5-chloro-1,2-dihydrothieno<2,3-h><1,6>naphthyridine | 158581-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-chloro-1,2-dihydrothieno<2,3-h><1,6>naphthyridine
• 英文别名: 5-Chloro-8,9-dihydrothieno[2,3-h][1,6]naphthyridine
• CAS: 158581-27-2
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂S
• 分子量: 222.698
• InChiKey: QBHFABRUEGZOKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,2-dihydrothieno<2,3-h><1,6>naphthyridine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 反应 336.0h， 以49%的产率得到1,2-dihydrothieno<2,3-h><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thieno[2,3-h][1,6]naphthyridine from 2-(3-cyanopropylthio)pyridine-3-carbonitrile: formation of a novel ring system

  摘要：

  介绍了通过斯迈尔斯式重排反应和环化反应合成新型环系统--噻吩并[2,3-h][1,6]萘啶的有效方法，并通过 X 射线结构分析确认了其结构。

  DOI：

  10.1039/c39940001767
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 5-chloro-1,2-dihydrothieno<2,3-h><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Kenji; Rouf, Abu Shara S.; Kashino, Setsuo, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1307 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thieno[2,3-h][1,6]naphthyridine from 2-(3-cyanopropylthio)pyridine-3-carbonitrile: formation of a novel ring system
  作者：Kenji Sasaki、Rouf A. S. Shamsur、Setsuo Kashino、Takashi Hirota

  DOI：10.1039/c39940001767

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of novel ring system, thieno[2,3-h][1,6]naphthyridine, via a Smiles type rearrangement reaction and cyclization is described, its structure is confirmed by an X-ray structure analysis.

  介绍了通过斯迈尔斯式重排反应和环化反应合成新型环系统--噻吩并[2,3-h][1,6]萘啶的有效方法，并通过 X 射线结构分析确认了其结构。
• Polycyclic<i>N</i>-Heterocyclic compounds.<b>50</b>. Synthesis and pharmacological evaluation of 2,3,6,7-Tetrahydrothieno[2,3-<i>H</i>]-imidazo[2,1-<i>f</i>][1,6]naphthyridines,3,4,7,8-Tetrahydro-2<i>H</i>-thieno-[2,3-<i>h</i>]pyrimido[2,1-<i>f</i>][1,6]naphthyridines and their precursor
  作者：Kenji Sasaki、Abu Shara S. Rouf、Takashi Hirota、Naoki Nakaya

  DOI：10.1002/jhet.5570360221

  日期：1999.3

  novel 5-hydroxyalkylamino-1,2-dihydrothieno[2,3-h][1,6]naphthyridines were prepared by the reaction of 5-chloro-1,2-dihydrothieno[2,3-h][1,6]naphthyridine derivatives with some aminoalcohols in the presence of base. These derivatives were cyclized to the corresponding imidazo or pyrimido derivatives. The bronchodilatory activity of these compounds was evaluated on the basis of their relaxation activity

  一些新颖的5-羟基烷基-1,2-二氢[2,3- ħ ] [1,6]通过5-氯-1,2-二氢[2,3-反应制备萘啶ħ ] [1,6在碱的存在下]萘啶衍生物与一些氨基醇。这些衍生物被环化为相应的咪唑或嘧啶衍生物。这些化合物的支气管扩张活性是根据它们对氨甲酰胆碱氯化物诱导的气管收缩的松弛活性进行评估的，以此作为主要的体外测定方法。还评估了一些萘啶对氨基甲酰胆碱氯化物诱导的气管收缩的影响，该反应存在或不存在作为磷酸二酯酶III或IV抑制剂的米力农或4-（3-丁氧基-4-甲氧基苯基）咪唑啉-2--2-酮。
• Sasaki Kenji, Shamsur Rouf A. S., Kashino Setsuo, Hirota Takashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 15, S 1767-1768
  作者：Sasaki Kenji, Shamsur Rouf A. S., Kashino Setsuo, Hirota Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Sasaki, Kenji; Rouf, Abu Shara S.; Kashino, Setsuo, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1307 - 1318
  作者：Sasaki, Kenji、Rouf, Abu Shara S.、Kashino, Setsuo、Hirota, Takashi

  DOI：——

  日期：——