4-dimethylaminobenzyl chloride hydrochloride | 1703-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylaminobenzyl chloride hydrochloride
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-N,N-dimethylaniline hydrochloride；p-dimethylaminobenzyl chloride hydrochloride；4-(chloromethyl)-N,N-dimethylaniline;hydrochloride
• CAS: 1703-47-5
• 化学式: C₉H₁₂ClN*ClH
• mdl: MFCD20233433
• 分子量: 206.115
• InChiKey: VORNGBNHDONIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.6 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminobenzyl chloride hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(4'-dimethylaminobenzylthio)-3-methoxy-2-(4''-methylphenyl)imidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 7, p. 1133 - 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氨基)苄醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-dimethylaminobenzyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过重氮 C-C 键插入对富电子溴化苄衍生物进行同系化

  摘要：

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11503

文献信息

• Anticoccidials. V. Synthesis and anticoccidial activity of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、TOSHINORI HATTORI、TATSUHIKO KANEKO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2734

  日期：——

  A series of 1-, 3-, 5- and 6-substituted 2(1H)-pyrazinone 4-oxides were synthesized and tested for anticoccidial activity. Of the compounds tested, 1-(β-D-ribofuranosyl)-(22), 1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-(21) and 1-(2, 3, 5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrazinone 4-oxides (24) showed high activity.

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。
• Synthesis of Arylethylamines <i>via</i> C(sp³)–C(sp³) Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Rhys A. Lippa、David J. Battersby、John A. Murphy、Tim N. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02958

  日期：2021.2.19

  pharmaceutical, and agrochemical compounds. Access to such scaffolds has been the subject of long-standing synthetic interest. Herein, we report the synthesis of such scaffolds via a palladium-catalyzed C(sp3)–C(sp3) coupling between (chloromethyl)aryls and air-/moisture-stable N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborate salts. Rapid hit identification was achieved using microscale high-throughput experimentation

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。
• Imidazole derivative, pharmaceutically acceptable salt thereof, and
  申请人：Arax Co., Ltd.

  公开号：US05733922A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  An imidazole derivative represented by one of formulas (1), wherein R.sub.1, R.sub.2 represents hydrogen atom, lower alkyl, aryl, aralkyl group, or R.sub.1 and R.sub.2 cooperate to represent alkylene, alkylidene, arylalkylidene group, R.sub.3 representing hydrogen atom, lower alkyl or alkanoyl group, or aralkyl or arylcarbonyl group, wherein at least one of A and B represents a group represented by formula (2), wherein m represents an integer 1-4, R.sub.4 representing nitrogen-containing aromatic ring that may be substituted by lower alkyl, alkoxy or alkanoyl group, or phenyl group represented by formula (3), R.sub.5, R.sub.6 representing hydrogen atom, lower alkyl or alkenyl group, or lower alkanoyl or arylcarbonyl group which may be substituted by a halogen atom, R.sub.7 representing hydrogen or halogen atom, hydroxyl or nitro group, or lower alkyl or alkoxy group, wherein the other of A and B represents oxygen or sulfur atom, hydroxyl, mercapto, alkylthio, alkenylthio or aralkylthio group, or group represented by the formula (2), ##STR1##

  一个由以下公式之一表示的咪唑衍生物，其中R.sub.1，R.sub.2代表氢原子，较低的烷基，芳基，芳基烷基，或R.sub.1和R.sub.2合作表示烷基，烷基亚基，芳基烷基亚基，R.sub.3代表氢原子，较低的烷基或烷酰基，或芳基烷基或芳基羰基，其中A和B中的至少一个表示由公式（2）表示的基团，其中m代表整数1-4，R.sub.4代表可能被较低的烷基，烷氧基或烷酰基取代的含氮芳环，或由公式（3）表示的苯基，R.sub.5，R.sub.6代表氢原子，较低的烷基或烯基基团，或可能被卤原子取代的较低的烷酰基或芳基羰基，R.sub.7代表氢或卤原子，羟基或硝基基团，或较低的烷基或烷氧基，其中A和B中的另一个代表氧或硫原子，羟基，巯基，烷硫基，烯基硫基或芳基硫基，或由以下公式表示的基团： ##STR1##
• Nicotinamide Derivatives as a New Class of Gastric (H+/K+)-ATPase Inhibitors. III. Synthesis and Gastric Antisecretory Activity of 2-((2- and 4-Aminobenzyl, and .ALPHA.-methylbenzyl)sulfinyl)-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamides.
  作者：Hideo TERAUCHI、Akihiko TANITAME、Keiko TADA、Keiji NAKAMURA、Yasuhiro SETO、yoshinori NISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1177

  日期：——

  sulfinyl]-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamides. was synthesized and evaluated for gastric antisecretory activities. Several of the compounds synthesized exhibited potent inhibitory activities against [14C]aminopyrine accumulation stimulated by dibutyryl cyclic AMP in isolated rabbit parietal cells and histamine-induced gastric acid secretion in pylorus-ligated rats by intraduodenal administration. In particular

  新系列的2-[（（2-氨基苄基，4-氨基苄基和α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺。合成并评估胃的抗分泌活性。合成的几种化合物对二丁酰基环AMP刺激的离体兔壁细胞刺激了对[14C]氨基比林累积的抑制作用，十二指肠内给药对幽门结扎的大鼠组胺诱导的胃酸分泌产生了抑制作用。特别是2-[（（4-甲氧基-α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺（13b）的极性更大的非对映异构体在体内的抑制活性与奥美拉唑和是比奥美拉唑更具选择性的（H + / K +）-ATPase抑制剂。
• Imidazole derivative, pharmaceutically acceptable salt thereof, process of manufacture therefor, and anti-ulcer drug including such derivative or salt
  申请人：ARAX CO., LTD.

  公开号：EP0728747A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  An imidazole derivative represented by one of formulas (1), wherein R1, R2 represents hydrogen atom, lower alkyl, aryl, aralkyl group, or R1 and R2 cooperate to represent alkylene, alkylidene, arylalkylidene group, R3 representing hydrogen atom, lower alkyl or alkanoyl group, or aralkyl or arylcarbonyl group, wherein at least one of A and B represents a group represented by formula (2), wherein m represents an integer 1-4, R4 representing nitrogen-containing aromatic ring that may be substituted by lower alkyl, alkoxy or alkanoyl group, or phenyl group represented by formula (3), R5, R6 representing hydrogen atom, lower alkyl or alkenyl group, or lower alkanoyl or arylcarbonyl group which may be substituted by a halogen atom, R7 representing hydrogen or halogen atom, hydroxyl or nitro group, or lower alkyl or alkoxy group, wherein the other of A and B represents oxygen or sulfur atom, hydroxyl, mercapto, alkylthio, alkenylthio or aralkylthio group, or group represented by the formula (2),         (2)   -S-(CH2)m-R4

  由式(1)之一代表的咪唑衍生物，其中 R1、R2 代表氢原子、低级烷基、芳基、芳烷基，或 R1 和 R2 配合代表亚烷基、亚烷基、亚芳烷基，R3 代表氢原子、低级烷基或烷酰基，或芳烷基或芳羰基，其中 A 和 B 中至少有一个代表由式(2)代表的基团，其中 m 代表整数 1-4，R4 代表可被低级烷基取代的含氮芳环、R5、R6 代表氢原子、低级烷基或烯基、或可被卤素原子取代的低级烷酰基或芳基羰基，R7 代表氢或卤素原子、羟基或硝基、或低级烷基或烷氧基，其中 A 和 B 中的另一个代表氧或硫原子、羟基、巯基、烷硫基、烯硫基或芳硫基或式（2）所代表的基团、 (2) -S-(CH2)m-R4