6-chloro-9-nitro-5H-[1]benzothiopyrano[2,3-b]pyridin-5-one | 187658-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-9-nitro-5H-[1]benzothiopyrano[2,3-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 6-Chloro-9-nitrothiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 187658-75-9
• 化学式: C₁₂H₅ClN₂O₃S
• 分子量: 292.702
• InChiKey: UUVPQLDWYLQHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-nitro-5H-[1]benzothiopyrano[2,3-b]pyridin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 N,N-dimethyl-5-amino-2H-pyrido[3',2':5,6]thiopyrano[4,3,2-cd]indazole-2-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  区域异构体2,5-双取代-氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成

  摘要：

  已经完成了6-氯-9-硝基-苯并硫代吡喃并吡啶-5-酮2a，2b和2c的合成。化学型2D不能因为企图环化3-（2-硝基-5-氯苯氧基）吡啶-2-羧酸制备（1D导致脱羧产物3-）（2-硝基-5- chlorothiophenoxy）吡啶（40） 。用分别取代的肼处理的类似物2a，2b或2c导致2-（取代的）-5-硝基7、8或9-氮杂取代的化学型3a-7a，8b和9c-13c。这些底物的硝基还原是通过用氢气（钯催化剂）或氯化亚锡处理产生的5-氨基化学型分别为15a-18a，20b和21c-24c。通过直接烷基化，酰化，然后用Red-Al或N-Al还原酰胺基，将这些衍生物转化为表3中所列的2,5-双（烷基氨基）-7-，8-和9-氮杂苯并硫代吡喃并吲唑类化合物。氢化铝锂，或在氰基硼氢化钠存在下通过还原烷基化。通过用无水氯化氢处理适当的底物来实现保护性BOC-基团的去除，以提供表4所列的相应盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380520
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯硫醇 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-chloro-9-nitro-5H-[1]benzothiopyrano[2,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  区域异构体2,5-双取代-氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成

  摘要：

  已经完成了6-氯-9-硝基-苯并硫代吡喃并吡啶-5-酮2a，2b和2c的合成。化学型2D不能因为企图环化3-（2-硝基-5-氯苯氧基）吡啶-2-羧酸制备（1D导致脱羧产物3-）（2-硝基-5- chlorothiophenoxy）吡啶（40） 。用分别取代的肼处理的类似物2a，2b或2c导致2-（取代的）-5-硝基7、8或9-氮杂取代的化学型3a-7a，8b和9c-13c。这些底物的硝基还原是通过用氢气（钯催化剂）或氯化亚锡处理产生的5-氨基化学型分别为15a-18a，20b和21c-24c。通过直接烷基化，酰化，然后用Red-Al或N-Al还原酰胺基，将这些衍生物转化为表3中所列的2,5-双（烷基氨基）-7-，8-和9-氮杂苯并硫代吡喃并吲唑类化合物。氢化铝锂，或在氰基硼氢化钠存在下通过还原烷基化。通过用无水氯化氢处理适当的底物来实现保护性BOC-基团的去除，以提供表4所列的相应盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380520

文献信息

• NEW PYRIDO-THIOPYRANOINDAZOLES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：THE UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：EP0837861A1

  公开（公告）日：1998-04-29
• REGIOISOMERIC BENZOTHIOPYRANOPYRIDINES HAVING ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：THE UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：EP0981528A1

  公开（公告）日：2000-03-01
• [EN] NEW PYRIDO-THIOPYRANOINDAZOLES WITH ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX PYRIDO-THIOPYRANOINDAZOLES A ACTIVITE ANTITUMORALE
  申请人：UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：WO1997002267A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I) wherein one of X, Y, Z or T is nitrogen (=N-) and the others are =CH-; these compounds have been shown to have antitumor activity.(FR) L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle l'un des X, Y, Z ou T représente l'azote (=N-), et les autres représentent =CH-. Ces composés se sont avérés présenter une activité antitumorale.
• [EN] REGIOISOMERIC BENZOTHIOPYRANOPYRIDINES HAVING ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] BENZOTHIOPYRANOPYRIDINES REGIOISOMERES A ACTIVITE ANTITUMORALE
  申请人：UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：WO1998049172A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) This invention is directed to benzothiopyrano [2,3-b]-, [3,2-b]- and [3,2-c]-pyridines substituted in the positions 6 and 9. The compounds of the invention have general formula (I) wherein: one of X, Y or Z is nitrogen (-N=), the others being carbon (-CH=); R' is selected from the group consisting of (C1-C4)alkyl, nitro or -NH-R1, wherein R1 is selected from the group consisting of -CO-CH2-NR2R3, (C1-C10)alkyl, (C2-C10)alkyl having one or two substituents selected from the group consisting of -OR4 and -NR2R3, (C2-C10)alkyl interrupted by one or two oxygen atoms or by one -NR5- group, and said (C2-C10)alkyl being optionally substituted by one or two hydroxy or -NR2R3 groups; R is selected in the group consisting of hydrogen, (C1-C10)alkyl, (C2-C10)alkyl having one or two substituents selected from the group consisting of -OR4 and -NR2R3, (C2-C10)alkyl interrupted by one or two oxygen atoms or by one -NR5- group, and said (C2-C10)alkyl being optionally substituted by one or two hydroxy or -NR2R3 groups. These compounds have antitumor activity against human leukemias and solid tumors sensitive to treatment with mitoxantrone and antitumor antibiotics, such as doxorubicin.(FR) La présente invention concerne des benzothiopyrano [2,3-b]-, [3,2-b]- et [3,2-c]-pyridines substituées en positions 6 et 9. Les composés de l'inventions sont représentés par la formule générale (I). En l'occurrence, X, Y ou Z est azote (-N=), les autres étant carbone (-CH=). R' appartient au groupe des (C1-C4)alkyle, nitro ou -NH-R1, R1 appartenant au groupe des -CO-CH2-NR2R3, (C1-C10)alkyle, (C2-C10)alkyle où un ou deux substituants appartiennent au groupe des -OR4 et -NR2R3, (C1-C10)alkyle interrompu par un ou deux atomes d'oxygène ou par un groupe -NR5-, et où ledit (C2-C10)alkyle est éventuellement substitué par un ou deux groupes hydroxy ou -NR2R3. R appartient au groupe des hydrogène, (C1-C10)alkyle et (C2-C10)alkyle où un ou deux substituant appartiennent au groupe des -OR4, -NR2R3 et (C2-C10)alkyle interrompu par un ou deux atomes d'oxygène ou par un groupe -NR5-, et où ledit (C2-C10)alkyle est éventuellement substitué par un ou deux groupes hydroxy ou -NR2R3. Ces composés font preuve d'une activité antitumorale contre la leucémie humaine et les tumeurs solides sensible au traitement par la mitoxantrone et des antibiotiques antitumoraux tels que la doxorubicine.
• Synthesis of regioisomeric 2,5-bis-substituted-aza-benzothiopyranoindazoles
  作者：A. Paul Krapcho、Simon N. Haydar

  DOI：10.1002/jhet.5570380520

  日期：2001.9

  listed in Table 3 was accomplished by direct alkylations, acylations, followed by reduction of the amido group with Red-Al or lithium aluminum hydride, or by reductive alkylations in the presence of sodium cyanoborohydride. The removal of the protective BOC-group was effected by treatment of the appropriate substrates with anhydrous hydrogen chloride to afford the respective hydrochloride salts listed

  已经完成了6-氯-9-硝基-苯并硫代吡喃并吡啶-5-酮2a，2b和2c的合成。化学型2D不能因为企图环化3-（2-硝基-5-氯苯氧基）吡啶-2-羧酸制备（1D导致脱羧产物3-）（2-硝基-5- chlorothiophenoxy）吡啶（40） 。用分别取代的肼处理的类似物2a，2b或2c导致2-（取代的）-5-硝基7、8或9-氮杂取代的化学型3a-7a，8b和9c-13c。这些底物的硝基还原是通过用氢气（钯催化剂）或氯化亚锡处理产生的5-氨基化学型分别为15a-18a，20b和21c-24c。通过直接烷基化，酰化，然后用Red-Al或N-Al还原酰胺基，将这些衍生物转化为表3中所列的2,5-双（烷基氨基）-7-，8-和9-氮杂苯并硫代吡喃并吲唑类化合物。氢化铝锂，或在氰基硼氢化钠存在下通过还原烷基化。通过用无水氯化氢处理适当的底物来实现保护性BOC-基团的去除，以提供表4所列的相应盐酸盐。