3-(3’-bromobenzyl)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3’-bromobenzyl)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[(3-Bromophenyl)methyl]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-one；3-[(3-bromophenyl)methyl]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: GQUCJCZHHZOTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-(3’-bromobenzyl)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹唑啉酮类作为激酶抑制剂具有抗纤维化特性。

  摘要：

  合成了一些新的3-取代的喹唑啉酮，并将其评估为参与纤维形成过程的激酶抑制剂。针对一组酪氨酸和丝氨酸-苏氨酸激酶对化合物进行了测试。通过分子对接研究研究了一些代表性化合物的选择性。还对最有趣的化合物进行了体外评估，以作为治疗纤维化疾病的潜在药物。喹唑啉酮衍生物减少了肝星状细胞（HSC）和肠上皮下成纤维细胞（ISEMF）中纤维化过程中涉及的基因的增殖和表达。此外，一些化合物下调了p38MAPK的磷酸化。我们的发现提供了证据表明3-取代的喹唑啉酮靶向纤维化过程的多个基本途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.053

文献信息

• Substituted quinazolinones as kinase inhibitors endowed with anti-fibrotic properties
  作者：Giovanni Marzaro、Ignazio Castagliuolo、Giulia Schirato、Giorgio Palu'、Martina Dalla Via、Adriana Chilin、Paola Brun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.053

  日期：2016.6

  Some new 3-substituted quinazolinones were synthesized and evaluated as inhibitors of kinases involved in fibrogenic process. The compounds were tested against a panel of both tyrosine and serine-threonine kinases. The profile of selectivity of some representative compounds was investigated through molecular docking studies. The most interesting compounds were also evaluated in vitro as potential agents

  合成了一些新的3-取代的喹唑啉酮，并将其评估为参与纤维形成过程的激酶抑制剂。针对一组酪氨酸和丝氨酸-苏氨酸激酶对化合物进行了测试。通过分子对接研究研究了一些代表性化合物的选择性。还对最有趣的化合物进行了体外评估，以作为治疗纤维化疾病的潜在药物。喹唑啉酮衍生物减少了肝星状细胞（HSC）和肠上皮下成纤维细胞（ISEMF）中纤维化过程中涉及的基因的增殖和表达。此外，一些化合物下调了p38MAPK的磷酸化。我们的发现提供了证据表明3-取代的喹唑啉酮靶向纤维化过程的多个基本途径。