4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 | 6583-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑
• 中文别名: 4-硝基苯并噻二唑
• 英文名称: 4-nitro-1,2,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole；4-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 6583-06-8
• 化学式: C₆H₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00068050
• 分子量: 181.175
• InChiKey: IWQKAMJGVIHECB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(lit.)
• 沸点：
  314.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S24/25

SDS

1.1 产品标识符
: 4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Nitropiazthiole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Nitropiazthiole
别名
: C6H3N3O2S
分子式
: 181.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 108 - 110 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 氢氧化钾 、 sodium disulfite 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-mercapto-4H-imidazo<4.5-e><2.1.3>benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Reddy, R. Buchi; Mouli, G. V. P. Chandra; Reddy, Y. D., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 40, p. 173 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  具有苯并噻二唑席夫碱配体的锌 (II) 和铜 (II) 配合物

  摘要：

  配体 (2-[4-(2,1,3-benzothiadiazole)imino]methyl-phenol) HL 1含有贫电子苯并噻二唑 (BTD) 单元，可通过 4-amino-2,1,3- 缩合方便地制备苯并噻二唑和水杨醛的结构已通过单晶 X 射线衍射进行了表征。通过 DFT 计算，已经确定了 HL 1和它的邻香草醛类似物 HL 2的两个能量最小值，对应于在固态观察到的构象异构体或螯合三齿形式。已经对 HL 1和 HL 2进行了 TD-DFT 计算，以指定它们的实验紫外-可见吸收带。HL 1和 HL 2的反应与铜 (II) 六氟乙酰丙酮化物 (hfac)、锌 (II) 六氟乙酰丙酮化物或锌 (II) 形成中性配合物 [Cu(L 1 )(hfac)] ( 1 )、[Zn(L 1 ) 2 ] ( 2 ) , [Cu(L 2 ) 2 ] ( 3 ) 和 [Zn(L 2 ) 2 ] ( 4 )

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115994

文献信息

• Heterogeneous Iron-Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions
  作者：Matthias Beller、Pavel Ryabchuk、Kathrin Junge

  DOI：10.1055/s-0037-1610196

  日期：2018.11

  using CO/H2O as a hydrogen source. Furthermore, it is demonstrated that the presence of triethylamine additive has a significant positive effect on the rate of reduction. Reduction of various nitroarenes in the presence of heterogeneous iron oxide-based catalyst Fe2O3/NGr@C under water-gas shift reaction (WGSR) conditions has been demonstrated. The catalytic material is prepared in a straightforward manner

  这篇文章是在丹麦斯科特教授的65荣誉献给个生日。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特科次生日 抽象的 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2 O作为氢源可实现氢化。此外，已证明三乙胺添加剂的存在对还原速率具有显着的积极影响。 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2
• Superior activity and selectivity of heterogenized cobalt catalysts for hydrogenation of nitroarenes
  作者：Wu Li、Jens Artz、Cornelia Broicher、Kathrin Junge、Heinrich Hartmann、Astrid Besmehn、Regina Palkovits、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cy01634h

  日期：——

  The development of improved catalysts for highly selective hydrogenation of nitroarenes is described. For this purpose Co nanoparticles were supported on ordered mesoporous carbon CMK-3 and characterized in detail. The optimal CMK-3-CoPc catalyst exhibits excellent hydrogenation activity for several (hetero)aromatic nitro compounds and yielded the corresponding anilines under mild conditions (40 °C

  描述了用于硝基芳烃的高度选择性加氢的改进的催化剂的开发。为此，将Co纳米颗粒负载在有序介孔碳CMK-3上，并进行了详细表征。最佳的CMK-3-CoPc催化剂对几种（杂）芳族硝基化合物显示出优异的氢化活性，并在温和条件下（40°C，20 bar H 2）产生相应的苯胺。
• Iron and Palladium(II) Phthalocyanines as Recyclable Catalysts for Reduction of Nitroarenes
  作者：Praveen Kumar Verma、Manju Bala、Kavita Thakur、Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1007/s10562-014-1269-6

  日期：2014.7

  Iron(II) and palladium(II) phthalocyanines have been established as recyclable heterogeneous catalysts for the reduction of aromatic nitro compounds to corresponding amines using diphenylsilane/sodium borohydride as hydrogen sources in ethanol. Various reducible functional groups, such as acetyl, ester, cyano, amide, sulphonamide and carboxylic acid etc. were well tolerated, and the methods were applicable

  铁（II）和钯（II）酞菁已被确定为可回收的多相催化剂，用于使用二苯基硅烷/硼氢化钠作为乙醇中的氢源将芳香硝基化合物还原为相应的胺。各种可还原的官能团，如乙酰基、酯、氰基、酰胺、磺酰胺和羧酸等均具有良好的耐受性，并且该方法适用于克级规模。机理研究表明，硝基的还原通过直接（亚硝基）途径进行，可能铁或钯酞菁会激活硝基进行还原。FePc 和 PdPc 还催化二苯基硅烷/硼氢化钠和乙醇的组合产生氢气。图形摘要铁和钯（II）酞菁已被确立为一种有效的可回收催化体系，用于用绿色溶剂体系还原硝基芳烃。各种硝基取代的芳烃和杂芳烃已成功还原为相应的胺，产率非常好。本方法也已有效地适用于克级反应。
• Highly Chemo‐ and Regioselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds Catalyzed by Recyclable Copper(II) as well as Cobalt(II) Phthalocyanines
  作者：Upendra Sharma、Praveen Kumar、Neeraj Kumar、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201000191

  日期：2010.10.9

  Copper/cobalt phthalocyanines were established for the first time as catalysts for the very efficient chemo- and regioselective reduction of aromatic nitro compounds to generate the corresponding amines. The selective reduction of nitro compounds was observed in the presence of a large range of functional groups such as aldehyde, keto, acid, amide, ester, halogen, lactone, nitrile and heterocyclic

  铜/钴酞菁是首次建立的，用于非常有效地化学和区域选择性还原芳香族硝基化合物以生成相应的胺的催化剂。在存在大量官能团如醛，酮，酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈和杂环官能团的情况下，观察到硝基化合物的选择性还原。此外，发现本方法对在短时间内以高收率还原芳族二硝基化合物具有高度区域选择性。在大多数情况下，通过GC-MS监测，转化率和选择性均> 99％。通过紫外可见光谱和电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱分析了还原机理。
• Phosphane-Free Green Protocol for Selective Nitro Reduction with an Iron-Based Catalyst
  作者：Upendra Sharma、Praveen Kumar Verma、Neeraj Kumar、Vishal Kumar、Manju Bala、Bikram Singh

  DOI：10.1002/chem.201003621

  日期：2011.5.16

  high chemo‐ and regioselective reduction of aromatic nitro compounds to give the corresponding amines in a green solvent system without using any toxic ligand. The catalytic systems were also compatible with a large range of other reducible functional groups, such as keto, acid, amide, ester, halogen, lactone, nitrile, N‐benzyl, O‐benzyl, hydroxy, and heterocycles. In the present study, dinitro compounds

  酞菁铁与硫酸铁已成功用于芳香族硝基化合物的高化学和区域选择性还原，从而在绿色溶剂体系中得到相应的胺，而无需使用任何有毒的配体。催化体系还与其他许多可还原的官能团兼容，例如酮，酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。在本研究中，二硝基化合物已被区域选择性还原为相应的胺，且收率很高。在大多数情况下，通过GC-MS分析确定，转化率和选择性均大于99％。

表征谱图