4-硝基-2,1,3-苯噁二唑 | 16322-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 4-硝基-2,1,3-苯噁二唑
• 英文名称: 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4-nitrobenzofurazan；4-Nitro-benz-2,1,3-oxadiazol；4-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole
• CAS: 16322-19-3
• 化学式: C₆H₃N₃O₃
• mdl: MFCD00460656
• 分子量: 165.108
• InChiKey: ZCVAGTPWBAZXAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  301.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2,1,3-苯噁二唑 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(1-Methyl-1-nitro-ethyl)-7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  在4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑中的Sigma复合物形成和氧化亲核芳族取代。

  摘要：

  通过对一系列硝基苯并呋喃恶烷3a-i和两个相关杂环5和6与2-硝基丙烯腈阴离子的相互作用进行详细研究，已经解决了从高度缺电子的杂芳族化合物中进行亲核取代氢的可行性。尽管该系列对应于六元环的亲电子性质的较大调节，但是所有反应首先导致由于共价添加二价加成而定量形成σ-加合物C-3a-i，C-5和C-6。 C-7碳的亲核试剂。除4-氮杂取代的C-5分子外，所有加合物均已分离为纯净且非常稳定的碱金属盐。通过循环伏安法对氧化电位的测量表明，随着六元环电子缺陷特征的增加，随后在碳7处氢取代的难易程度大大降低。对于4-硝基-苯并呋喃喃和-苯并呋喃山加合物（C-3e，C-3i），测得的E0值在0.5-0.6 V（vs.SCE）的范围内，但对于4，乙腈中的6-二硝基和4-硝基-6-三氟甲磺酰基苯并呋喃酯加合物（C-3a，d）与这些E0值一致，只有非常强大的氧化剂（例如Ce4 + / Ce3 +或MnO4- /

  DOI：

  10.1039/b302036c
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 硫酸 、 硝酸 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 4-硝基-2,1,3-苯噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Furazan Oxides. III. An Unusual Type of Aromatic Substitution Reaction^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01041a056

文献信息

• Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US20020061886A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention is related to carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones represented by Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Y is oxygen or sulfur; R 1 , R 21 , R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl; or R 22 and R 23 , together with the N, form a heterocycle; A 1 and A 2 are independently aryl, heteroaryl, saturated or partially unsaturated carbocycle or saturated or partially unsaturated heterocycle, any of which is optionally substituted; X is one or O, S, NR 24 , CR 25 R 26 , C(O), NR 24 C(O), C(O)NR 24 , SO, SO 2 or a covalent bond; where R 24 , R 25 and R 26 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl. The invention also is directed to the use of carbocycle and heterocycle substituted semicarbazones and thiosemicarbazones for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), for the treatment and prevention of otoneurotoxicity and eye diseases involving glutamate toxicity and for the treatment, prevention or amelioration of pain, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy and urinary incontinence.

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。
• [EN] HYDROGELATORS COMPRISING D-AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSÉS FORMANT DES HYDROGELS COMPRENANT DES ACIDES AMINÉS D
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2014074789A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Described herein are compounds comprising an oligopeptide and a non-steroidal antiinflammatory agent. The compounds self-assemble into supramolecular hydrogels and can be used as topical treatments for inflammatory conditions, such as osteoarthritis. Also described herein are oligopeptides compounds made from D-amino acid residues that form supramolecular hydrogels. The compounds may be functionalized with active agents, such as anticancer therapeutic agents, antiinflammatory agents, or imaging agents, therefore providing new mechanisms for delivery of active agents.

  本文描述了包含寡肽和非甾体抗炎药物的化合物。这些化合物自组装成超分子水凝胶，可用作治疗炎症病症，如骨关节炎的局部治疗。本文还描述了由D-氨基酸残基制成的寡肽化合物，形成超分子水凝胶。这些化合物可以与活性剂（如抗癌治疗剂、抗炎药物或成像剂）功能化，从而提供了传递活性剂的新机制。
• Synthetic mimics of mammalian cell surface receptors: method and compositions
  申请人：Peterson R. Blake

  公开号：US20060229235A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to new synthetic receptors. More particularly, the present invention relates to the use of the synthetic receptors for delivering a protein, peptide, drug, prodrug, lipid, nucleic acid, carbohydrate or small molecule into a target cell via receptor-mediated endocytosis. According to the invention, novel synthetic mimics of cell surface receptors have been designed and methods for use of the same are disclosed.

  本发明涉及新的合成受体。更具体地，本发明涉及利用合成受体通过受体介导的内吞作用将蛋白质、肽、药物、前药、脂质、核酸、碳水化合物或小分子输送到靶细胞中。根据本发明，已设计了细胞表面受体的新型合成模拟物，并公开了其使用方法。
• D-ALA-D-ALA-BASED DIPEPTIDES AS TOOLS FOR IMAGING PEPTIDOGLYCAN BIOSYNTHESIS
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20160222430A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Disclosed herein are compositions for assessing peptidoglycan biosynthesis in bacteria using modified dipeptides containing a bioorthogonal tag and applying novel post-labeling methods to label the bioorthogonal tag. The resultant, labeled peptidoglycan structures are amenable for identifying bacteria by microscopic visualization.

  本文披露了一种用含有生物正交标记的修饰二肽评估细菌中肽聚糖生物合成的组合物，并应用新颖的后标记方法来标记生物正交标记。标记后的肽聚糖结构适合通过显微镜观察来识别细菌。
• [EN] AZOARYLS AS REVERSIBLY MODULATABLE TUBULIN INHIBITORS<br/>[FR] AZOARYLES UTILISÉS COMME INHIBITEURS RÉVERSIBLEMENT MODULABLES DE TUBULINES
  申请人：ECOLE NORM SUPERIEURE LYON

  公开号：WO2015166295A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention concerns a new class of tubulin polymerisation inhibitors and their applications in research and medicine, notably in chemotherapy. The invention proposes new azoaryl derivatives of formula (I): as defined in Claim 1, which may be fully reversibly interconverted between non-tubulin-binding trans and tubulin-binding cis isomeric forms, either by irradiation or spontaneously. The invention also concerns compounds with a azoaryl structure for use in studying the cytoskeleton and/or its associated processes, or in the treatment of a disease for which a tubulin polymerisation inhibition activity has a beneficial effect, wherein the compound is administered to the cell, organism or patient in need of such treatment in the trans form of the diazenyl bond, and where this trans form is inactive as regards a tubulin polymerisation inhibition effect, and where after photoisomerisation in vitro, in cellulo or in vivo to an azoaryl compound in its cis isomeric form of the diazenyl bond by the application of light, optionally with modification in vitro, in cellulo or in vivo of one or more substituents, the resultant cis form is active as regards a tubulin polymerisation inhibition effect.

  这项发明涉及一类新的微管聚合抑制剂及其在研究和医学中的应用，特别是在化疗中。该发明提出了一种新的azoaryl衍生物，其化学式为(I)：如权利要求书中定义的那样，这些衍生物可以在非微管结合的反式和微管结合的顺式异构形式之间完全可逆地相互转化，可以通过辐射或自发转化。该发明还涉及具有azoaryl结构的化合物，用于研究细胞骨架及/或其相关过程，或用于治疗微管聚合抑制活性对某种疾病具有益处的情况，其中该化合物以顺式的偶氮键形式给需要此类治疗的细胞、生物体或患者使用，该顺式形式在微管聚合抑制效应方面是无效的，然后通过光照在体外、细胞内或体内将其光异构化为其顺式偶氮键的顺式异构形式的azoaryl化合物，可选地在体外、细胞内或体内通过修改一个或多个取代基，所得的顺式形式在微管聚合抑制效应方面是有效的。