或各种有机基团，具有某些限制和例外情况。