5,6-anhydro-1,2,4,7-tetradeoxy-4-methyl-8-C-methyl-3,8-bis-O-tris(triethylsilyl)-L-glycero-D-galacto-nonitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,6-anhydro-1,2,4,7-tetradeoxy-4-methyl-8-C-methyl-3,8-bis-O-tris(triethylsilyl)-L-glycero-D-galacto-nonitol
• 英文别名: 5,6-anhydro-1,2,4,7-tetradeoxy-4-methyl-8-C-methyl-3,8-bis-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-galacto-nonitol；(2R)-2-methyl-2-triethylsilyloxy-3-[(2R,3R)-3-[(2S,3S)-3-triethylsilyloxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₂₃H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 446.819
• InChiKey: CPADNYAPEWJQTR-PFDCGNQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-1,2,4,7-tetradeoxy-4-methyl-8-C-methyl-3,8-bis-O-tris(triethylsilyl)-L-glycero-D-galacto-nonitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5,6-anhydro-1,2,4,7-tetradeoxy-4-methyl-8-C-methyl-L-glycero-D-galacto-nonitol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤大环内酯大环内酯B和D的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604997
• 作为产物：
  描述：

  3,16,21-O-tris(triethylsilyl)pladienolide D 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以38%的产率得到5,6-anhydro-1,2,4,7-tetradeoxy-4-methyl-8-C-methyl-3,8-bis-O-tris(triethylsilyl)-L-glycero-D-galacto-nonitol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤大环内酯大环内酯B和D的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604997

文献信息

• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Macrolides Pladienolide B and D
  作者：Regina M. Kanada、Daisuke Itoh、Mitsuo Nagai、Jun Niijima、Naoki Asai、Yoshiharu Mizui、Shinya Abe、Yoshihiko Kotake

  DOI：10.1002/anie.200604997

  日期：2007.6.4